应用有机化学绪论
112页1、绪 论,应用有机化学,研究有机化合物的化学,即研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。,一、有机化学定义:,建立有机化合物结构理论 (19世纪60年代),建立立体化学 (19世纪70年代),各分支学科的形成 (19世纪以后),分析天然有机化合物 (18世纪末19世纪初),人工合成有机物 (19世纪初),利用天然有机物 (18世纪前),分离天然有机化合物 (18世纪末),二、有机化学发展历史,瑞典化学家舍勒(17421786)首次从事天然产物的分离和有机合成,鉴定了氧和氯两种元素并把结晶操作用于一些植物的提取物,如从葡萄分离了酒石酸,从柠檬分离了柠檬酸,以及乳酸、尿酸、草酸、甘油等,又从糖的氧化得到草酸,从而开始了有机化学的系统研究。,“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初,许多化学家相信,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。,贝采利乌斯(Berzelius, Jons Jacob, 1779-1848) 瑞典的化学大师,十九世纪上半叶化
2、学权威。由外祖父和姨母教养成人,十八岁进入乌普萨拉大学医学系,半工半读,业余攻读化学,1802年获得医学博士学位。毕业后担任斯德哥尔摩大学助教,同时从事电化学的研究。1807年被提升为教授。1808年当选为斯德哥尔摩科学院院士,1818年当选为科学院秘书。他又是英国皇家学会会员和被得堡科学院名誉院士。他的研究工作横跨许多领域。培养了许多学生:例如第一个合成尿素的维勒(Wohler)、在铁矿中发现新元素锂(lithium)的亚维森(Arfwedson)、发现新元素钒(vanadium)的沙弗斯顿(Sefstrom)、发现新元素斓(lanthanum)的孟珊乐(Mosander)、发现新元素鈇(holmium) 与锰(thulium)的尼尔逊(Nilsson)等。,1824年,德国化学家维勒从氰经水解制得草酸;1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物,而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后,乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成,“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。 从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌
3、芽时期。在这个时期,已经分离出许多有机化合物,制备了一些衍生物,并对它们作了定性描述。,法国化学家拉瓦锡发现,有机化合物燃烧后,产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年,德国化学家李比希发展了碳、氢分析法,1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。,碳、氢分析 基本原理为让有机物在氧气流中燃烧,碳、氢分别氧化为二氧化碳和水,然后用无水高氯酸镁吸收水,用烧碱石棉吸收二氧化碳。由各吸收剂增加的重量分别计算碳和氢的含量。,氮分析基本原理是样品在高温下燃烧,燃烧过程中产生混合气体,其中的干扰成分被一系列适当的吸收剂所吸收,混合气体中的氮氧化物被全部还原成分子氮,随后氮的含量被检测器检测。,有机化合物分子中各原子是如何排列和结合: 最初,有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分,二者靠静电力结合在一起。 早期的化学家根据某些化学反应认为,有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有
4、很大的矛盾。,“类型说”由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成,而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的,因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类,根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质,而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。,从1858年价键学说的建立,到1916年价键的电子理论的引入,是经典有机化学时期。,1858年,德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念,并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中,一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合,氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出,在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。,1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶,一种半面晶向左,一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转,后者则使之向右旋转,角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此,1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分
5、别提出一个新的概念,圆满地解释了这种异构现象。 他们认为:分子是个三维实体,碳的四个价键在空间是对称的,分别指向一个正四面体的四个顶点,碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时,就产生一对异构体,它们互为实物和镜像,或左手和右手的手性关系,这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说,是有机化学中立体化学的基础。,1900年第一个自由基,三苯甲基自由基被发现,这是个长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。,现代有机化学时期 在物理学家发现电子,并阐明原子结构的基础上,美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。 1927年以后,海特勒和伦敦等用量子力学,处理分子结构问题,建立了价键理论,为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构,其结果与价键的电子理论所得的大体一致,由于计算简便,解决了许多当时不能回答的问题。,无机化学,有机化学,物理化学,高分子化学,分析化学,化学工程及工业化学,环境化学,化学,有机化学的分支,申报指南 国家自然基金委员会,精细化学品:凡能增进或赋于一种(类)产品以特定功能或本身拥有特
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