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芳香烃ppt-医用化学课件

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1、第六章芳香烃,主要内容,6.1 单环芳烃 6.2 稠环芳烃,6.1 单环芳烃,芳香烃概念芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。所谓芳香性是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。,6.1 单环芳烃,一、苯的结构苯的分子式为C6H6，是最简单的芳香烃。 1865年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了苯的结构的构想。,6.1 单环芳烃,一、苯的结构杂化轨道理论,6.1 单环芳烃,一、苯的结构苯分子中大键形成示意图:,6.1 单环芳烃,一、苯的结构近代物理方法证明苯具有平面正六边形结构，键角为120，碳碳键的键长均为0.140nm，介于碳碳单键(0.154nm)和碳碳双键(0.134nm)的键长之间。,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名,苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n6)。苯的同系物的命名方法如下： 1.一元取代苯,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 2.二元取代苯,6.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 3.三元取代苯,6

2、.1 单环芳烃,二、苯及同系物的命名 4.苯作为取代基,二、苯及同系物的命名苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯基(C6H5)。芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，称为芳基，常用Ar-表示。,6.1 单环芳烃,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1. 取代反应（1）卤代反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1. 取代反应（1）卤代反应：烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应（2）硝化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应（2）硝化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应（3）磺化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应（3）磺化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 1取代反应（4）烷基

3、化反应和酰基化反应：,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 2加成反应,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 3氧化反应,6.1 单环芳烃,三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质 3氧化反应,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程苯是一个平面结构的分子，苯的取代反应一般都是亲电取代反应。其反应历程分三步，概述如下(以溴代反应为例说明)： 1. 产生溴正离子,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程 2. 溴正离子进攻苯环 3. 恢复了苯环,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律 1. 定位规律,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的定位规律。（1）取代位置由苯环上原有基团的性质决定（2）定位基分为两类：邻对位定位基间位定位基,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（3）第三个取代基所进入的位置，取决于原有两个基团的综合效应。,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（三)定位规律的解释 1甲基 2硝基,6.1 单环芳烃,四、苯环上取代基的定位效应及应用（四)定位规律的应用例6-1 由苯合成间溴硝基苯。例6-2 由甲苯合成间硝基苯甲酸。例6-3 由对二甲苯合成2硝基对苯二甲酸。,6.2 稠环芳烃,一、萘（一）萘的结构和命名,6.2 稠环芳烃,一、萘（一）萘的理化性质 1. 取代反应,6.2 稠环芳烃,一、萘（一）萘的理化性质 1. 取代反应-磺化反应,6.2 稠环芳烃,一、萘（一）萘的理化性质 2. 氧化反应,6.2 稠环芳烃,一、萘（一）萘的理化性质 3. 加成反应,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲加成反应,6.2 稠环芳烃,二、蒽和菲加成反应医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲，结构式如下：,6.2 稠环芳烃,三、致癌芳烃,The end.,

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