高三有机化学一轮复习知识点归纳（最全）.pdf

专专题题一一官官能能团团与与有有机机物物类类别别、性性质质的的关关系系【考纲解读】 ：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用知识网络】烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解链状烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化环烷烃(CnH2n)：取代碳原子连接方式烃环状芳香烃环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化稠环芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去有机物烃衍生物醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化官能团羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成糖二糖(C12H22O11)蔗糖：水解、无还原性麦芽糖： 水解、 还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色多糖(C6H10O5)n高分子知识点：1、有机物的概念：（1）有机物：。

2）有机物种类繁多的原因：3）同系物4）烃：2、官能团（1）定义：（2）常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团CC化学性质1.加成反应： （与H2、X2、HX、H2O等）2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色以乙烯为例CC以乙炔为例醇OH以乙醇为例3加聚反应：1加成反应： （与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色1 与活泼金属（Al之前）的反应2取代反应 ： （1）与 HX（2）分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应： 5酯化反应：会 注意：醇氧化规律O（1）RCH2OH RCHO（2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧酚OH以苯酚为例1 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3酚OH）2 取代反应：能与卤素3 与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化5、可以和氢气加成1取代反应： NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液1加成反应：2氧化反应： （1）能燃烧（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

1 弱酸性： （酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOHRCOOH具有酸的通性2酯化反应：ROHR COOH，X以溴乙烷为例CHO以乙醛为例COOH以乙酸为例催化剂加热 R COORH2O，COOC水解反应：酸性条件以乙酸乙酯为例碱性条件CONH3、三羟基对比羟基种类醇羟基酚羟基羧羟基代表物NaC2H5OHC6H5OHCH3COOHNaOHNaHCO3Na2CO3-OH 活泼性增强酸性中性H2CO3水解反应4四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚苯甲酸C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H 等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团含有OH、CHO、及COOH 的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸） ，其烃基部分碳原子数小于等于3 时可溶于水。

当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa 等2）密度：比水轻的：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃比水重： 溴苯溴乙烷四氯化碳液态硝基苯苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷除外）CH3ClHCHO（5）有特殊气味或香味：苯甲苯CH3COOC2H5CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合 Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：单糖（C6H12O6） （1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与 H2发生加成反应 （3）酯化反应（4）分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体C6H12O6）糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类二糖 （C12H22O11） ：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖： （1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖淀粉： （1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇 I2变蓝色多糖 (C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难 （3）酯化（2） 氨基酸和蛋白质（1）两性H2O（缩聚）两性氨基酸蛋白质（2）盐析（可逆）H2O（水解）（含COOH、（3）变性（不可逆）NH2）含肽键（4）颜色反应（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸典型例题：例 1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三健不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例 2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）例 3： （08 海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2 的化合物是（）例 4:（08 北京崇文）12珍爱生命，远离毒品以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是HOHOHOCH3CH3CCH2AK 粉的分子式为 C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol 大麻最多可与含 4mol Br2的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应例 5、 （08 北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是A该化合物的分子式为C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C遇 FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol、7mol专题二专题二同分异构体和同系物同分异构体和同系物【考纲要求】【考纲要求】1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因2、 掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体考点一、同系物：考点一、同系物：知识点：1、定义：2、同系物的判断规律典型例题:例 1：下列各物质互为同系物的是（）A.OH和CH2OH BCH3CH2OH 和 CH3OCH3 CCH3一 CH=CH2和 CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH 和 CH3OH例 2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）A、分子式为 CH2O2和 C3H6O2的物质B、分子式为 CH2O 和结构简式为 CH3CHO 的物质C、分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质 D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）强化训练：1、下列物质是苯的同系物的是 ( )A.A.CH3B.B.CHCH2C.C.ClD.D.CH32、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( )A.C3H4与 C5H8 B.C3H6与 C5H10 C.C3H8与 C5H12 D.C3H7Cl 与 C5H10Cl23、下列各组物质中，互为同系物的是（） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3 B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和 CH2CHCH2CH3DCH2CHCH3和 CH2CHCH2CH34、下列各组物质间，互为同系物的是（）ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列叙述正确的是（）A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似6、下列各物质中, 互为同系物的一组是（）C2H5COOHC6H5COOH硬脂酸油酸丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D考点二考点二 、同分异构体的种类、同分异构体的种类知识点：1 1、同分异构体的概念。

同分异构体的概念2 2、同分异构体的类型：、同分异构体的类型：（1 1）碳架异构：）碳架异构：例 1： （1）熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：（2）熟练写出符合C3H7、C4H9的所有同分异口构2 2）位置异构：）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象如：1氯丙烷，2氯丙烷常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等例 2：推断下列物质的异构体的数目CH4C2H6C3H8C4H10一氯代物（种数）二氯代物（种数）思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？例 3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：分子式为 C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式分子式为 C5H12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O 属于醛的同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式写出符合 C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式（3 3）类别异构：）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象类别异构现象单烯烃与炔烃与举例书写结构简式饱和一元醇与芳香醇与饱和一元醛与饱和一元羧酸与氨基酸与COOH例 4：邻甲基苯甲酸CH3有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（）A、6 种B、5 种C、4 种 D、3 种例 5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到 A 和 B 两种物质, A 氧化可转变为 B, 符合上述性质的酯的结构种类有 A2 种 B1 种 C4 种 D3 种例 6: （08 海南卷）分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A3 种B4 种C5 种D6 种例 7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用， 故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成1）写出 A 人的结构简式：A，C：2）D 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和专题三专题三 有机反应类型有机反应类型考点一、有机反应基本类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型卤代反应酯化反应取代反应某些水解反应硝化反应磺化反应加成反应消去反应燃烧氧化反应酸性 KMnO4溶液直接（或催化）氧化还原反应聚合反应显色反应有机物类别饱和烃、苯和苯的同系物、酚等醇、羧酸、糖类等卤代烃、酯、糖（二糖、多糖） 、蛋白质等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等卤代烃、醇等绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、。