高考化学总复习 10-1卤代烃、醇、酚精品课件 苏教版.ppt

1.*第一单元卤代烃、醇、酚2.*1掌握卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质2认识不同类型化合物之间的转化关系3了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型4认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响3.*1命题特点卤代烃的水解反应与消去反应在有机推断与合成题中，往往成为烃的含氧衍生物转化关系的开始，是考查有机物推断的必不可少的重要环节高考对醇、酚的考查以选择题和有机推断题为主，前者考查醇、酚的结构、性质和用途，后者考查与醇、酚有关的有机合成相关知识该类题目的特点有两个：一是由有机物的结构推有机物的性质，二是通过性质反推有机物的结构此类题要求识别有机物的官能团(如醇羟基和酚羟基)及了解结构简式的涵义4.*2预测展望高考对卤代烃的考查将继续以有机综合推断、实验等题型为主，融合有机推断、分析、计算、实验为一体目的在于引导教学以重视能力培养为主，注重学科内知识的融会贯通，提高学生综合应用知识解决问题的能力对于具有多官能团物质性质的考查是近几年高考经常出现的题型，预计2012年高考将继续贯彻这一出题思路，可能会加大对醇羟基、酚羟基等官能团的考查力度。

题型仍然以选择题和有机推断题为主5.*一、卤代烃1概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物如溴乙烷，结构简式CH3CH2Br，官能团Br2分类(1)按烃基结构的不同分为：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等2)按取代卤原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等3)按取代卤原子的多少分为：一卤代烃、多卤代烃6.*3物理性质(1)状态：除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶4)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃密度比水小外，其余比水大7.*4化学性质(以溴乙烷为例)溴乙烷的水解、消去反应8.*5对环境的污染氟利昂(氟氯烃)在大气平流层中会产生氯原子，氯原子是臭氧分解为氧气的催化剂，会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因9.*二、乙醇1乙醇的组成和结构10.*2乙醇的物理性质颜色：无色，状态：液体，气味：特殊香味，密度：比水小；沸点：比水的沸点低，水溶性：能跟水以任意比互溶3乙醇的化学性质(1)乙醇跟活泼金属钠反应的化学方程式为：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。

11.*12.*13.*5酯化反应(取代反应)乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为：6反应类型与断键位置乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键，如下表所示：14.*编号乙醇发生的反应反应类型断裂的价键与Na反应取代反应e与HX反应取代反应d与O2催化反应氧化反应c、e与浓H2SO4分子内脱水生成乙烯消去反应a、d与浓H2SO4分子间脱水生成乙醚取代反应d或e与乙酸反应生成酯酯化反应e15.*三、酚的性质和应用1苯酚组成与结构16.*2.苯酚的物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65与水混溶；与有机溶剂互溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗17.*3苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离18.*19.*(2)苯环上氢原子的取代反应在苯酚分子中，羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：20.*该反应能产生白色沉淀，所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在21.*一、检验卤代烃分子中卤素种类的方法1实验原理HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类(氯、溴、碘)22.*2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液3实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同2)加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸23.*4量的关系据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃24.*二、脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHC6H5OCH3官能团OHOHOHO结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质与钠反应，取代反应，脱水反应，氧化反应，酯化反应等弱酸性，取代反应，显色反应，加成反应等特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色25.*三、醇的反应规律1醇的去氢氧化规律醇在Cu或Ag作催化剂，加热的条件下能被氧化成醛或酮，例如：26.*27.*28.*2醇的消去反应规律醇的消去反应规律与卤代烃消去反应规律很相似，只是反应条件由碱性变为浓H2SO4。

规律如下：(1)当OH所在碳的邻位碳上有氢原子时，可以发生消去反应下面两种情况不能发生消去反应：只有一个碳原子的醇不能发生消去反应例如CH3OH(甲醇)当与连接羟基的碳原子相邻的碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应2)当OH所在的碳有多个邻位碳上都有氢时，消去反应会得到同分异构体29.*(3)乙醇分子结构中的断键分析与Na的置换反应、与羧酸的酯化反应均是断裂；与HX的取代反应是断裂；在浓H2SO4作用下脱去H2O生成乙烯是断裂；在浓H2SO4作用下分子间脱H2O生成乙醚是(一分子)及(另一分子)断裂；催化氧化成乙醛是及断裂；在O2中燃烧生成CO2和H2O是所有键断裂30.*四、卤代烃的化学性质及获取方法1卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质是能发生取代反应和消去反应，这两类重要反应可比较如下：31.*32.*33.*34.*35.*考点1卤代烃的性质【典例1】下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()36.*【解析】 卤代烃在不同条件下可发生取代反应，也可发生消去反应发生消去反应的条件是与NaOH醇溶液共热，且卤代烃分子结构中的碳原子上须有氢原子存在。

