高中化学 专题二 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质（第1课时） 苏教版选修6

课题课题 2 乙醇和苯酚的性质质 一、实验实验 原理 1乙醇的性质质 (1)与活泼泼金属反应应乙醇与钠钠的反应应 反应应的化学方程式为为 _。 2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2 铜铜或银银 (3)乙醇的消去反应应 乙醇在_的作用下加热热到_左右，脱 去水分子，生成乙烯烯。反应应的化学方程式为为 _。像这这 种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱饱和(含 有双键键或叁键叁键 )化合物的反应应叫做消去反应应。 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱饱和(含 有双键键或叁键叁键 )化合物的反应应叫做消去反应应。 浓浓硫酸170 思考感悟 1如果将一段螺旋状粗铜丝铜丝 在酒精灯火焰上灼 烧烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现现象发发 生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变变化 ？ 2苯酚的性质质 (1)酚的分子结结构 羟羟基与_ (或其他芳环环)上的碳原子直接相 连连接所得到的化合物叫酚，如： 苯酚俗称_，但它不属于羧酸类。 苯环环 石炭酸 (2)苯酚的物理性质质 纯净纯净 的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小 部分发发生氧化而呈_色，因而应应密闭闭保存。苯 酚具有特殊的气味，熔点43 。常温下在水中的 溶解度不大，但随着温度的升高而逐渐渐_， 当温度高于65 时时，则则能与水混溶。苯酚易溶 于乙醇等有机溶剂剂。 (3)苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓浓溶液对对皮肤有强烈的腐蚀蚀性， 使用时时要小心，如不慎沾到皮肤上，应应立即先用 _洗涤涤，再用水冲洗。 红红 增大 酒精 (4)苯酚的化学性质质 苯酚分子里羟羟基与苯环环直接相连连，二者会相互 影响，形成自己独特的性质质。 苯酚的酸性 由于苯环对羟环对羟 基的影响，使羟羟基的活性增强， 在水溶液中能电电离： _，因而苯酚可与活 泼泼金属或强碱反应应，苯酚与钠钠和氢氢氧化钠钠反应应 的化学方程式分别为别为 _、 _。 C6H5OH C6H5OH 2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O 苯酚与碳酸的酸性比较较 在溶液中，苯酚钠钠与二氧化碳反应应生成苯酚，说说 明苯酚的酸性比碳酸的酸性_。化学方程式为为 _ 。 说说明：a.C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱，但比 HCO的酸性强。故生成物除C6H5OH外还还有 NaHCO3，而不是Na2CO3。 b酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠钠在溶液中 反应应。如苯酚钠钠与盐盐酸反应应：C6H5ONa HClC6H5OHNaCl。 c苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还还弱)，不能使 石蕊等酸碱指示剂变剂变 色。 弱 C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 苯酚的显显色反应应 向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变变成_ 色，该该反应应灵敏且现现象明显显，常用于检验检验 化 合物中是否含有酚羟羟基。