有机选修5第二章第二节
32页1、第二节 芳香烃,一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用,当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重!,约100吨左右苯类污染物进入松花江,松花江一线150多公里水体遭受严重污染!,苯是一种无色具有芳香气味的液体,所以专家们称呼它为“芳香杀手”苯是最简单的芳香烃。,【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的大 键模型,苯分子中的 键模型,一、苯的结构与化学性质,6个碳原子都是sp2杂化,在垂直于环平面上有一个大键,使每个碳碳键键长相等,其数值介于单键和双键之间之间的特殊的化学键。由于大键的存在,使苯的结构稳定,难发生加成反应,容易发生取代反应。,1、苯的结构,1.结构式2.结构简式(凯库勒式),分子式为C6H6,最简式(实验式):CH,苯分子具有平面正六边形结构,各个键角都是120,苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。,一、苯的结构与化学性质,2、物理性质,问题思考:苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质?可设计怎样的实验来证明?,1)能否可使溴水褪色,2)能否可使酸性高锰钾溶液褪色?,实验探究:1往试管中加入少量苯,再
2、加入溴的四氯化碳溶液,振荡后,观察现象。2往试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。,苯不与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。,酸性高锰酸钾溶液不褪色,溴的四氯化碳溶液不褪色,【认识到】苯属于不饱和烃,苯的结构比较稳定,化学性质与烯烃和炔烃明显不同。,3、化学性质,1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象:明亮的火焰、伴有黑烟,C6H6与C2H2最简式相同,含碳量相同,因此燃烧时的现象相同,2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化),(1)跟卤素的取代反应,三个现象:导管口产生白雾;烧瓶中产生红棕色的烟雾;锥形瓶水中滴入硝酸银后生成淡黄色沉淀。,3.Fe屑的作用是什么?,1.长导管的作用是什么?,2.为什么导管末端不插入液面下?,4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?怎样证明?,思考,5.如何将粗溴苯提纯?,用于导气和冷凝回流(或冷凝器),溴化氢易溶于水,防止倒吸。,与Br2反应生成FeBr3作催化剂,水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、
3、蒸馏,注意事项:1、加药品顺序是:苯,溴,铁 (溴是液溴,不是溴水,苯与 溴水只萃取,不反应)2、白雾是如何形成的?(HBr溶于水形成的小液滴)3、将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液体沉于水底4、溴苯的物理性质如何?比水重,不溶于水,油状,(2)苯的硝化(取代)反应,硝基苯:无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度 大于水,注意:,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应,要采用水浴加热。,温度计的位置,必须悬挂在水浴中。, 硫酸的作用是:催化剂、吸水剂,不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2,而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体,硝基苯蒸气有毒性。,为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,(3)苯的磺化(取代)反应,浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。,条件: 浓硫酸,水浴加热,苯磺酸,3)苯的加成反应 (与H2、Cl2),(环己烷),(六六六)是一种被禁用
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