高考化学一轮复习 专题十二 选修5 第三单元合成有机化合物课件 苏教版.ppt

第三单元第三单元 合成有机化合物合成有机化合物1．有机高分子化合物．有机高分子化合物高高分分子子化化合合物物是是相相对对小小分分子子而而言言的的，，简简称称 大大部部分分高高分分子子化化合合物物是是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物链节：链节： 聚合度：聚合度： 单体：单体： 高分子高分子高分子化合物中重复的结构单元高分子化合物中重复的结构单元链节的重复次数，符号为链节的重复次数，符号为n能够合成高分子化合物的小分子物质能够合成高分子化合物的小分子物质2．加聚反应和缩聚反应．加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应加聚反应A．定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。

．定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 B．产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构．产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构C．反．反应类应类型型a．聚乙．聚乙烯类烯类(塑料塑料纤维纤维)b．聚二．聚二烯类烯类(橡胶橡胶) R可可为为—H、、—Cl、、—CH3等c．混聚：两种或两种以上．混聚：两种或两种以上单单体加聚：体加聚：nCH2======CH—CH======CH2＋＋nCH2======CH—CN→ d．聚乙炔．聚乙炔类类：：nCH≡CH→ (2)缩缩聚反聚反应应A．．定定义义：：单单体体间间相相互互作作用用生生成成高高分分子子，，同同时时还还生生成成小小分分子子(如如水水、、氨氨、、卤卤代代氢氢等等)的聚合反的聚合反应应B．．产产物特征：高聚物和小分子，高聚物与物特征：高聚物和小分子，高聚物与单单体有不同体有不同组组成C．反．反应类应类型型a．聚．聚酯类酯类：：—OH与与—COOH间间的的缩缩聚聚nHOCH2—CH2—OH＋＋nHOOC—COOH→ nHOCH2CH2COOH→ b．聚氨基酸．聚氨基酸类类：：—NH2与与—COOH间间的的缩缩聚聚c．酚．酚醛树醛树脂脂类类合合成成高高分分子子材材料料中中，， 、、 和和 应应用用最最广广泛泛，，被被称称为为“三大合成材料三大合成材料”。

1．．塑料塑料塑塑料的主要成分是料的主要成分是 ，含有少量使其具有特定性能的加工助，含有少量使其具有特定性能的加工助剂剂，，如增塑如增塑剂剂、防老化、防老化剂剂，其分，其分类类如下：如下： 塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶合成树脂合成树脂2．合成纤维．合成纤维 (1)合成纤维：合成纤维：利用利用 为为原料制成原料制成单单体，再体，再经经聚合反聚合反应应而制成的而制成的纤维纤维其原料本身不是其原料本身不是纤维纤维 (2)人造纤维：人造纤维：利利用用 为为原料如芦原料如芦苇苇、甘蔗渣、短棉、木材等、甘蔗渣、短棉、木材等经经化学化学加工和加工和纺织纺织而制成的而制成的纤维纤维它是利用原料本身所含的它是利用原料本身所含的纤维纤维素而制得的素而制得的纤维纤维石油、天然气、煤和农副产品石油、天然气、煤和农副产品天然纤维天然纤维(3)合成合成纤维纤维中，中，维纶维纶具有具有较较好的吸湿性，被称好的吸湿性，被称为为“ ”；；涤纶涤纶目前目前产产量占第一量占第一位，它是用位，它是用对对苯二甲酸与乙二醇在催化苯二甲酸与乙二醇在催化剂剂作用下作用下产产生的，反生的，反应应的化学方程式的化学方程式为为：：尼龙尼龙3. 合成橡胶合成橡胶 (1)橡橡胶的分胶的分类类(2)合成橡胶合成橡胶a．原料：以石油、天然气．原料：以石油、天然气为为原料，以原料，以 和和 等等为单为单体，聚合而成。

