2019高考化学第11章(有机化学基础)第3节烃的含氧衍生物考点(1)醇和酚讲与练(含解析).doc

第十一章有机化学基础李仕才第三节 烃的含氧衍生物考点一醇和酚1 •醇类#(1) 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 GH2n+1OH（心 1）2) 醇的分类广脂肪醇，如 CH3CH2()H.CH3CH2CH?()H 按婭基类别, .逸•如 fA CH2t)H醇类一一元醇我m甲醇、乙醇二元醇•如：乙二醇三元醇，如；丙三醇(3) 醇类物理性质的变化规律密度一一元脂肪醇的密度一般小于1 g - cm"3①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子 确占数的递增而逐渐升高哪小—②醇分子间存在丽搜所以相对分子质量相近的醇和烷烂相比，醇的沸点远高于烷桂水溶性一低级脂肪醇易溶于水(4) 醇的化学性质(结合断键方式理解)那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,如表所示：H② ①R-⑤I IC——O —H一③H反应断裂的价键反应类型化学方稈式(以乙醇为例)与活泼金属反应①置换反应2CH,CH,()H + 2Na-2CH3CH2()Na+H2 个催化氧 化反应①③氧化反应Cll2CH;.CHA)H + (),2CH3CH()+2HX)匀氢卤 酸反应②取代反应△CH,CH2()H-FHBr—-CH,CH2Br+H2()分子间脱 水反应①②取代反应浓硫酸aCHXHJJH - 140 tCH3CH2OCHa CH3 + H2O分子内脱 水反应②⑤消去反应H HH C !170 r1 ] 1 ■:H OH：CH, =CH? t +H.O酯化反应①取代反应()II ・十()H + H—()CH 二 CH 耳浓硫酸、△CH3COOCH2CH3 + HaO2.苯酚(1)组成和结构。

「结构简式:<^~°H或C6H5OH 苯分子式：C6丽 酚「一官能团：—OH J 1-结构特点：羟基与莖哲直接相连⑵物理性质颜色状态无色晶体•露置在空气中会因部分被氧化而显粉 红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65工与水混溶毒性有毒•对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上 应立即用酒精清洗(3)化学性质① 羟基氢的反应一一弱酸性电离方程式：C6H：I[1 0气0「+ H+，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱 _a. 与活泼金属反应与Na反应的化学方程式：2GH5O出 2N —>2CgH5ON廿 Hb fb. 与碱反应加入Na0H溶液 再通入C0气体苯酚的浑浊液中 ——> 现象为液体变澄清 ——> 现象为溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为ONa+ H2O+C()2OH+ NaHCO3.苯酚与浓溴② 苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代水反应的化学方程式:HrOH +3Br2该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定③ 显色反应：苯酚跟 FeCb溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

④ 加成反应□与Ha反应的化学方程式为催化剂 >△⑤ 氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色； 易被酸性高锰酸钾溶液氧化； 容易燃烧⑥缩聚反应催化剂 >OH1)H2O(4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等维辨析判断正误(正确的打“V”，错误的打“X”)ch2—ch2OH1. CHOH和OH都属于醇类，且二者互为同系物 （X ）2. CHCH2OH在水中的溶解度大于ch2oh在水中的溶解度V ）ch2—ch2OH OH3. CH3OH CHCHOH 的沸点逐渐升高 V ）4. 所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 （X ）5•乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 （ V ）ch2oh含有的官能团相同，二者的化学性质相似 （X ）7•实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 C以上的热水清洗X ）ONa溶液中通入少量CQ的离子方程式为(T +H2()+CQOH +C()T9•苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 （ V ）10•用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 C° （ V ）11. 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液。

V ）12. 除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤 （X ）13 •分子式为 GHO的芳香类有机物有五种同分异构体 (V )别提醒ch2oh不是同类物质，故不是同系物2 •醇类和卤代烃都能发生消去反应, 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、但条件不同醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;加热但两类物质消去反应的反应规律是相同的3. 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH相连的碳原子上的氢原子的个数有关2〜3个H 生成醛：如 R—CH2()H —R—CHO氢原子个数Rf ()1 个 H I II z 生成酮:女PR—CHOH一 R—C—R'CII3没有H 丨 不能被催化氧化，如H3c—C—()HICH34•苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成 NaHCO不能生成CO向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO是否过量，生成物均为NaHCO不会生成Na2CO基础小题快练、醇的结构和性质1.醇类化合物在香料中占有重要的地位 下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:/VVAZVAZXOH①ch3/ ” CH^C—OHch3②CHaCH2CH2C—OHOCH2CH2OHOCH3CH2CH2()H⑤下列说法中正确的是（ ）A. 可用酸性KMnO溶液检验①中是否含有碳碳双键B. ②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C. ④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验D. 等物质的量的上述 5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同解析：①中醇羟基也能使酸性 KMnO溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛， B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验， C错误。

答案：DCH>OH■bi2•下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的A. CH3—CH—CH31 I OHCCH3—OHCI13D CH3—C—CH.OH解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,故选Do答案：Dh3c\G/H3c3 •橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料其结构简式如下:chch2ch2\=CH OHCH2/ \ Ih3c ch2ch2cchICH3下列关于橙花醇的叙述，错误的是 （ ）A. 既能发生取代反应，也能发生加成反应B. 在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C. 1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L氧气（标准状况）D. 1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g溴解析：A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应 （酯化反应），该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应， A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基 （一CH—）上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃， B项正确；C项，橙花醇的分子式为 G5HhO,1 mol C i5HhO完全燃烧消f 26 1、 一耗Q的物质的量为i15+"4 — 2 mol = 21 mol，在标准状况下体积为 21 mol X 22.4 L • mol1 = 470.4 L , C项正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗 3 mol Br 2,其质 量为 3 mol X 160 g • mol —1 = 480 g , D 项错误。

答案：D4. 醇GH1OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 （ ）A. C（CH）3CHOH B. CHKCHhCHOHCHC. CHCHCHCHOHCHD . CHCHCHOHCCH解析：C（CH03CHOH中与羟基所连碳上有 2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A错误；CH（CH）2CHOHGI中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去 反应生成两种烯烃，故 B错误；CHCHCHCHOHC与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化 反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有 2种结构，故C错误；CHCHCHOHCHH中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故 D正确答案：D二、酚的结构与性质5. 下列关于酚的说法不正确的是 （ ）A. 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B. 酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH溶液反应C. 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D. 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类， A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白 色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如答案：DCH2（）H属于芳香醇，D错。

6. 下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正 确的是（(DHOoch3② H()CH2COOHCH3HOOHCH^CHOOHCOOHA. ①属于酚类，可与 NaHCO溶液反应产生 COB. ②属于酚类，能使 FeCb溶液显紫色C. 1 mol③最多能与 3 mol Br 2发生反应D. ④属于醇类，可以发生消去反应解析：①属于酚类，与 NaHC歸液不反应，A错误；②属于醇类，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol③中的物质最多能与 2 mol Br 2发生反应，C错误；④中的物 质属于醇类，能发生消去反应答案：DOH7•“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂其中没食子儿茶素 （EGC）的结构如右图所示关于 EGC的下列叙述中正确的是（ ）A. 分子中所有的原子共面B. 1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C. 易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D. 遇FeCb溶液发生显色反应且能发生水解反应解析：分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面， A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH。