高等有机化学各章习题及答案 (10)
6页芳香亲电和亲核取代反应8.1 写出下列反应的机理(1)(2)8.2写出下列反应机理8.3 由指定原料合成下列化合物(1)(2)8.4 试写出下列反应的机理(1)即与是等量分布(2)8.5 萘与异丙基溴在不同条件下烃基化数据如下所示:反应时间/min:比率反应时间/min:比率反应介质AlCl3CS2反应介质AlCl3CH3NO2反应介质AlCl3CS2反应介质AlCl3CH3NO254:9683:17452:9870:30152.5:97.574:26什么原因引起两种反应介质中产物比率的区别,为什么产物比率随时间变化?8.6解释下列事实。(1)芳香族的亲核取代反应是很不容易的,一般要求必须有硝基连接在苯环上去影响反应的进行,然而在乙醇中,5氯苊烯()与乙氧基负离子反应,得到5乙氧基苊烯,却出现了亲核取代反应。(2)有氘标记的溴苯的磺化反应,比正常苯的反应速率要慢得多,而硝基苯的硝化作用并不受芳香环上同位素取代的影响。答案:8.1(1)(2)8.2如下类型的分子内亲核取代反应叫做Smiles反应。8.3(1)(2)8.4(1)中间体的每个CH2基有相等的机会被苯甲醚进攻。(2)8.5 反应产物如下所示:(1) 从表中可以看出,在不同的介质中,、取代的两种产物的比例截然不同,这是由于此反应为亲电取代反应,对于底物来说,它的位电荷密度大于位,所以亲电试剂能较快地进攻位(动力学控制),但当亲电试剂是一个较大的基团时,由于另一苯环上邻接H与这基团之间的斥力,使它难于进攻位,而易于进攻位(热力学控制)。另外,随介质性极性增加,亲电试剂活化的速率增加,位取代的比例也随之增加,所以在CS2中主要为位产物,CH3NO2中主要为位产物。(2) 随着反应时间的延长,位取代物比例下降,而位取代产物的比例升高,主要是因为位稳定些。8.6 (1)在含有硝基的苯环中,因为硝基分散了亲核试剂进攻所产生的负电荷,生成一个稳定的中间体(),所以由于硝基的吸电子特性,使得芳香族亲核取代反应能够进行。如:而在()的反应中,可以生成一个类似的中间物环戊二烯负离子(),使亲核取代反应得以进行。(2)亲电取代是一个两步反应过程,k1或k2都可能是慢的控制步骤,若k1是控制步骤就没有氢的同位素效应(硝化作用);若k2是控制步骤,同位素取代就会产生速率的改变(磺化作用)。
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