有机化学：第九章醚.ppt

醚醚醚醚第九章第九章第九章第九章ethersethers醚的性质醚的性质醚的性质醚的性质环氧化合物环氧化合物环氧化合物环氧化合物 的的的的 开环反应开环反应开环反应开环反应结构与命名结构与命名结构与命名结构与命名9 9一一一一二二二二三三三三一、结构与命名一、结构与命名1. 结构结构官能团官能团 醚键醚键醚醚 通式通式环氧化合物环氧化合物....不等性不等性sp3杂化杂化乙醚乙醚2. 命名命名苯甲醚苯甲醚（芳香醚）（芳香醚）对甲氧基甲苯对甲氧基甲苯(CH3)3C－－O－－CH3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚（混醚）（混醚）四氢呋喃四氢呋喃（环醚）（环醚）1,4-二氧六环二氧六环18-冠冠-6（冠醚）（冠醚）环氧乙烷环氧乙烷2-甲基甲基-3-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷12 313 22-甲基甲基-2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷二、醚的性质二、醚的性质1. 醚的沸点低，醚的沸点低，易燃易燃2. 过氧化物的生成过氧化物的生成CH3CH2OCH2CH3 74 34.8CH3CH2CH2CH2OH 74 117.8 Mr b.p.(℃)过氧化乙醚过氧化乙醚+ O23. 盐的形成盐的形成羊羊金金醚性质稳定醚性质稳定不与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应不与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应H2O想一想想一想怎样除去环己烷中的少量乙醚？怎样除去环己烷中的少量乙醚？浓强酸浓强酸金金 羊羊盐盐......4. 醚键的断裂醚键的断裂伯烷基醚伯烷基醚机制：机制：质子化醚质子化醚δ＋＋SN2伯、仲烷基醚伯、仲烷基醚(SN2)二苯基醚二苯基醚烷基苯基醚烷基苯基醚叔烷基醚叔烷基醚质子化醚质子化醚慢慢快快1. 酸催化开环反应酸催化开环反应三、环氧化合物的开环反应三、环氧化合物的开环反应H2CCH2OH2OHOCH2CH2OHH+HXXCH2CH2OHC2H5OHCH3CH2OCH2CH2OHH++90%10%2-氯氯-1-丙醇丙醇机制机制——倾向倾向SN1如：如：＋＋δ＋＋Cl-:Nu质子化环氧化合物质子化环氧化合物2. 碱催化开环反应碱催化开环反应H2CCH2O+H2OHOCH2CH2OHOH-C2H5OHCH3CH2OCH2CH2OHC2H5ONaNH3H2NCH2CH2OH机制机制——SN2:Nu++如：如：+小小 结结1. 醚的命名醚的命名2. 醚键断裂的规律（与醚键断裂的规律（与HI反应）反应）3. 不对称环氧化物开环的规律不对称环氧化物开环的规律4. 分离醚的试剂：浓分离醚的试剂：浓H2SO4。