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高中化学 专题二 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质(第1课时) 苏教版选修6

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    • 1、课题课题 2 乙醇和苯酚的性质质 一、实验实验 原理 1乙醇的性质质 (1)与活泼泼金属反应应乙醇与钠钠的反应应 反应应的化学方程式为为 _。 2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2 铜铜或银银 (3)乙醇的消去反应应 乙醇在_的作用下加热热到_左右,脱 去水分子,生成乙烯烯。反应应的化学方程式为为 _。像这这 种有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去 一个小分子(如水、HX、X2等),生成不饱饱和(含 有双键键或叁键叁键 )化合物的反应应叫做消去反应应。 一个小分子(如水、HX、X2等),生成不饱饱和(含 有双键键或叁键叁键 )化合物的反应应叫做消去反应应。 浓浓硫酸170 思考感悟 1如果将一段螺旋状粗铜丝铜丝 在酒精灯火焰上灼 烧烧后,立即伸入乙醇溶液中,会有什么现现象发发 生?反复操作几次后,溶液的气味有什么变变化 ? 2苯酚的性质质 (1)酚的分子结结构 羟羟基与_ (或其他芳环环)上的碳原子直接相 连连接所得到的化合物叫酚,如: 苯酚俗称_,但它不属于羧酸类。 苯环环 石炭酸 (2)苯酚的物理性质质 纯净纯净 的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因小 部分发发生氧化而呈_色

      2、,因而应应密闭闭保存。苯 酚具有特殊的气味,熔点43 。常温下在水中的 溶解度不大,但随着温度的升高而逐渐渐_, 当温度高于65 时时,则则能与水混溶。苯酚易溶 于乙醇等有机溶剂剂。 (3)苯酚的毒性 苯酚有毒,它的浓浓溶液对对皮肤有强烈的腐蚀蚀性, 使用时时要小心,如不慎沾到皮肤上,应应立即先用 _洗涤涤,再用水冲洗。 红红 增大 酒精 (4)苯酚的化学性质质 苯酚分子里羟羟基与苯环环直接相连连,二者会相互 影响,形成自己独特的性质质。 苯酚的酸性 由于苯环对羟环对羟 基的影响,使羟羟基的活性增强, 在水溶液中能电电离: _,因而苯酚可与活 泼泼金属或强碱反应应,苯酚与钠钠和氢氢氧化钠钠反应应 的化学方程式分别为别为 _、 _。 C6H5OH C6H5OH 2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O 苯酚与碳酸的酸性比较较 在溶液中,苯酚钠钠与二氧化碳反应应生成苯酚,说说 明苯酚的酸性比碳酸的酸性_。化学方程式为为 _ 。 说说明:a.C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱,但比 HCO的酸性强。故生成物除C6H5OH外还还有 NaHCO3,而

      3、不是Na2CO3。 b酸性比H2CO3强的酸,均可与苯酚钠钠在溶液中 反应应。如苯酚钠钠与盐盐酸反应应:C6H5ONa HClC6H5OHNaCl。 c苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还还弱),不能使 石蕊等酸碱指示剂变剂变 色。 弱 C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 苯酚的显显色反应应 向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后,溶液变变成_ 色,该该反应应灵敏且现现象明显显,常用于检验检验 化 合物中是否含有酚羟羟基。(大多数其他酚遇 FeCl3溶液也会有显显色反应应,但颜颜色不完全相 同) 紫 苯酚的取代反应应 与芳香烃烃中的苯环类环类 似,苯酚也可以与卤卤素、 硝酸、硫酸等在苯环环上发发生取代反应应。但受 _的影响,苯酚中苯环环上的H变变得更活泼泼了 ,尤其是酚羟羟基邻邻、对对位上的氢氢原子更容易被 取代。如:苯酚遇_在室温下生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为为: 羟羟基 浓浓溴水 说说明:a.此反应应很灵敏,极稀的苯酚溶液都能与 溴水反应产应产 生白色沉淀。常用于定性检验检验 苯酚和 定量测测定苯酚的含量。 b2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯 中

