人教版高中化学选择性必修三精品讲义第22讲 糖类（上）（教师版）.doc

公众号：杨 sir 化学小杨老师 15521324728公众号：杨 sir 化学小杨老师 15521324728第22讲 糖类（上）知识导航知识精讲一、糖类的组成、定义、分类1．组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子的组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，所以糖类也被称为碳水化合物2. 定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物3. 分类：可分为单糖、寡糖和多糖1）单糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等2）寡糖（低聚糖）：1mol糖水解后能产生2~10 mol单糖寡糖中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等3）多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖，如淀粉、纤维素和糖原等二、单糖1．葡萄糖（1）存在葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果、蜂蜜、植物的种子、叶、根、花，动物的血液和淋巴液中2）物理性质颜色状态熔点溶解性味道无色晶体146℃易溶于水有甜味，但甜度不如蔗糖（3）结构葡萄糖分子中含有醛基，属于醛糖；含有5个羟基，是一种多羟基醛4）化学性质葡萄糖属于多羟基醛，官能团为—CHO和—OH，兼有醛和醇的化学性质，可发生氧化、加成、酯化等反应。

①氧化反应（葡萄糖具有还原性）a．与银氨溶液反应：b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：c．生理氧化：②还原反应（加成反应）③酯化反应：1 mol葡萄糖可和5 mol一元羧酸发生酯化反应④葡萄糖发酵生成酒精：C6H12O6 酶 2C2H5OH + 2CO2↑（5）用途医疗上，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养工业上，利用葡萄糖制镜2．果糖（1）存在、物理性质、用途果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，是最甜的糖，广泛应用于食品和医药的生产中纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强2）果糖的结构（3）化学性质果糖分子中含有羰基和醇羟基，是一种多羟基酮，属于酮糖，能发生加成、酯化反应由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也能发生银镜反应，还能被新制的Cu(OH)2氧化3. 核糖与脱氧核糖（1）核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖2）结构简式： 核糖 CH2OH(CHOH)3CHO 脱氧核糖 CH2OH(CHOH)2CH2CHO（3）核糖与脱氧核糖均为醛糖，具有还原性。

4. 手性（1）手性碳原子：连有4个不同的原子或原子团的碳原子，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子一般在旁边标注*如最简单的醛糖——丙醛糖，又称甘油醛2）手性分子：含有一个手性碳原子的分子，形成两种不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子，称为手性分子对点训练 题型一：糖类的定义、组成【变1-1】（双选）下列说法正确的是A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体B．淀粉、纤维素都属于天然高分子C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应D．肌醇()与葡萄糖()的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此均属于糖类化合物【答案】AB【详解】A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖为六碳醛糖，果糖为六碳酮糖，两者结构不同，二者互为同分异构体，A正确；B．淀粉、纤维素的分子式都为(C6H10O5)n，都属于天然高分子化合物，B正确；C．葡萄糖为单糖，不能水解，C错误；D．糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，肌醇()不是糖类化合物，D错误；答案选AB 题型二：葡萄糖的性质【例2】下列关于葡萄糖的叙述，错误的是A．是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．是一种多羟基醛，有还原性C．能发生水解反应，生成酒精 D．与果糖互为同分异构体【答案】C【详解】A．葡萄糖属于单糖，是易溶于水的无色晶体，有甜味，A正确；B．葡萄糖的结构简式是，分子中含有醛基，具有还原性，B正确；C．葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误；D．葡萄糖、果糖的分子式都是，结构不同，葡萄糖与果糖互为同分异构体，D正确；故选C。

变2-2】下列关于葡萄糖的叙述中错误的是A．易溶于水，有甜味，能与钠反应放出H2 B．可与乙酸发生酯化(取代)反应C．能与银氨溶液反应 D．能与小苏打溶液反应放出CO2【答案】D【详解】A．葡萄糖含有醇羟基，可与水形成氢键而易溶于水，羟基能与金属钠反应置换出H2，故A正确；B．葡萄糖含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；C．葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液反应，出现银镜现象，故C正确； D．葡萄糖含有醇羟基和醛基，但不含有羧基，不能与小苏打溶液反应放出CO2，故D错误，故选：D；【变3-2】葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]和核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)都是人类生命活动不可缺少的物质，根据两者的结构，下列有关葡萄糖和核糖的叙述不正确的是A．两者互为同系物B．两者都是还原性糖，都可以和银氨溶液反应形成银镜C．两者都可以和乙酸发生反应D．等物质的量的葡萄糖和核糖分别和足量的金属钠反应，生成氢气的物质的量之比为5∶4【答案】A【解析】A项，两物质在分子组成上相差一个CHOH原子团，不是相差一个CH2原子团，故两者不互为同系物，错误；B项，两分子中都含有醛基，都为还原性糖，可以被弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化，正确，C项，两分子中都含有羟基，可以和乙酸发生反应，正确；D项，葡萄糖分子中含5个羟基，核糖分子中含4个羟基，和足量钠反应生成氢气的物质的量之比为5∶4，正确。

