有机化学学习笔记：第二章命名1.ppt

2 2 2 2、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名————————选主链选主链选主链选主链1 1 1 1、认识常见的、认识常见的、认识常见的、认识常见的““““基基基基””””3 3 3 3、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名————————为主链编号为主链编号为主链编号为主链编号4 4 4 4、系统命名、系统命名、系统命名、系统命名————————书写格式书写格式书写格式书写格式开开始始讲讲课课复习复习本课要点本课要点总结总结作业作业返回总目录返回总目录返回总目录返回总目录第一讲第一讲——要点复习要点复习1 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式：键线式：结构简式：结构简式： CH3－－CH－－CHCH2CH2CH－－COOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：C－－C－－C－－C－－C－－C－－COOH CCC2 2、有机反应的分类、有机反应的分类、有机反应的分类、有机反应的分类⑴⑴协同反应协同反应——旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成同时同时同时同时完成完成⑵⑵分步反应分步反应——旧键的断裂和新键的生成旧键的断裂和新键的生成分步分步分步分步完成完成A · · BA· + B·①①均裂均裂自由基自由基自由基自由基A · · BA+ + B-②②异裂异裂正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子活泼活泼活泼活泼中间体中间体中间体中间体根据反应形式：根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除……根据反应机理：根据反应机理： 协同反应和分步反应。

协同反应和分步反应第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名一、一、 有机化合物的命名方法概述有机化合物的命名方法概述18921892年年————日内瓦命名法日内瓦命名法CCSCCSCCSCCS命名法命名法命名法命名法19801980年年————有机化学命名有机化学命名原则原则19311931年年——IUC——IUC命名法命名法 多次修订、补充多次修订、补充…………19601960年年————有机化学物质有机化学物质的系统命名原则的系统命名原则19791979年年————有机化学命名有机化学命名法法CCSCCS以以IUPACIUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同基本原则为准则，结合中文特点稍有不同1 1 1 1、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程IUPACIUPACIUPACIUPAC命名法命名法命名法命名法19321932年年————化学命名原则化学命名原则2 2、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念（（1）化学介词）化学介词代代——母体化合物的氢，被其它基团取代母体化合物的氢，被其它基团取代–ClCH3–NO2硝基硝基硝基硝基( (代代代代) )甲烷甲烷甲烷甲烷氯氯氯氯( (代代代代) )苯苯苯苯缩缩——缩去小分子缩去小分子(H2O、、NH3等等)生成的化合物生成的化合物CH3–CH=OH–O–CH2CH3H–O–CH2CH3CH3–CHO–CH2CH3O–CH2CH3乙醛乙醛乙醛乙醛缩缩缩缩二乙醇二乙醇二乙醇二乙醇介词并不重要，绝大部分用介词并不重要，绝大部分用“代代”，但一般可省，但一般可省略。

许多不常用的介词读一两例便知许多不常用的介词读一两例便知甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一庚、辛、壬、癸、十一…………乙醛乙醛乙醛乙醛 乙醇乙醇乙醇乙醇（（2））C和和H的分类的分类CH3—CH2—CH—C—CH3CH3CH3CH3伯伯伯伯(1(1(1(10 0 0 0) ) ) )叔叔叔叔(3(3(3(30 0 0 0) ) ) )仲仲仲仲(2(2(2(20 0 0 0) ) ) )季季季季(4(4(4(40 0 0 0) ) ) )（（3）基、亚基、次基）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个化合物，形式上去掉一个一个一个一个单价原子或基团，剩单价原子或基团，剩余的部分余的部分——基基基基H–CH3H–CH2–CH3CH3–CH2–CH3–CH3–C2H5–CH2–CH3–C3H7–CH(CH3)2 CH2–CH甲基甲基甲基甲基亚甲基亚甲基亚甲基亚甲基次甲基次甲基次甲基次甲基–CH2–CH2–CH3CH3–CH–CH3乙基乙基乙基乙基正丙基正丙基正丙基正丙基异丙基异丙基异丙基异丙基–H–H(10)–H(20)–H–H–HCH3–CH2–CH2–CH3–C4H9CH3–CH2–CH–CH3正正正正丁基丁基丁基丁基仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基–H(10)–H(20)CH3–CH–CH3CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷–H(10)–H(30)CH3–CH–CH2–CH3异丁基异丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基CH3–CH=CH2丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基CH3–C–CH3CH3CH2=CH2乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基CH3–CH=CH––H–CH2–CH=CH2–HCH3–C=CH2–H异丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基CH2=CH––H3 3、常见的几种命名法、常见的几种命名法、常见的几种命名法、常见的几种命名法习惯命名法习惯命名法——名称代表总碳数，根据名称代表总碳数，根据“基基”来命名。