      4、溶有少量苯酚,加浓浓溴水是不会产产生白色沉淀 的,因而用溴水检验检验 不出溶于苯中的苯酚。 聚合反应应 苯酚分子中的苯环环受羟羟基影响而活化,使苯酚能 与甲醛发醛发 生聚合反应应,生成_,反应应方 程式为为 _ 。 酚醛树醛树 脂 思考感悟 2把浓浓溴水滴入到苯酚溶液中有时时看不到白色沉 淀,或产产生的白色沉淀在振荡试荡试 管时时消失,原因 是什么?在做苯酚与溴的反应实验时应应实验时应 注意什么 问题问题 ? 【提示】 苯酚与溴反应应生成的三溴苯酚难难溶于 水,易溶于有机溶剂剂,也易溶于苯酚。当产产生的 三溴苯酚比较较少或苯酚过过量时时,产产生的沉淀溶于 苯酚,故看不到沉淀或振荡时荡时 沉淀消失。做实验实验 时应时应 采用过过量的浓浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴 水中滴加苯酚溶液,生成的三溴苯酚不会溶解。 二、实验实验 步骤骤 1乙醇、苯酚与金属钠钠的反应应 在两支干燥的试试管中各加2 mL乙醚醚,向其中一 支试试管中加入1 mL乙醇,向另一试试管中加入1.5 g苯酚,振荡荡。向两支试试管中各加一小块块(绿绿豆 大小)吸干煤油的金属钠钠,观观察到的现现象分别别是 _、_。有无色气体生成

      5、有无色气体生成 橙 绿绿 3.乙醇的脱水反应应 (1)如图图所示,在圆圆底烧烧瓶中 加入4 mL乙醇,边边振荡边荡边 慢 慢加入12 mL浓浓硫酸,再加 入少量_。给烧给烧 瓶配一个 双孔橡胶塞,其中一孔插水银银温度计计,水银银球插入 乙醇和浓浓硫酸的混合液里;另一孔插导导管,导导管与 洗气瓶连连接,洗气瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。 加热烧热烧 瓶,使混合液温度迅速上升到170 ,观观察 到的现现象是_。 沸石 混合液逐渐变渐变 黑色,有气体生成 (2)将产产生的气体通入2 mL溴水中,观观察到的 现现象是_。 (3)将产产生的气体通入2 mL 0.01 molL 1KMnO4酸性溶液中,观 观察到的现现象是 _。 溴水褪色 溶液紫色褪去 思考感悟 3将乙醇和浓浓硫酸的混合物加热热到140 时时,能 够够生成乙醚醚(C2H5OC2H5),该该反应应是消去反应吗应吗 ?实验实验 室用乙醇与浓浓硫酸反应应制乙烯时烯时 ,能否缓缓 慢升温至170 ? 【提示】 乙醇与浓浓H2SO4共热热到140 时时生成乙 醚醚的反应应是取代反应应,而不是消去反应应。实验实验 室 用乙醇与浓浓H2

      6、SO4反应应制乙烯时烯时 ,要迅速升温至 170 ,以防在140 时发时发 生副反应应生成乙醚醚。 4苯酚的物理性质质 (1)观观察苯酚的颜颜色:无色;状态态:晶体;小心闻闻 苯酚的气味:特殊气味。 (2)在试试管中加入2 mL蒸馏馏水,逐渐渐加入少量苯酚 晶体,边边加边边振荡荡,直至试试管中出现现明显显_ ,静置片刻。 将上述试试管放在80 以上的热热水浴中加热热一段时时 间间,观观察到的现现象是_。从热热水浴中 取出试试管,冷却,观观察到的现现象是 _。 浑浊浑浊 浊浊液变变澄清 溶液又变浑浊变浑浊 ,静置后分层层 5苯酚的化学性质质 (1)检验检验 苯酚是否存在的两个反应应分别别是与浓浓溴 水反应应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显显紫色的反 应应。 (2)通过过反应应:Na2CO32HCl=2NaClCO2 H2O和 CO2H2O NaHCO3设计设计 并进进行实验实验 ,比较盐较盐 酸、碳酸、苯 酚的酸性强弱顺顺序为为_ 。 6苯酚与甲醛的反应 (1)合成线型酚醛树脂:取一支试 管,加入2.5 g 苯酚,2.5 mL 40% 甲醛溶液,再加入2 mL _, 振荡、混匀,塞上带玻