答案】B37.*针对训练1 由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去38.*解析：本题可由逆向推断进行分析由产物逆推反应物，即可推知反应类型要制取1,2 丙二醇，2 氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：39.*答案：B40.*考点2醇类的性质【典例2】松油醇是一种调味香精它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：41.*试回答：(1) 松油醇的分子式为_2) 松油醇所属的有机物类别是_a醇b酚c饱和一元醇(3) 松油醇能发生的反应类型是_a加成b水解c氧化(4)在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现写出RCOOH和 松油醇反应的化学方程式：_5)写结构简式： 松油醇_， 松油醇_42.*【解析】 本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类性质及其在一定条件下发生的变化1)根据 松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意OH中的氧原子是18O2) 松油醇的结构中含有环己烯的结构单元，所以属于醇类3) 松油醇的结构中含有CC和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。

4)注意酯化反应的历程一般是酸脱羟基醇脱氢，所以 松油醇分子中的18O应该在酯中5)只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个C原子上分别脱去OH和H，不难得到两种醇的结构简式43.*【答案】(1)C10H1818O(2)a(3)a、c44.*针对训练2 芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇与氧气在铜催化的条件下，均可以被氧化为对应的醛D两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为对应的醛45.*解析：A选项两种醇均含碳碳双键，故均可以与溴水反应两种醇的分子式均为C10H18O，故选项B正确C选项中芳樟醇羟基连接的碳原子上没有氢原子，所以不可能与氧气在铜催化的条件下发生氧化反应生成醛答案：C46.*考点3酚类的性质【典例3】白藜芦醇A1 mol、1 mol B7 mol、3.5 molC3.5 mol、7 mol D6 mol、7 mol47.*【答案】D48.*A既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色B可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可与FeCl3溶液发生显色反应D可与烧碱溶液反应49.*答案：B50.*考点4卤代烃、醇、酚的综合运用【典例4】(2009上海卷)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。

51.*完成下列填空：(1)写出反应类型：反应_反应_(2)写出结构简式：X_，Y_(3)写出反应的化学方程式：_52.*53.*54.*55.*56.*解析：了解有机反应类型与有机物结构之间的变化是解答本题的关键题目中涉及的主要反应类型为加成反应和消去反应57.*58.*1(2011武汉调考)1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同59.*答案：A60.*A以上反应均可发生B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生答案：C61.*3下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据：序号结构简式沸点/相对密度CH3Cl24.20.915 9CH3CH2Cl12.30.897 8CH3CH2CH2Cl46.60.890 9CH3CHClCH335.70.861 7CH3CH2CH2CH2Cl78.440.886 2CH3CH2CHClCH368.20.873 2(CH3)3CCl520.842 062.*A物质互为同系物B一氯代烷的同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小解析：比较互为同分异构体的与及、与可知，沸点随支链的增多而降低。

答案：B63.*A6 3 2 B1 2 3C3 2 1 D4 3 264.*答案：A65.*5没有同分异构体的一组是()C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2A BC D解析：C3H7Cl存在1 氯丙烷和2 氯丙烷两种同分异构体，C2H4Cl2存在1,1 二氯乙烷和1,2 二氯乙烷两种同分异构体，C6H5Cl存在氯苯和直链的不饱和氯代物等同分异构体答案：A66.*ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br解析：方法一：由甲制备化合物丙的衍变关系可知，甲属于饱和一元醇类物质，其发生消去反应生成烯烃乙，乙发生加成反应生成丙因此在丙分子中，两个溴原子应该在相邻的两个碳原子上分析A、B、C、D四个选项可知B中的两个溴原子不在相邻的两个碳原子上67.*答案：B68.*7苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则。