体，聚合而成b．性能：具有高．性能：具有高弹弹性、性、绝缘绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能二烯烃二烯烃烯烃烯烃(3)几种常几种常见见的合成橡胶的合成橡胶名称名称单单　体　体结结构构简简式式顺顺丁丁橡胶橡胶CH2======CH—CH======CH2丁苯橡胶丁苯橡胶(SBR)氯氯丁橡胶丁橡胶(CBR)4. 功能高分子的含义功能高分子的含义在在天天然然或或合合成成高高分分子子的的 上上引引入入某某种种功功能能原原子子团团，，使使其其显显示示出出在在光光、、电电、磁、声、、磁、声、热热、化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分子化学、生物、医学等方面的特殊功能的高分子主链或支链主链或支链5. 复合材料复合材料(1)含含义义指指两两种种或或两两种种以以上上材材料料组组合合成成的的一一种种新新型型材材料料其其中中一一种种材材料料作作为为 ，，其他材料作其他材料作为为 2)复合材料的性能复合材料的性能具有具有 、、 、耐高温、耐腐、耐高温、耐腐蚀蚀等等优优异性能，在异性能，在综综合性能上超合性能上超过过了了单单一材料。

一材料 基体基体增强体增强体强度高强度高质量轻质量轻【例【例1】】 (2008·海南化学，海南化学，17)A、、B、、C、、D、、E均为有机化合物，它们之间的关均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示系如下图所示( (提示提示：： 在酸性高在酸性高锰锰酸酸钾钾溶液中反溶液中反应应生成生成RCOOH和和R′COOH，，其中其中R和和R′为烷为烷基基)回答下列回答下列问题问题：：(1)直直链链化化合合物物A的的相相对对分分子子质质量量小小于于90，，A分分子子中中碳碳、、氢氢元元素素的的总总质质量量分分数数为为0.814，其余，其余为为氧元素，氧元素，则则A的分子式的分子式为为________；；(2)已已知知B与与NaHCO3溶溶液液完完全全反反应应，，其其物物质质的的量量之之比比为为1∶ ∶2，，则则在在浓浓硫硫酸酸的的催催化下，化下，B与足量的与足量的C2H5OH发发生反生反应应的化学方程式是的化学方程式是_____________，，反反应类应类型型为为____________________；；(3)A可可以以与与金金属属钠钠作作用用放放出出氢氢气气，，能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液退退色色，，则则A的的结结构构简简式式是是________________________________________________________________________；；(4)D的的同同分分异异构构体体中中，，能能与与NaHCO3溶溶液液反反应应放放出出CO2的的有有____________种种，，其相其相应应的的结结构构简简式是式是______________________________。

解析：解析：在在A中氧元素的质量分数为中氧元素的质量分数为0.186，若，若A的相对分子质量为的相对分子质量为90，则氧原子的，则氧原子的量为：量为： ≈1，由此推出，由此推出A中含有中含有1个氧原子，则个氧原子，则A的相对分子质量为的相对分子质量为 ＝＝86A能与金属钠作用放出能与金属钠作用放出H2，能使，能使Br2的的CCl4溶液退色，可知溶液退色，可知A中中有羟基和双键，由有羟基和双键，由D的分子式知的分子式知C是含有是含有2个个C的酸即乙酸，则的酸即乙酸，则B含有含有3个个C且有且有2个个—COOH，由以上可以推出，由以上可以推出A的结构简式的结构简式 ，分子，分子式：式：C5H10O，，B为为HOOCCH2COOHD是是CH3COOC2H5，属于酸的同分异构体，属于酸的同分异构体的是的是CH3CH2CH2COOH和和 答案：答案：(1)C5H10O　　(2)HOOCCH2COOH＋＋2C2H5OH 　　 C2H5OOCCH2COOC2H5＋＋2H2O酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)　　(3)CH3CHCHCH2CH2OH　　(4)2　　CH3CH2CH2COOH、、(CH3)2CHCOOH1．有机合成的过程．有机合成的过程(1)有机合成的概念有机合成的概念有有机机合合成成指指利利用用简简单单、、易易得得的的原原料料，，通通过过有有机机反反应应，，生生成成具具有有特特定定结结构构和和功能的有机化合物。