      7、璃导管的橡 胶塞,置于沸水浴中加热58 min。 将试管从水浴中取出,并把生成物 倒入培养皿中,观察到生成物为_,有 的呈粉红色,原因是过量的苯酚被氧化所致。 浓盐酸 白色固体 (2)合成体型酚醛树醛树 脂:取一支试试管,加入2.5 g 苯酚、3.5 mL 40%甲醛醛溶液,再加入2 mL_,振荡荡、混匀,塞上带带玻璃导导管的 橡胶塞,置于沸水浴中加热热58 min。将试试管 从水浴中取出,并把生成物倒入培养皿中,观观 察到生成物为为_,有的呈棕黄色, 原因是未反应应的少量苯酚被氧化所致。 (3)加入_,浸泡几分钟钟,清洗试试管。 浓浓氨水 白色固体 酒精 解析:选选C。NaOH有腐蚀蚀性,苯酚不慎沾在皮肤 上,不能用NaOH溶液洗涤涤,应应用酒精洗。A项项, 苯酚能与Na2CO3溶液反应应生成苯酚钠钠和碳酸氢钠氢钠 。 2乙醇、甘油和苯酚的共同点是( ) A分子结结构中都含有羟羟基,都能与Na反应应,产产 生H2 B都能与NaOH溶液发发生中和反应应 C与FeCl3溶液反应应呈紫色 D常温下都是无色液体 解析:选选A。 乙醇、甘油都不与NaOH溶液、 FeCl3溶液反应应,常温下,苯

      8、酚为为无色晶体。 3苯酚具有微弱的酸性,能使紫色石蕊试试液 ( ) A变红变红 色 B变蓝变蓝 色 C变变黄色 D不变变色 解析:选选D。苯酚虽虽然具有微弱的酸性,但 它不能使常见见的指示剂变剂变 色,由于苯酚酸性 太弱。 要点一要点一 乙醇的性质质探究 1钠钠与水、乙醇反应应的比较较 钠钠与水反应应钠钠与乙醇反应应 实验实验 现现象 钠块钠块 熔为闪为闪 亮的小球,并快 速地浮游于水面,迅速地消失 ,发发出嘶嘶的声音,有无色无 味的气体生成 钠块钠块 未熔化,沉于乙醇液体底 部,会慢慢上浮后下沉,最后 消失,无任何声音,有无色无 味的气体生成 实验实验 结论结论 钠钠的密度比水小,熔点低 钠钠与水反应应放热热,反应剧应剧 烈 钠钠与水反应应放出H2 水分子中氢氢原子相对对比较较活 泼泼 钠钠的密度比乙醇大 钠钠与乙醇反应较缓应较缓 慢,放热热 钠钠与乙醇反应应放出H2 乙醇分子中,羟羟基氢氢原子相 对对不活泼泼 反应应 实质实质 水分子中氢氢原子被置换换,发发生 置换换反应应 乙醇分子中羟羟基上的氢氢原子被 置换换,发发生置换换反应应 特别别提醒:(1)实验实验 室中常用乙醇除去微量的 钠钠而不用水。 (2)利用醇与钠钠的反应应,可定量确定醇中羟羟基的 个数。 (3)C2H5O结结合H的能力比OH强,所以 C2H5ONaH2OC2H5OHNaOH。 (2)铜铜催化氧化乙醇的机理去氢氢氧化 去氢氢部位: (3)醇的催化氧化规规律 醇的催化氧化的产产物取决于与羟羟基相连连的碳 原子上连连有氢氢原子的个数。 特别别提醒:(1)CuO在加热热条件下能氧化某些醇 类类物质质。 (2)有机物的去氢氢或得氧反应为应为 氧化反应应。醇的 催化氧化属于氧化反应应,但不属于消去反应应。 (3)大多数醇类类物质质能被酸性KMnO4溶液氧化。 某实验实验 小组组用下列装置进进行乙醇催化氧 化的实验实验 。 例例1 1 (1)实验过实验过 程中铜铜网出现红现红 色和黑色交替的 现现象,请请写出相应应的化学反应应方程式 _

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