高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用教学案苏教选修5.doc

第1课时　醛的性质和应用[目标导航]　1.通过阅读课本和观察模型，掌握乙醛的分子结构，知道醛基为乙醛的官能团2.通过对乙醛的性质实验探究，理解醛类典型的化学性质3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害一、乙醛1.分子的组成和结构分子式结构式结构简式C2H4OCH3CHO2.物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低乙醛易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶3.化学性质(1)氧化反应①银镜反应实验操作实验现象向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式①中：AgNO3＋NH3H2O==AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3H2O==Ag(NH3)2OH＋2H2O；③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O②与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象①中：溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式①中：2NaOH＋CuSO4==Cu(OH)2↓＋Na2SO4③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。

④燃烧反应方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O2)加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH议一议银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？为什么？答案　可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色二、醛类及甲醛1.醛类2.甲醛又称为蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂与苯酚发生聚合反应生成酚醛树脂＋nH2O议一议1.下列物质不属于醛类的是(　　)③CH2==CH—CHO　④Cl—CH2—CHOA.①③B.②④C.②③D.①④答案　B解析　根据醛的定义：①③属于醛，④不属于醛，CH3—O—CHO中虽然存在—CHO，但是它属于酯类2.按要求回答下列问题：(1)所有的醛都是只由烃基跟醛基相连构成的吗？答案　甲醛是由氢原子连接醛基而构成的。

2)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式答案　发生银镜反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O(3)能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗？答案　有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，例如：甲酸、甲酸某酯，另外，还有将要学习的葡萄糖等三、酮1.概念：羰基与两个烃基相连的化合物2.官能团：羰基()3.通式：饱和一元脂肪酮的分子式通式为CnH2nO(n≥3)4.丙酮：丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2丙醇5.环己酮：分子式C6H10O，结构简式，催化加氢生成(填结构简式)议一议含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？请写出符合该条件的所有有机物的结构简式答案　不一定，还可以是酮类物质属于醛类的同分异构体有：CH3CH2CH2CHO、两种，属于酮类的同分异构体只有一种。

一、含醛基物质的性质及醛基的检验1.醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物2.醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：3.醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：①试管内壁(玻璃)要光滑洁净；②银氨溶液要现用现配；③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；⑤在加热过程中，试管不能振荡2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：①Cu(OH)2要新制备的；②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；③反应条件必须是加热煮沸特别提醒　能发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应例1　醛类因易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是________________________________________________________________________。

2)某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团①实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是________________________________________________________________________②检验分子中醛基的方法是________________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________③检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________解析　(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而褪色2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键答案　(1)酸性KMnO4溶液褪色(2)①醛基　检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色②在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]③加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解题反思　(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。

2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸盐3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO后再检验碳碳双键变式训练1　一个学生做乙醛的还原性实验时，取1molL－1CuSO4溶液和0.5molL－1NaOH各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现实验失败的原因可能是(　　)A.未充分加热B.加入乙醛太少C.加入NaOH溶液的量不足D.加入CuSO4溶液不足答案　C解析　醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应，必须在强碱条件下进行该学生配制Cu(OH)2悬浊液中CuSO4有余，明显不呈强碱性，则不能发生反应生成砖红色沉淀二、醛基与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的定量计算一元醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系(1)1mol～1molCu2O～2molCu(OH)21mol～2molAg(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为(H2CO3即H2O和CO2)所以，甲醛分子相当于有2个—CHO，当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O1molHCHO～4molAg例2　某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为(　　)A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛解析　因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故该一元醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。

答案　A变式训练2　某饱和一元醛和酮的两种混合物共3g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2g银下列说法正确的是(　　)A.混合物中一定有甲醛B.混合物中可能含乙醛C.醛与酮的质量比为5∶3D.该酮为丙酮答案　A解析　n(Ag)＝＝0.15mol1)若是除HCHO之外的其他饱和一元醛，则n(醛)＝mol，若为乙醛，其质量为mol44gmol－1＝3.3g＞3g与题意矛盾，所以一定含甲醛2)n(HCHO)＝molm(HCHO)＝mol30gmol－1＝1.125gm(酮)＝3g－1.125g＝1.875g故醛与酮的质量之比为3∶51.下列说法中正确的是(　　)A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本答案　D解析　有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类2.下列关于醛的说法中正确的是(　　)A.所有醛中都含醛基和烃基B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.醛的官能团是—COH答案　B解析　甲醛不含烃基，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为—CHO，D选项错误。

3.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是(　　)答案　D解析　分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面4.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是(　　)B.CH3—CH2—CH2—CH2OH答案　A解析　根据醛基与H2发生。