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有机物的命名方法.docx

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    • 有机物命名法有机物的命名方法有系统命名法,习惯命名法,有些有机物还有俗名一,系统命名法(IUPAC)IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法该命名法是由国际纯粹与应用 化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年其前身是1892年口内瓦国际化 学会的“系统命名法”最理想的情况是,每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一 个确定的名称来描述它它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团 的惯用普通命名中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的 1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修定1: 一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序一般的规则是:1. 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2. 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键, 则视为 连接了 2或3个相同的原子以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后其他官能团,命名时顺序越低名 称越靠前主链或主环系的选取苯衍生物的命名一般以苯环为母体,支链为取代基,将取代基的命名放在苯字前面,取代基 的位置用阿拉伯数字表示,在支链比较重要时,也可以将苯环作为取代基,而以支链作为母 体来命名。

      起基直接在苯坏上的化合物则有一个专有名词一酚苯的所取代物在命名时,不但需要指出哪些取代基团,还要表示出它们的相对位置,其位次 是以苯坏中以给取代基最小数字为原则有时候常用邻(0)、间(m)、对(p)等单字或符 号来表示位次二取代的异构体中,1,2-位二取代的称为邻(ortho), 1, 3-位取代的称为 间(meta), 1, 4-位二取代的称为对(para)o苯环接有三个以上的基团时,这些基团所在的 位置则以阿拉伯数字编号来命名苯分子中失去一个氢原子而余下的基团称为苯基,可用Ph (Pheny)或(PC6H5表示有时 也可以用Ar表示芳坏上失去一个氢原子后剩下的基团,它所表示的范围更广一些根据芳香坯的结构,可以把它们分成两类一类是单环芳香坯即苯及其衍生物,一类是多坏 芳坯后者又可分为以单键相连的多苯坏和稠环芳坯,它们的分子中都含有多个苯环,这两 类芳坯在性质上有所不同以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳如果化合物的核心是一个环(系),那么该坏系看作母体:除苯环以外,各个坏系按照自 己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。

      数词位置号用阿拉伯数字表示官能团的数目用汉字数字表示碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示各类化合物的具体规则烷烧找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙…)代表碳数,碳数 多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)以数字代表取代基 的位置数字与中文数字之间以-隔开有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序 列出所有取代基有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三…,女口:二甲基, 其位置以,隔开,一起列於取代基前面甲基CH3-乙基 CH3CH2-(正)丙基 CH3CH2CH2-(正)丁基 CH3CH2CH2CH2-烯坯命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或"三烯”命名烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”命名方式与烯类类似,但以含有垒键的最长键当作主链以最靠近卷键的碳开始编号,分别标示取代基和卷键的位置。

      烘类没有环烘类和顺反异构物分子中既有双键又有三键时,名字以烯先烘后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面卤代烧?瞇卤代坯命名以相应婭作为母体,卤原子作为取代基如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面:如有多种卤原子,列出次序为 氟、氯、澳、碘艇的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烧氧基醇醇的命名,以含有醇瓮基的最长碳链为主链:由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇疑基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理主链上有多个醇疑基时,可以按疑基的数目分别称为二醇、三醇等醛醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包扌舌醛基的一个碳如果冇多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)酮以含有酮按基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该按基)称为''某酮”;并把拨 基的位置号标在前面,尽量使位置号最小如果主链上有多个按基,可称为二酮、三酮等琰基作取代基时称“氧代”竣酸以含有竣基的最长碳链为主链,依照碳数(包括竣基)称为某酸主链上有2个竣基时,称为二酸竣酸肝以形成酸肝的酸的名称称呼酸肝,再加“肝”字。

      如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸肝)若形成酸肝的两分子酸相同,直接称为“某酸肝”酯以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目胺类以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;若是亚胺,氮原子上的较短烧基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮 ±)脂环炷类单脂坏烧环烷坯的命名与烷烧类似,直接在烷类前面加“环”字即可环烯烧的命名与烯烧类似,编号由双键先设定为1,2号碳桥环烷坯桥环烷烧中,多个环公用的碳原子称为桥头碳:给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照坏由人到小顺序编完所有的碳原子;命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字 之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;最后,按照坏系上碳原子的个数,称为“某烷”如:称为二环[3.2.0]庚烷螺环烷坯螺环烷烧中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分 隔;最后,按照坏系上碳原子的个数,称为“某烷”。

      如:称为螺[3.习壬烷多环烯、烘烧按照多坏烷坯的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或 “烘”即可芳香族化合物苯环系苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字甲基、乙基等 简单烷基的“基”字可以省去如:1,2-二甲苯)苯的烯、烘、醇、醛、酮、竣酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯” (表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的 碳为1号碳如:苯乙烯)芳绘的径基代物称为酚,对于苯来说是苯酚苯环上直接连有两个疑基时叫苯二酚其他坏系各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似但这些环系一般都固定了 编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):蔡环系蔥环系寺寺O杂环化合物把杂坏看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(坏的名称)”;(如:氧 杂环戊烷)给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小其他官能团视为取代基1. 带支链烷坯主链选碳链最长、带支链最多者编号按最低系列规则从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较卜•一取代基 位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。

      2, 3, 5■三甲基己烷,不叫2, 4, 5-三甲基己烷,因2, 3, 5与2, 4, 5对比是最低系列取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列我国规定采用立体化学中“次序规 则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子2-甲基-3-乙基戊烷,因一CH2CH3>—CH3,故将一CH3放在前面2. 单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或烘、醇、醛、酮、酸、酯、……) 卤代坯、硝基化合物、醯则以坯为母体,以卤素、硝基、坯氧基为取代基,并标明取代基位 置编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面3. 多官能团化合物(1) 脂肪族选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链官能团词尾取法习惯上按卜•列次序,—OH>—NH2 (=NH) >C=C>C=C如烯、块处在相同位次时则给双键以最低编号2) 脂环族、芳香族如侧链简单,选坏作母体:如取代基复杂,取碳链作主链3) 杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号4. 顺反异构体(1)顺反命名法环状化合物用顺、反表示相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反 式。

      2)乙E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较人基 团处于同侧称为乙 处于异侧称为E次序规则是:(I )原子序数大的优先,如I>Er>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最 小;(II )同位素质量高的优先,如D>H;(III) 二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;(IV) 重键分别可看作(V) Z优先于E, R优先于S5. 旋光异构体(1) D, L构型主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D・左旋构型为L凡 分子中离锲基最远的手性碳原子的构型与D- ( + )-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型氨基酸习惯上也用D、L标记除甘氨酸无旋光性外,a_氨基酸碳原子的构型都是L型其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定2) R, S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次 序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三 个基团指向观察者,则Lb-c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S, 逆时针为R。

      在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,(R) -2-氯丁烷因为ClAC2H5ACH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处 于远离观察者的方向,故命名法规定C1-C2H5-CH3顺时针为Ro。

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