(大多数其他酚遇 FeCl3溶液也会有显显色反应应，但颜颜色不完全相 同) 紫 苯酚的取代反应应 与芳香烃烃中的苯环类环类 似，苯酚也可以与卤卤素、 硝酸、硫酸等在苯环环上发发生取代反应应。但受 _的影响，苯酚中苯环环上的H变变得更活泼泼了 ，尤其是酚羟羟基邻邻、对对位上的氢氢原子更容易被 取代。如：苯酚遇_在室温下生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为为： 羟羟基 浓浓溴水 说说明：a.此反应应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与 溴水反应产应产 生白色沉淀。常用于定性检验检验 苯酚和 定量测测定苯酚的含量。 b2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯 中溶有少量苯酚，加浓浓溴水是不会产产生白色沉淀 的，因而用溴水检验检验 不出溶于苯中的苯酚。 聚合反应应 苯酚分子中的苯环环受羟羟基影响而活化，使苯酚能 与甲醛发醛发 生聚合反应应，生成_，反应应方 程式为为 _ 。 酚醛树醛树 脂 思考感悟 2把浓浓溴水滴入到苯酚溶液中有时时看不到白色沉 淀，或产产生的白色沉淀在振荡试荡试 管时时消失，原因 是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应应实验时应 注意什么 问题问题 ？ 【提示】 苯酚与溴反应应生成的三溴苯酚难难溶于 水，易溶于有机溶剂剂，也易溶于苯酚。当产产生的 三溴苯酚比较较少或苯酚过过量时时，产产生的沉淀溶于 苯酚，故看不到沉淀或振荡时荡时 沉淀消失。做实验实验 时应时应 采用过过量的浓浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴 水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。 二、实验实验 步骤骤 1乙醇、苯酚与金属钠钠的反应应 在两支干燥的试试管中各加2 mL乙醚醚，向其中一 支试试管中加入1 mL乙醇，向另一试试管中加入1.5 g苯酚，振荡荡。向两支试试管中各加一小块块(绿绿豆 大小)吸干煤油的金属钠钠，观观察到的现现象分别别是 _、_。有无色气体生成 有无色气体生成 橙 绿绿 3.乙醇的脱水反应应 (1)如图图所示，在圆圆底烧烧瓶中 加入4 mL乙醇，边边振荡边荡边 慢 慢加入12 mL浓浓硫酸，再加 入少量_。给烧给烧 瓶配一个 双孔橡胶塞，其中一孔插水银银温度计计，水银银球插入 乙醇和浓浓硫酸的混合液里；另一孔插导导管，导导管与 洗气瓶连连接，洗气瓶中盛有2 mol·L1 NaOH溶液。 加热烧热烧 瓶，使混合液温度迅速上升到170 ，观观察 到的现现象是_。 沸石 混合液逐渐变渐变 黑色，有气体生成 (2)将产产生的气体通入2 mL溴水中，观观察到的 现现象是_。 (3)将产产生的气体通入2 mL 0.01 mol·L 1KMnO4酸性溶液中，观 观察到的现现象是 _。 溴水褪色 溶液紫色褪去 思考感悟 3将乙醇和浓浓硫酸的混合物加热热到140 时时，能 够够生成乙醚醚(C2H5OC2H5)，该该反应应是消去反应吗应吗 ？实验实验 室用乙醇与浓浓硫酸反应应制乙烯时烯时 ，能否缓缓 慢升温至170 ？ 【提示】 乙醇与浓浓H2SO4共热热到140 时时生成乙 醚醚的反应应是取代反应应，而不是消去反应应。实验实验 室 用乙醇与浓浓H2SO4反应应制乙烯时烯时 ，要迅速升温至 170 ，以防在140 时发时发 生副反应应生成乙醚醚。 4苯酚的物理性质质 (1)观观察苯酚的颜颜色：无色；状态态：晶体；小心闻闻 苯酚的气味：特殊气味。 (2)在试试管中加入2 mL蒸馏馏水，逐渐渐加入少量苯酚 晶体，边边加边边振荡荡，直至试试管中出现现明显显_ ，静置片刻。 将上述试试管放在80 以上的热热水浴中加热热一段时时 间间，观观察到的现现象是_。从热热水浴中 取出试试管，冷却，观观察到的现现象是 _。 