功能的有机化合物2)有机合成的任有机合成的任务务有有机机合合成成的的任任务务包包括括目目标标化化合合物物分分子子骨骨架架的的构构建建和和官官能能团团的的转转化化其其过过程程示示意意图图如下：如下：2．有机合成的分析方法．有机合成的分析方法(1)正合成法正合成法 (2)逆合成法逆合成法 (3)正逆结合法正逆结合法采采用用综综合合思思维维的的方方法法，，将将正正向向或或逆逆向向推推导导出出的的几几种种合合成成途途径径结结合合起起来来，，从从而得到最佳合成路线而得到最佳合成路线3. 有机合成途径和路线选择的基本要求有机合成途径和路线选择的基本要求(1)起起始原料要廉价、易得、低毒性、低始原料要廉价、易得、低毒性、低污污染2)应应尽量尽量选择选择步步骤骤最少的合成路最少的合成路线线步骤骤越少，最后越少，最后产产率越高3)合成路合成路线线要符合要符合“绿绿色色环环保保”的要求4)有机合成反有机合成反应应要操作要操作简单简单、条件温和、能耗低、易于、条件温和、能耗低、易于实现实现5)要按一定的反要按一定的反应顺应顺序和序和规规律引入官能律引入官能团团，不能臆造不存在的反，不能臆造不存在的反应应事事实实。

4．官能团及碳链的变化．官能团及碳链的变化(1)官能团的引入官能团的引入①①引引入入羟羟基基(—OH)：：烯烯烃烃与与水水加加成成，，卤卤代代烃烃水水解解，，酯酯的的水水解解，，醛醛、、酮酮与与H2加成等；加成等；②②引引入入卤卤原原子子(—X)：：烃烃的的取取代代，，不不饱饱和和烃烃与与卤卤素素(X2)、、HX的的加加成成，，醇醇与与HX的取代等；的取代等；③③引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等2)官能官能团团的消除的消除①①通通过过加成消除不加成消除不饱饱和和键键；；②②通通过过加成加成(加加H)或氧化或氧化(加加O)消除消除醛醛基；基；③③通通过过消去或氧化或消去或氧化或酯酯化等消去化等消去羟羟基(3)官能官能团团的衍的衍变变①①利用衍生关系引入官能利用衍生关系引入官能团团，如伯醇，如伯醇 ②②通通过过化学反化学反应应增加官能增加官能团团③③通通过过某种手段，改某种手段，改变变官能官能团团位置位置(4)碳碳链链的增的增长长或或缩缩短短①①增增长长：有机物与：有机物与HCN加成；加成；单单体通体通过过加聚或加聚或缩缩聚等。

聚等②②减减少少：：烃烃的的裂裂化化或或裂裂解解，，脱脱羧羧反反应应(如如制制CH4)，，苯苯的的同同系系物物的的氧氧化化，，烯烯烃烃的氧化等的氧化等1．．(2008·全国全国ⅡⅡ，，29)A、、B、、C、、D、、E、、F、、G、、H、、I、、J均均为为有机化合物根有机化合物根据以下框据以下框图图，回答，回答问题问题：：(1)B和和C均均为为有支有支链链的有机化合物，的有机化合物，B的的结结构构简简式式为为________________；；C在在浓浓硫酸作用下加硫酸作用下加热热反反应应只能生成一种只能生成一种烯烃烯烃D，，D的的结结构构简简式式为为：：________________2)G能能发发生生银镜银镜反反应应，也能使溴的四，也能使溴的四氯氯化碳溶液退色，化碳溶液退色，则则G的的结结构构简简式式为为________________3)⑤⑤的化学反的化学反应应方程式是方程式是________________________________________；；⑨⑨的化学反的化学反应应方程式是方程式是__________________________________________。