来命名俗名俗名——根据来源和表象根据来源和表象HCOOHCH2–CH–CH2OHOH OH甘油甘油甘油甘油蚁酸蚁酸蚁酸蚁酸CH3–C–BrCH3CH3叔丁基溴叔丁基溴叔丁基溴叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇仲丁醇仲丁醇仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷正戊烷正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丁醇正丁醇正丁醇CH3–CH2–CH–CH3CH3–C–CH3CH3仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基直链结构用直链结构用“正正”表示表示新戊基新戊基新戊基新戊基新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷新戊醇新戊醇新戊醇新戊醇CH3–C–CH2–CH3CH3CH3–C–CH3CH3CH3CH3–C–CH2–OHCH3CH3衍生物命名法衍生物命名法——以同系物中最简单者为母体，选择对以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心称性最好的碳为中心CH3–CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷甲基乙烯甲基乙烯甲基乙烯甲基乙烯CH3–CH=CH–CH3CH3–C=CH2CH3对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3–C–CH2–C–CH3CH3CH3二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷 酮酮酮酮 醇、酚醇、酚醇、酚醇、酚 胺胺胺胺 醚醚醚醚 烯烯烯烯 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 硝基物硝基物硝基物硝基物羰基羰基羰基羰基 羟基羟基羟基羟基 氨基氨基氨基氨基 烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基 烯基烯基烯基烯基 卤原子卤原子卤原子卤原子 硝基硝基硝基硝基 酸酸酸酸 磺酸磺酸磺酸磺酸 酯酯酯酯 酰卤酰卤酰卤酰卤 酰胺酰胺酰胺酰胺 腈腈腈腈 醛醛醛醛羧基羧基羧基羧基 磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基 烷氧烷氧烷氧烷氧 卤甲卤甲卤甲卤甲 氨甲氨甲氨甲氨甲 氰基氰基氰基氰基 醛基醛基醛基醛基 羰基羰基羰基羰基 酰基酰基酰基酰基 酰基酰基酰基酰基二、二、 系统命名法的基本步骤和遵循原则系统命名法的基本步骤和遵循原则1、、选择主链选择主链(母体母体)–COOH –SO3HO–C–OR–C–XO–C–NH2O–C–HO–CNHO–CH2CH2–COOHHO–CH2CH2–NH2–C–O–OH–NH2–OR–X–NO2–CH=CH2（（1）选择含有）选择含有主官能团主官能团主官能团主官能团的的最长最长最长最长碳链碳链碳链碳链为主链为主链（（2）等长碳链，选择连）等长碳链，选择连取代基多者取代基多者取代基多者取代基多者为主链为主链CH3–CH2–CH–CHOCH–CH3CH3√母体名称母体名称——丁醛丁醛丁醛丁醛没有母没有母体名称体名称——根据主链含碳数和主根据主链含碳数和主官能团给出母体名称官能团给出母体名称有母体名称有母体名称丙酸丙酸乙醇乙醇1 2 3 4 51 2 3 4 52、为主链编号、为主链编号CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2×√（（1）靠近主官能）靠近主官能团一端开始编号团一端开始编号（（2）最低系列原）最低系列原则则(最早碰面原则最早碰面原则)CH3–CH–CH2–CH2–CH2OHCl1 2 3 4 51 2 3 4 5×√CH3–CH–CH–CH2–C–CH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 2×√2,2,4,52,3,5,5注意：在不违注意：在不违注意：在不违注意：在不违反原则反原则反原则反原则(1)(1)的前的前的前的前提下提下提下提下OHCH3–CH2–CH–CH2–CH2Cl5 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 1×CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHOH CH332取代基位数取代基位数之和最小？之和最小？CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH3C2H5 3 4 4 3×（（3）较优基团后列原则）较优基团后列原则(先小后大原则先小后大原则)√取代基的取代基的——“次序规则次序规则” ①①按第一原子的原子序数，由大到小排列按第一原子的原子序数，由大到小排列I＞＞Br＞＞Cl＞＞F＞＞O＞＞N＞＞C＞＞H②②第一原子相同时，依此类推。

