高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习.doc

1 -高三有机化学烃的衍生物【知识梳理】烃的衍生物 卤代烃 醇结构特征 R—X R—OH定义 烃分子中氢原子被卤原子取代 饱和烃基和羟基相连官能团 —X（—Br、—Cl、—I ） 羟基 —OH通式（饱和一元） CnH2n+1X CnH2n+1OH (醇和醚)代表物 CH3CH2Br 溴乙烷 CH3CH2OH 乙醇物理性质 无色液体，不溶于水，密度比水大，易挥发 无色特殊香味液体，易溶于水（可以任意 比互溶） ，密度不水小；易挥发化学性质1、水解反应（取代反应）——反应条件：NaOH 水溶液 （鉴定卤原子的方法——用酸化的稀硝酸）CH3CH 2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr2、消去反应（脱 HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH3CH2Br+ NaOH CH2 = CH2 + NaBr +H2O[推测]1、 取代反应（4）2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 +H2O (分子间脱水 )CH3COOH +CH3CH2OH H2O + 浓硫酸△CH3COOC2H5 （酯化反应）2、 消去反应（脱水重键式）的反应条件：——邻碳有氢，浓硫酸，170℃CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件：——邻碳有氢，Cu、Ag 催化，加热2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 制法发酵法：C 6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑乙烯水化法： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH用途 燃料、良好的有机溶剂、消毒1） 碱的水溶液——水解反应 （取代反应）2） 碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应口诀：邻碳无氢不消去，邻碳有氢醇变烯；自碳无氢不氧化，自碳一氢醇变酮；自碳二氢醇变醛；△浓 H2SO4140℃浓 H2SO4170℃Cu△- 2 -其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 无色无味气体 有毒难溶于水密度比水大四面体分子 109°28′甲醇：CH 3OH　 丙三醇（甘油） 烃的衍生物 酚 醛结构特征 R— —OH R—CHO定义 烃基和苯环直接相连 烃基和醛基相连官能团 酚羟基 —OH 醛基 —CHO通式（饱和一元） CnH2n-6O（酚、芳香醇、芳香醚） CnH2nO（醛和酮）代表物 苯酚 CH3CHO 乙醛物理性质无色特殊气味晶体（在空气中易被氧化变粉红色）有毒(乙醇清洗)，溶于水（乳浊液 —分液分离） ，密度比水大，易挥发；俗名石炭酸无色刺激性气味液体，易溶于水，易挥发化学性质1、弱酸性 H2CO3 > 苯酚 > HCO3——用于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O + NaHCO32、取代反应 （过量的浓溴水）——用于检验和定量分析+ 3Br2 ↓ + 3HBr3、 显色反应遇+3 价铁离子显紫色苯酚能使酸性高锰酸钾褪色4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红色的原因是苯酚在空气中易被氧化 酚醛树脂应该是白色的1、还原反应（与 H2 加成）CH3CHO + H2 CH3CH2OH2、氧化反应（氧原子入式）① 2CH3CHO + O2 2CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O ↓+ 2H2O + CH3COOH[推测]① 醛能使酸性高锰酸钾褪色② 醛能使溴水褪色（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1） 从煤焦油中分离出2） + H2O +HCl① 乙醇氧化法2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O② 乙烯氧化法2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO③ 乙炔水化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa —ONa —OHOH| ––Br |BrBr–– OH|—OH—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢气加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原子入式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△- 3 -用途 ①消毒环境，制肥皂 ②制酚醛树脂 ①制乙酸 ②制镜子其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（又叫蚁醛）：①气态易溶于水②相当于两个醛基 ： HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag烃的衍生物 羧酸 酯和油脂结构特征 R—COOH R1—COO—R2定义 烃基和羧基相连 由羧酸和醇生成的化合物官能团 —COOH 酯基 —COO—通式（饱和一元） CnH2nO2（酸和酯） CnH2nO2（酸和酯）代表物 CH3COOH 乙酸物理性质 无色刺激性气味液体， 易溶于水，易挥发 无色水果香气味液体，难溶于水，密度比水小，易挥发化学性质1、 弱酸性（CH 3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH) 2 (CH3COO) 2Cu+ 2H2O2、 酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OH 浓硫酸 △H2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作用：① 中和乙酸 ② 吸收乙醇③ 降低乙酸乙酯溶解度制法 ①发酵法： C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑②乙炔氧化：CH2=CH2 + O2 CH3COOH1、 酸性水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH 稀硫酸△+ CH3CH2OH2、碱性水解：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测] 羧酸和酯 中羰基不能与氢气加成 羧酸和酯 中羰基不能与氢气加成- 4 -其他重要化合物（含多个团能团）① 甲酸（又叫乙酸）：有醛基又有羧基，能发生银镜反应② 乙二酸 苯甲酸丙烯酸 CH 2=CHCOOH 硬脂酸 C 17H 35COOH软脂酸 C 15H 31COOH 油 酸 C 17H 33COOH甲酸某酯：有醛基又有酯基能发生银镜反应【典型例题】1.下图表示 4—溴环己烯所发生的 4 个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是A．①④ B．③④ C．②③ D．①②2.有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B.1mol 该化合物最多可以与 3molNaOH 反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KmnO4 溶液褪色D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体3.具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示下列关于 10-羟基喜树碱的说法正确的是（ ）A．分子式为 20165CHNOB．不能与 3Fel溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D. 一定条件下，1mol 该物质最多可与 1mola反应4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图下列叙述正确的是（ ）A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应COH O- 5 -D．1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全反应5、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是 （ ）A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率6、酒后驾车是引发交通事故的重要原因交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的 K2Cr2C7 酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3+下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 （ ）①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④7、节日期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开S-诱抗素的分子结构如下图，下列关于该物质的说法正确的是（　　）A．其分子式为 C15H20O4B．1mol 该物质完全燃烧，消耗 20mol 氧气C．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应D．既能与 FeCl3 溶液发生显色反应，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色8、化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：（1）A 中含有的官能团名称为 　　　　 　　，C 转化为 D 的反应类型是 　　　　　　　　　　。

