(江苏专用)高考化学总复习 优编增分练:高考压轴大题特训 题型二 有机推断与合成-人教版高三化学试题
11页1、题型二有机推断与合成1(2018泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成(部分反应条件略去): (1)阿塞那平中的含氧官能团为_(填官能团的名称)。由F阿塞那平的反应类型为_。(2)化合物X的分子式为C4H9NO2,则由BC反应的另一产物的化学式为_。(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应,则加成反应后中间体的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_。.属于芳香化合物,分子中含有5种不同化学环境的氢;.能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知:,卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以CH3Cl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。_。答案(1)醚键还原反应(2)HCl(3)(4) (5) 解析(1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团;F阿塞那平,少了1个氧原子,多了2个H原子。(2)根据原子守恒判断B与C4H9NO2反应生成C反应的另一产物的化学式。(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成,逆推中间体含有羟基。(4)B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学
2、环境的氢说明结构对称;能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯;水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解生成了酚羟基。(5)根据已知条件,先与CH3Cl在碱性条件下生成,再把醇羟基先氧化为醛基再氧化为羧基,再与SOCl2反应生成,与CH3NH2反应生成。2(2018盐城市高三上学期期中)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体,F的一种合成路线流程图如下:AF(1)化合物E中含氧官能团名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)C的分子式为C9H11NO3,经还原得到D,写出C 的结构简式:_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_。属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。能发生银镜反应和水解反应,水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。(5)已知:具有还原性,易被氧化; 。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。答案(1)(酚)羟基醚键(2)取代反应(3) (4) 或 (5)解析与(CH3)2SO4发生取代反应,保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化,B与硝酸发生硝化反应得到C,还
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