有机磷杀虫剂
54页1、第三节 有机磷杀虫剂 (磷酸酯类杀虫剂),发展简况和特点 化学结构、理化性状及异构化现象 常用的代表性品种,一、发展简况和特点,OP Organophosphours insecticideOrganophosphate insecticide 1854年 Clermont合成特普TEPP。 1938年 Schrader发现TEPP似尼古丁样杀蚜活性。 1941年 Schrader合成八甲基焦磷酰胺(八甲磷),具强内吸性。,1944年,拜耳(Bayer Co.) Schrader合成E605 1951年,拜耳Schrader合成1059 50-60s 品种最多,以后新品种合成变慢,高毒向低毒化发展毒性低 发展不对称结构 手性特征,拆分定向合成与对应老品种无交互抗性 发展杂环类化合物,发展趋势:,理化性质 油状,具大蒜臭味,色深,沸点高 大部分常温下蒸气压低,不易挥发 大部分不溶或难溶于水,易溶于有机溶剂 碱性条件下易分解失效。,OP的特点:,品种繁多,作用方式多样,药效高,杀虫范围广,残效期不一; 对人畜及其它生物无累积中毒作用; 害虫会产生抗性; 害虫再猖獗问题(Resurgence
2、) 如三唑磷、稻丰散、二嗪农、喹硫磷可引致稻褐飞虱再猖獗。,主要是抑制动物体内神经组织中 AchE或chE的活性,破坏正常的神经冲动传导。,作用机制,R1O 烷氧基 CH3O- C2H5O- 或R2O 胺基 NH2-苯(氧)基苯氧硫甲基异丙硫基C3H7S- n C3H7S- R3:强酸性基 -CH=CCl2,直接连P原子,二、化学结构、理化性状及异构化现象,磷酸酯类:如久效磷、磷胺、敌敌畏 一硫代磷酸酯:硫逐型,如对硫磷、甲基对硫磷、杀螟松;硫赶型,氧化乐果 二硫代磷酸酯:乐果、马拉硫磷、甲拌磷(3911) 膦酸酯类:如敌百虫;硫代膦酸酯:如苯硫磷等。,(5)(硫代)焦磷酸酯:特普、硫特普,(6)(硫代)磷酰胺类:如甲胺磷、乙酰甲胺磷等。,(7)不对称结构: 如丙溴磷、甲丙硫磷 (8)杂环类硫代磷酸酯:如三唑磷(1,2,4-三唑)、毒死蜱(吡啶类)、甲基硫环磷(二硫戊烯),N,C,S,S,2. 理化性状,外观固体易重结晶,液体重结晶会分解 熔点:与纯度有关乐果 纯 品 51-52工业品 41-43,蒸气压:与熏蒸作用有关 DDVP 1.210-2(mm/Hg柱) 有熏蒸作用3911 8
3、.410-4 1605 3.7810-5敌百虫 7.810-6乐果 8.510-6 溶解度:多数难溶于水,有些水溶性较大,如敌百虫、甲胺磷、乐果 与选择溶剂有关 与加工剂型有关,无,有一定熏蒸作用,敌百虫(154g/L水) 晶体,可溶性粉剂E605(24mg/L水,25)与有机溶剂互溶25%EC亚胺硫磷 甲苯二氯甲烷水(25mg/L) 25%WP溶解度与内吸有关内吸磷 水溶性 60ppm异内吸磷 水溶性2000ppm易渗入植物,溶解度低,25%EC,(5)异构化现象,不对称双键的立体异构现象双键C=C2000mg/kg。 (3)防治对象 高效广谱性杀虫剂,对鳞、双、鞘翅目害虫有特效,可防治粮、棉、油、菜、卫生害虫。 (4)主要剂型:90%以上的敌百虫原粉;2.5%、6%粉剂及畜用敌百虫制剂;25%油剂;80%、85%可溶性粉等。,(5)使用方法,喷雾使用90%敌百虫原药+水1000-2000倍,可防多种作物上的多种害虫。 拌种:90%原药0.5斤+水10斤+小麦种子100斤,防地下害虫; 毒饵:90%原药110诱杀地老虎和蝼蛄等。 在常用浓度下不易发生药害。高粱对其极敏感,某些品种的大
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