4)①①的反的反应类应类型是型是____________，，④④的反的反应类应类型是型是____________，，⑦⑦的反的反应类应类型是型是____________5)与与H具有相同官能具有相同官能团团的的H的同分异构体的的同分异构体的结结构构简简式式为为________________解解析析：：(1)根根据据框框图图，，A水水解解生生成成羧羧酸酸B和和醇醇C，，由由于于B中中有有支支链链，，因因此此B的的结结构构简简式式为为 ，，而而C为为丁丁醇醇，，又又由由于于C有有支支链链，，且且其其消消去去反反应应生生成成一一种种烯烯烃烃D，，因因此此C为为 或或 ，，则则D的结构简式为的结构简式为 (2) (D)在在光光照照条条件件下下和和Cl2发发生生取取代代反反应应，，再再结结合合G能能发发生生银银镜反应，可推得镜反应，可推得E、、F、、G的结构简式分别为：的结构简式分别为：(3)G与新制与新制Cu(OH)2反应生成反应生成H：： 。

(3)H和和CH3OH发发生生酯酯化化反反应应生生成成I：： ，，I再再发发生生加加聚聚反反应应生生成成J，方程式为：，方程式为： 而反应而反应⑤⑤为在为在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解反应方程式为：的水溶液中发生卤代烃的水解反应方程式为：(4)①①为酯的水解反应为酯的水解反应④④为烃的取代反应为烃的取代反应⑦⑦为醛的氧化反应为醛的氧化反应(5)H的结构简式为：的结构简式为： ；因此符合条件的同分异构体；因此符合条件的同分异构体有：有： (4)水解反水解反应应　取代反　取代反应应　氧化反　氧化反应应(5)CH2＝＝CHCH2COOH，，CH3CH＝＝CHCOOH【例【例2】】 下下面是一种面是一种线线型高分子的一部分：型高分子的一部分：由此分析，由此分析，这这种高分子化合物的种高分子化合物的单单体至少有体至少有______种，它种，它们们的的结结构构简简式式为为_____________________________________________________。

解析解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯据长链可以得知结合处为据长链可以得知结合处为 ，则断裂处亦为，则断裂处亦为 ，断裂，断裂后后 部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式1．．加聚高聚物加聚高聚物(1)凡凡链链节节的的主主链链只只有有两两个个碳碳原原子子(无无其其他他原原子子)的的高高聚聚物物，，其其合合成成单单体体为为一一种，将两个半种，将两个半键闭键闭合即可如：合即可如： ，，单单体是体是 2)凡凡链链节节主主链链有有四四个个碳碳原原子子(无无其其他他原原子子)，，且且链链节节无无双双键键的的高高聚聚物物，，其其单单体体为为两种，在正中央划两种，在正中央划线线断开，然后两个半断开，然后两个半键闭键闭合即可。

合即可如：如： 的的单单体体为为 (3)凡凡链节链节主主链链中只有碳原子，并存在中只有碳原子，并存在CC双双键结键结构的高聚物，其构的高聚物，其规规律是：律是：“凡双凡双键键，，四个碳；无双四个碳；无双键键，两个碳，两个碳”划划线线断开，然后将两个半断开，然后将两个半键闭键闭合，即合，即单单双双键键互互换换2．缩聚高聚物．缩聚高聚物(1)凡凡链链节节为为 结结构构的的高高聚聚物物，，其其合合成成单单体体必必为为一一种种在在亚亚氨基上加氨基上加氢氢，在，在羰羰基碳上加基碳上加羟羟基，即得高聚物基，即得高聚物单单体2)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有肽键肽键的高聚物，从的高聚物，从肽键肽键中中间间断开，若两断开，若两侧为侧为不不对对称称性性结结构的，其构的，其单单体体为为两种；在两种；在亚亚氨基上加氨基上加氢氢，，羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基，即得高聚物基，即得高聚物单单体(3)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有 酯酯基基结结构的高聚物，其合成构的高聚物，其合成单单体体为为两两种，从种，从 中中间间断开，断开，羰羰基碳原子加基碳原子加羟羟基，氧原子上加基，氧原子上加氢氢原子，即得高原子，即得高聚物聚物单单体。