题型三：果糖的性质【变5】有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水　③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥【答案】C【详解】①葡萄糖与果糖的分子式都是C6H12O6，但二者结构不同，因此二者互为同分异构体，①正确；②葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，羟基是亲水基，因此二者都易溶于水，②正确；③葡萄糖是多羟基醛，分子中含有醛基，能够发生银镜反应，也可以被新制Cu(OH)2悬浊液氧化而产生砖红色沉淀；果糖是多羟基酮，在羟基的影响下也酮基可以转化为醛基，因此果糖也能发生银镜反应，也可以与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，③正确；④葡萄糖、果糖分子中都含有多个羟基，因此二者都能发生酯化反应，④错误；⑤葡萄糖与果糖分子式都是C6H12O6，葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，因此二者都能与H2发生加成反应生成六元醇，⑤正确；⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖也具有甜味，但不如果糖甜，⑥错误；综上所述可知：有关葡萄糖与果糖的说法中不正确的是④⑥，故合理选项是C。

题型四：手性碳与手性分子【例6】如图为生活中常见有机物的转化关系图下列说法中错误的是A．方框中的有机物有两种属于糖类B．可用Na2CO3溶液鉴别A、B、C三种物质C．A与B生成C的反应属于取代反应D．C6H12O6分子中没有手性碳原子【答案】D【解析】A．淀粉和葡萄糖（C6H12O6）属于糖类，A正确；B．CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，CH3COOH与Na2CO3溶液反应产生CO2，CH3COOCH2CH3不溶于水，遇Na2CO3溶液分层，现象不同，可以鉴别，B正确；C．酯化反应是酸和醇作用生成酯和水的反应，属于取代反应，C正确；D．葡萄糖结构为：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，中间4个C均为手性C，D错误；答案选D变6-2】有关 (试中“ ”、“ ”表示伸展方向不同的共价单健)的说法错误的是A．分子中含有3种含氧官能团B．分子中含有8个手性碳原子C．该有机物遇溶液显紫色D．1mol该有机物与NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH【答案】C【解析】A．分子中含有羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基(-COOC-)，共三种含氧官能团，A正确；B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳，该分子结构中 ，标“*”号的是手性碳原子，共8个，B正确；C．该有机物中没有酚羟基，遇溶液不会显紫色，C错误；D．羧基和酯基均能与NaOH溶液反应，1mol该有机物含有1mol羧基和1mol酯基，最多可消耗2molNaOH，D正确；故选C。

提分特训【题1】下列物质中分子组成符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是①核糖②甲酸甲酯③脱氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧【答案】B【解析】①核糖、③脱氧核糖均属于糖类，脱氧核糖的分子式为，不符合通式；②甲酸甲酯、④甲醛、⑥乳酸和⑧乙酸的分子式可分别变形为、、、，都符合通式，但都不属于糖类；⑤丙酸的分子式为，⑦乙二醇的分子式为，不符合通式，故B项正确题2】科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4·2H2O)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒下列有关说法不正确的是(　　)A．葡萄糖不能发生水解反应B．葡萄糖属于单糖C．检测时NaAuCl4发生氧化反应D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成【答案】　C【解析】　葡萄糖是不能水解的单糖，A、B项正确；检测时NaAuCl4被葡萄糖还原，发生还原反应，C项错误；绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖，D项正确题3】为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是A．重氢甲烷()中含有的中子数为B．溶液中，含原子数为C．发生还原反应得到电子数为D．葡萄糖()所含有羟基数目为【答案】A【详解】A．重氢甲烷含有的中子数为10、摩尔质量为22g/mol，则2.0g重氢甲烷中含有的中子数×10×NAmol—1=NA，故A正确；B．硝酸铵中含有2个氮原子，则1L0.1mol/L硝酸铵溶液中含有的氮原子个数为0.1mol/L×1L×2×NAmol—1=0.2NA，故B错误；C．缺标准状况下，无法按22.4L/mol计算3.36L氯气的物质的量和发生还原反应得到电子数，故C错误；D．葡萄糖分子中含有5个羟基，则1.8g葡萄糖所含有羟基数目为×5×NAmol—1=0.05NA，故D错误；故选A。

题4】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，不正确的是A．可以和氢气发生加成反应，1mol金丝桃苷最多可以和7mol氢气加成B．能发生消去反应C．有5个手性碳原子D．一定量该有机物分别和足量Na、NaOH反应，消耗两者物质的量之比为2∶1【答案】A【解析】A．1mol金丝桃苷含2mol苯环，能与6molH2加成，1mol碳碳双键，能与1molH2加成，1mol酮羰基，能与1molH2加成，总共能与8molH2加成，A错误；B．金丝桃苷中含醇羟基，且含β-H，能发生消去反应，B正确；C．人们将连有四个不同基团的碳原子形象。