2）1mol E 最多可与 　　　　　　　　　　mol H2 反应；写出 D 与足量 NaOH 溶液完全反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　 　　　　3）写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　A．能够发生银镜反应，也能发生水解反应B．分子内只含四种不同化学环境氢原子C．能与 FeCl3 溶液发生显色反应（4）若将 D 与过量 NaOH 溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　9、已知：（1）不饱和碳上的氢可与 1，3-丁二烯发生 1，4 加成如：CH2=CH2 + CH2=CH—CH=CH2 O（2） 323334+KMnH(CH)CHC    OOH COOHA (C2H4O) CH3COOH CH3COClO2催化剂PCl3B ( ) CCH3OHOHCOOHOCCH3COOCH3OOOHODE催化剂①Na 2CO3、液体石蜡②HCl- 6 -聚-3-羟基丁酸酯（PHB） ，可用于制造可降解塑料等，它由 3-羟基丁酸[CH 3CH(OH)CH2COOH]分子聚合而成。

合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下： 2242KMnOH/NiACHCBCDPHB          △① ② ③ ④试回答下列问题：（1）下列关于 CH2=CH—CH=CH2 的叙述中，正确的是（　　）A．CH 2=CH—CH=CH2 可以通过加聚反应合成天然橡胶B．CH 2=CH—CH=CH2 中的原子可能在同一平面上C．CH 2=CH—CH=CH2 可以一步合成D．CH 2=CH—CH=CH2 能与溴水、酸性高锰酸钾发生加成反应而使之褪色（2）上述转化过程中属于加成反应的是_______________（填序号） 3）反应② 符合绿色化学思想( 原料中碳原子 100%转化成产物，不产生副产物) ，则 A 的结构简式为_______________________________4）写出反应④的化学方程式___________________。