浑浊浑浊 浊浊液变变澄清 溶液又变浑浊变浑浊 ，静置后分层层 5苯酚的化学性质质 (1)检验检验 苯酚是否存在的两个反应应分别别是与浓浓溴 水反应应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显显紫色的反 应应。 (2)通过过反应应：Na2CO32HCl=2NaClCO2 H2O和 CO2H2O NaHCO3设计设计 并进进行实验实验 ，比较盐较盐 酸、碳酸、苯 酚的酸性强弱顺顺序为为_ 。 6苯酚与甲醛的反应 (1)合成线型酚醛树脂：取一支试 管，加入2.5 g 苯酚，2.5 mL 40% 甲醛溶液，再加入2 mL _， 振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡 胶塞，置于沸水浴中加热58 min。 将试管从水浴中取出，并把生成物 倒入培养皿中，观察到生成物为_，有 的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。 浓盐酸 白色固体 (2)合成体型酚醛树醛树 脂：取一支试试管，加入2.5 g 苯酚、3.5 mL 40%甲醛醛溶液，再加入2 mL_，振荡荡、混匀，塞上带带玻璃导导管的 橡胶塞，置于沸水浴中加热热58 min。将试试管 从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观观 察到生成物为为_，有的呈棕黄色， 原因是未反应应的少量苯酚被氧化所致。 (3)加入_，浸泡几分钟钟，清洗试试管。 浓浓氨水 白色固体 酒精 解析：选选C。NaOH有腐蚀蚀性，苯酚不慎沾在皮肤 上，不能用NaOH溶液洗涤涤，应应用酒精洗。A项项， 苯酚能与Na2CO3溶液反应应生成苯酚钠钠和碳酸氢钠氢钠 。 2乙醇、甘油和苯酚的共同点是( ) A分子结结构中都含有羟羟基，都能与Na反应应，产产 生H2 B都能与NaOH溶液发发生中和反应应 C与FeCl3溶液反应应呈紫色 D常温下都是无色液体 解析：选选A。 乙醇、甘油都不与NaOH溶液、 FeCl3溶液反应应，常温下，苯酚为为无色晶体。 3苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊试试液 ( ) A变红变红 色 B变蓝变蓝 色 C变变黄色 D不变变色 解析：选选D。苯酚虽虽然具有微弱的酸性，但 它不能使常见见的指示剂变剂变 色，由于苯酚酸性 太弱。 要点一要点一 乙醇的性质质探究 1钠钠与水、乙醇反应应的比较较 钠钠与水反应应钠钠与乙醇反应应 实验实验 现现象 钠块钠块 熔为闪为闪 亮的小球，并快 速地浮游于水面，迅速地消失 ，发发出嘶嘶的声音，有无色无 味的气体生成 钠块钠块 未熔化，沉于乙醇液体底 部，会慢慢上浮后下沉，最后 消失，无任何声音，有无色无 味的气体生成 实验实验 结论结论 钠钠的密度比水小，熔点低 钠钠与水反应应放热热，反应剧应剧 烈 钠钠与水反应应放出H2 水分子中氢氢原子相对对比较较活 泼泼 钠钠的密度比乙醇大 钠钠与乙醇反应较缓应较缓 慢，放热热 钠钠与乙醇反应应放出H2 乙醇分子中，羟羟基氢氢原子相 对对不活泼泼 反应应 实质实质 水分子中氢氢原子被置换换，发发生 置换换反应应 乙醇分子中羟羟基上的氢氢原子被 置换换，发发生置换换反应应 特别别提醒：(1)实验实验 室中常用乙醇除去微量的 钠钠而不用水。 (2)利用醇与钠钠的反应应，可定量确定醇中羟羟基的 个数。 (3)C2H5O结结合H的能力比OH强，所以 C2H5ONaH2OC2H5OHNaOH。 (2)铜铜催化氧化乙醇的机理去氢氢氧化 去氢氢部位： (3)醇的催化氧化规规律 醇的催化氧化的产产物取决于与羟羟基相连连的碳 原子上连连有氢氢原子的个数。 特别别提醒：(1)CuO在加热热条件下能氧化某些醇 类类物质质。 (2)有机物的去氢氢或得氧反应为应为 氧化反应应。醇的 催化氧化属于氧化反应应，但不属于消去反应应。 (3)大多数醇类类物质质能被酸性KMnO4溶液氧化。 某实验实验 小组组用下列装置进进行乙醇催化氧 化的实验实验 。 例例1 1 (1)实验过实验过 程中铜铜网出现红现红 色和黑色交替的 现现象，请请写出相应应的化学反应应方程式 _