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2022年高考化学一轮复习讲义第11章第48讲 认识有机化合物 (含解析).doc

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    • 第48讲 认识有机化合物复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)5.能够正确命名简单的有机化合物考点一 有机物的官能团和分类1.根据元素组成分类有机化合物2.按碳的骨架分类(1) 有机化合物(2)烃3.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃-甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃-苯卤代烃—X(卤素原子或碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基或酮基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)错因:芳香烃只含C、H两种元素,含有苯环的有机物可能还含有其他元素。

      2)有机物一定含碳、氢元素(×)错因:四氯化碳不含H元素,属于有机物3)醛基的结构简式为“—COH”(×)错因:醛基的结构简式应写成—CHO4)和都属于酚类(×)错因:前者属于酚类,后者为芳香醇5)含有醚键和醛基(×)错因:该有机物的结构简式为,不含醚键特别提醒 (1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C==C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的3)官能团相同不一定属于同一物质,如醇类和酚类物质的官能团都是羟基4)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烃基相连,不属于醛类题组一 有机物的分类方法1.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害按照有机物的分类,甲醛属于醛下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(  )①属于环状化合物②属于卤代烃③属于醚④属于链状化合物A.①② B.②③ C.②④ D.①④答案 B解析 按官能团分类方法,甲醛属于醛类。

      ①④为按碳骨架分类,②③均为按官能团分类2.(2020·南阳模拟)下列叙述正确的是(  )A.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物B.和分子组成相差一个CH2原子团,因此是同系物关系C.含有羧基,所以属于羧酸类D.分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类答案 D解析 B项,两物质不属于同类物质,一定不属于同系物;C项,有机物含有羧基和氨基,属于氨基酸题组二 有机物中官能团名称的识别与规范书写3.按要求解答下列各题(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为__________________(写名称),它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物2)中含氧官能团的名称是_______________________________________3)HCCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团名称是________4)中官能团是________、________(填名称)5)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是____________________________________________________________________。

      答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃 醛基(4)羧基 氨基(5)醚键、羰基、氨基、(醇)羟基解析 (2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基考点二 有机物的表示方法及命名1.有机物常用的表示方法有机物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32.烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团常见的烃基:甲基—CH3,乙基—CH2CH3,正丙基—CH2CH2CH3,异丙基3.有机化合物的命名(1)烷烃(2)含官能团的有机物,与烷烃命名类似注意:卤代烃中卤素原子作为取代基看待酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯聚合物:在单体名称前面加“聚”3)苯的同系物:苯环作为母体,其他基团作为取代基①习惯命名,用邻、间、对②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号题组一 有机物命名的判断1.烷烃命名判断(1) 异丁烷(  )(2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷(  )(3) 2-乙基丁烷(  )答案 (1)× (2)× (3)×2.烯烃命名判断(1) 2-甲基-3-戊烯(  )(2)CH2==CH—CH==CH—CH==CH2 1,3,5-三己烯(  )(3) 3-乙基-1-丁烯(  )(4) 2-甲基-2,4-己二烯(  )(5) 1,3-二甲基-2-丁烯(  )答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×3.烃的衍生物命名判断(1) 2-羟基丁烷(  )(2)CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷(  )(3)CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸(  )(4) 3-己酸(  )(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3 酯(  )答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×题组二 规范书写有机物的名称4.按要求写出下列烃的名称(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷。

      2) 4-甲基-1-戊炔3) 3-甲基-1-丁烯4) 1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)5) 3,3,4-三甲基己烷6)CH2==CHCH2Cl 3-氯丙烯7) 2-乙基-1,3-丁二烯5.规范写出烃的衍生物的名称(1)HO—CH2CH==CH2丙烯醇2) 1,2-丙二醇3) 对苯二甲酸4)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为2-甲基-2-氯丙烷5)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为聚丙烯酸钠题组三 根据有机物的名称规范书写结构简式6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的结构简式为_____________________________________________2)2,4,6-三甲基苯酚的结构简式为________________________________________________3)乙二酸二乙酯的键线式为_____________________________________________________4)苯乙炔的结构简式为_________________________________________________________。

      5)丙二醛的结构简式为_________________________________________________________答案 (1)(2) (3)(4)(5)OHCCH2CHO1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)3)支链主次不分(不是先简后繁)4)“-”“,”忘记或用错2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数3)1、2、3……指官能团或取代基的位置4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点三 有机物的空间结构 同分异构体 同系物1.判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型(1)熟练掌握四种典型结构①甲烷型:四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面②乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面③乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面④苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。

      2)注意键的旋转①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面如分子中所有环一定共面3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的立体构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子,这四个原子是在一条直线上的[应用举例]有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个答案 11 6 9解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。

      2.同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象存在同分异构现象的化合物互为同分异构体2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3官能团异构官能团种类不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等(3)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH。

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