烃和卤代烃ppt课件.ppt

第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学根底有机化学根底三、苯的同系物三、苯的同系物1.含含义义：苯的苯：苯的苯环环上上氢氢原子被原子被烷烷基替代而得到的芳基替代而得到的芳烃烃CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯(C7H8) (C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) ( C8H10) 对二甲苯二甲苯(C8H10) (C8H10) 六甲基苯六甲基苯(C12H18)(C12H18)只含有一个苯只含有一个苯环，且，且侧链为C-CC-C单键的芳香的芳香烃CnH2n-6 (n≥6)2.通式：通式：苯的同系物苯的同系物3、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质物理性物理性质：：类似于苯，均似于苯，均为难溶于水、密溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体〔或固体度小于水的、有特殊气味的液体〔或固体〕〕思思索索：：分分子子式式为C8H10的的三三种种芳芳烃同同分分异异构构体体的的沸沸点点高高低情况如何呢？低情况如何呢？为什么？什么？ 邻-二甲苯二甲苯 间-二甲苯二甲苯 对-二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.40C沸点：沸点：.10C沸点：沸点：.40C苯的同系物苯的同系物2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O〔〔1〕氧化反响〕氧化反响a 熄熄灭反响反响景象：火焰亮堂并景象：火焰亮堂并带有有浓烟烟4.化学性质化学性质苯的同系物苯的同系物2mL苯苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡b b 苯苯环环影响影响侧链侧链，使，使侧链侧链能被能被强强氧化氧化剂剂氧化氧化实验结论：：苯不能被苯不能被KMnO4KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯能被甲苯能被KMnO4KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色苯的同系物苯的同系物 甲苯被氧化的是甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，，即甲基被氧化，该反响可反响可简单表示表示为：：CH3KMnO4KMnO4、、H+H+COOH〔苯甲酸〕〔苯甲酸〕 这样的氧化反响，都是苯的氧化反响，都是苯环上的上的烷烃基被氧化，基被氧化，阐明了苯明了苯环上的上的烷烃基比基比烷烃性性质活活泼。

这活活泼性是苯性是苯环对烷烃基影响基影响的的结果苯的同系物苯的同系物苯的同系物的氧化反响苯的同系物的氧化反响反响机理：反响机理： |—C—H | O || C—OH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯基上与苯环直接相直接相连的碳原子直接的碳原子直接连氢原子原子 H |—C—H | H H | |—C—C— | | H C |—C—C | C×苯的同系物苯的同系物 CH3 |—C—CH3 | CH3CH3 | |CH2—R CH3 |CH3—CH— CH3 |—C—CH3 | CH3HOOC | |COOHHOOC—KMnO4/H+KMnO4/H+思索：思索：产物是什么？物是什么？ 可用可用KMnO4KMnO4酸性溶液作酸性溶液作试剂鉴别苯的同系苯的同系物和苯、苯的同系物和物和苯、苯的同系物和烷烃。

苯的同系物苯的同系物苯的同系物的性苯的同系物的性质：： 可以使酸性高可以使酸性高锰酸酸钾褪色，但不能因反褪色，但不能因反响而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于响而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯基与苯环的相互影响使苯的相互影响使苯环上的上的氢原子更原子更易被取代，而易被取代，而烃基那么易被氧化基那么易被氧化学与问：学与问：P39苯的同系物苯的同系物〔〔2〕取代反响〕取代反响 甲苯能甲苯能发生硝化生硝化反响反响邻硝基甲苯硝基甲苯对硝基甲苯硝基甲苯222CH3 + HNO3浓硫酸浓硫酸300C300CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，，4 4，，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色是一种淡黄色针状晶体，状晶体，不溶于水，不不溶于水，不稳定，是一定，是一种烈性炸种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸硫酸100℃—CH3对对苯苯环环的影响的影响使取代反响更易使取代反响更易进进展展苯的同系物苯的同系物卤代反响代反响产物以物以邻、、对位取代位取代为主主FeFe条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeCl3苯的同系物苯的同系物〔〔3〕加成反响〕加成反响催化剂催化剂△△+ 3H2苯的同系物苯的同系物(2)(2)苯的同系物含有苯的同系物含有侧链侧链，性，性质质与苯又有不同与苯又有不同①①侧链影响苯影响苯环，使苯，使苯环上的上的氢原子比苯更易原子比苯更易被取代被取代②②苯苯环影响影响侧链，使，使侧链能被能被强氧化氧化剂氧化氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯苯的同系物和苯都含有苯环环，性，性质类质类似似①①氧化反响氧化反响②②取代反响取代反响③③加成反响加成反响小结：化学性质小结：化学性质苯的同系物苯的同系物四、多环芳烃四、多环芳烃多苯代脂多苯代脂烃：苯：苯环经过脂肪脂肪烃连在一同在一同联苯或多苯或多联苯：苯苯：苯环之之间经过碳碳碳碳单键直接相直接相连稠稠环芳芳烃：苯：苯环之之间经过共用苯共用苯环的假的假设干干环边而构成而构成—CH2——二苯甲二苯甲烷(C13H12)(C13H12)联苯苯(C12H10)(C12H10)萘(C10H8)(C10H8)蒽蒽(C14H10)(C14H10)多环芳烃多环芳烃稠环芳香烃稠环芳香烃〔〔P.39 P.39 资料卡片〕料卡片〕萘蒽蒽 苯苯环间共用两个或两个以上碳原子构成的一共用两个或两个以上碳原子构成的一类芳香芳香烃菲菲苯并芘苯并芘多环芳烃多环芳烃有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应类型 正四面体型正四面体型平面型平面型直直线型型平面正六平面正六边形形无色气体，无色气体，难溶于水溶于水无色液体无色液体易燃，完全熄易燃，完全熄灭时生成生成CO2CO2和和H2OH2O不反响不反响不反响不反响取代取代加成反响加成反响氧化反响氧化反响加成、聚合加成、聚合加成反响加成反响氧化反响氧化反响加成、聚合加成、聚合不反响不反响不反响不反响取代、加成取代、加成多环芳烃多环芳烃五、芳香五、芳香烃的来源及其运用的来源及其运用1、来源：、来源：a、煤的干、煤的干馏馏 b、石油的催化重整、石油的催化重整2、运用：、运用：简单简单的芳香的芳香烃烃是根本的有机化工是根本的有机化工原料。

原料芳香烃的来源及其运用芳香烃的来源及其运用芳香烃对安康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作操作车间空气中苯的空气中苯的浓度度≤40mg·m-3≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等任务制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等任务引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘——过去去卫生球的主要成分生球的主要成分秸秆、树叶等不完全熄灭构成的烟雾中秸秆、树叶等不完全熄灭构成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中芳香烃的来源及其运用芳香烃的来源及其运用实际活活动——P.39 调查了解苯及同系了解苯及同系物物对人体安康的危害人体安康的危害…芳香烃的来源及其运用芳香烃的来源及其运用以下属于苯的同系物的是〔以下属于苯的同系物的是〔 〕〕 芳香烃芳香烃DThanks 谢谢您的观看！。