体(4)高聚物高聚物 其其链节链节中的中的—CH2—来自于甲来自于甲醛醛，故合成，故合成单单体体为为 2．某高聚物的．某高聚物的结结构片断如下：构片断如下： 下列分析正确的是下列分析正确的是(　　　　)A．它是．它是缩缩聚反聚反应应的的产产物物 B．其．其单单体是体是CH2======CH2和和HCOOCH3C．其．其链节链节是是CH3CH2COOCH3 D．其．其单单体是体是CH2======CHCOOCH3解析：解析：首先要明确由于主链上没有特征基团，如首先要明确由于主链上没有特征基团，如“—CH2—”、、“—COOCH2—”和和“—CONH—”等，因此该高聚物应是加聚产物再根据加聚反应的特点去等，因此该高聚物应是加聚产物再根据加聚反应的特点去分析，若主链内只有分析，若主链内只有C—C键，这两个碳原子为一链节，取这个片断，将键，这两个碳原子为一链节，取这个片断，将C—C链链变为有变为有C======C键，就找到合成这种高分子的单体若主链内有键，就找到合成这种高分子的单体。

若主链内有C======C键，则以键，则以C======C为为中中心心取取四四个个碳碳原原子子为为一一个个片片断断，，变变C======C键键为为C—C键键，，把把原原来来与与C======C键相邻的单键变为双键，即找到单体本题属于第一种情况，主碳链只有键相邻的单键变为双键，即找到单体本题属于第一种情况，主碳链只有C—C键，因此其单体是键，因此其单体是CH2======CHCOOCH3链节是该高聚物最小的重复单位，链节是该高聚物最小的重复单位，应为应为 答案：答案：D3. 以石油裂解气以石油裂解气为为原料，通原料，通过过一系列化学反一系列化学反应应可得到一种重要的化工可得到一种重要的化工产产品增塑品增塑剂剂G，如下，如下图图所示请请完成下列各完成下列各题题：：(1)写出反写出反应类应类型：反型：反应应①①________，反，反应应④④________2)写出反写出反应应条件：反条件：反应应③③________，反，反应应⑥⑥________3)反反应应②③②③的目的是的目的是____________________________________。

4)写出反写出反应应⑤⑤的化学方程式：的化学方程式：_______________________5)B被氧化成被氧化成C的的过过程中会有中程中会有中间产间产物生成，物生成，该该中中间产间产物可能是物可能是________(写出一种物写出一种物质质的的结结构构简简式式)，，检验该检验该物物质质存在的存在的试剂试剂是是________6)写出写出G的的结结构构简简式式________解析：解析：1,3丁二烯丁二烯(CH2======CH—CH======CH2)经过反应经过反应①①生成生成A，然后转化成了，然后转化成了C是是氧化反应，所以氧化反应，所以②②是加成反应，是加成反应，③③是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④④是是CH2======CHCH3中饱中饱和碳原子上的取代反应，反应和碳原子上的取代反应，反应⑤⑤是加成反应，反应是加成反应，反应⑥⑥是取代反应，是取代反应，HOCH2CH2CH2OH和和E到到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。

的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应答案：答案：(1)加加成反成反应应　取代反　取代反应应　　(2)NaOH/醇溶液醇溶液(或或KOH/醇溶液醇溶液)　　NaOH/水溶液　水溶液　(3)防止碳碳双防止碳碳双键键被氧化　被氧化　(4)CH2======CHCH2Br＋＋HBr CH2Br—CH2—CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或或OHCCHClCH2CHO或或OHCCHClCH2COOH，，任任选选一种答案即可一种答案即可)　新制　新制氢氢氧化氧化铜悬浊铜悬浊液　液　(6)  点击此处进入点击此处进入 随堂模拟测试随堂模拟测试。