第一原子相同时，依此类推–CH–CH2 2CHCH3 3＞＞＞＞– –CHCH3 3③③重键相当于几个相同原子重键相当于几个相同原子–CH–CH=CHCH2 2＞＞＞＞– –CHCH2 2CHCH3 3注意：在不违注意：在不违注意：在不违注意：在不违反原则反原则反原则反原则(1)(2)(1)(2)的前提下的前提下的前提下的前提下CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3CH3C2H5 3 4–C–HCH–C–HHH＞＞–C–CCH–C–HCH＞＞– –ClCl＞＞＞＞– –C(CHC(CH3 3) )3 3≠≠≠≠官能团母体资格次序官能团母体资格次序官能团母体资格次序官能团母体资格次序④④……3、写出完整的名称、写出完整的名称（（1）母体名称写在最后，）母体名称写在最后， 标出官能团位置标出官能团位置（（2）基团的位次写在基团名称前，用短线）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分分开开（（3）不同基团）不同基团先小后大先小后大先小后大先小后大，彼此之间用短线，彼此之间用短线“-”分开分开（（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分分开开-2--2-己醇己醇己醇己醇5-5-甲基甲基甲基甲基 -3,4--3,4-二乙基二乙基二乙基二乙基CH3–CH–CH–CH–CH–CH3C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1系统命名的三个步骤系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。

选主链、编号、写全称最应当注意的问题最应当注意的问题——各原则的使用层次各原则的使用层次选主链的原则：选主链的原则：①①含主含主官能团的最长碳链；官能团的最长碳链；②②取代基多取代基多编号的原则：编号的原则：①①靠近主靠近主官能团；官能团；②②最先碰面；最先碰面；③③先小后大先小后大三、开链烃的命名三、开链烃的命名（一）（一）（一）（一） 烷烃烷烃烷烃烷烃1、直链烷烃、直链烷烃2、支链烷烃、支链烷烃——看作直链烷烃的烷基衍生物看作直链烷烃的烷基衍生物己烷己烷己烷己烷CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH–CH3CH3CH3–CHCH3（（1）选主链）选主链——最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多（（2）编号）编号——最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大C–C–C–C–C–CCCC C-C2,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3,4--3,4-二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-4--4-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷321456C–C–C–C–C–CC2-2-甲基甲基甲基甲基C–C–C–C–C–C–CCCC C-C2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基三甲基三甲基-3--3-乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷烷烃没有烷烃没有官能团官能团CH3 –CH–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH2–CH3CH3CH3CH2–CH–CH3CH3–C–CH2–CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-2-甲基甲基甲基甲基-4--4-异丁基异丁基异丁基异丁基-5--5-壬烷壬烷壬烷壬烷1,1-1,1-二甲基丙基二甲基丙基二甲基丙基二甲基丙基1 1   ,1 ,1   - -二甲基丙二甲基丙二甲基丙二甲基丙基基基基1 2 3从连接从连接C开始编号开始编号CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3C2H52,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷4 3 2 1565-(1,1-5-(1,1-二甲基二甲基二甲基二甲基) )丙基丙基丙基丙基CH3–CH2–CH–CH3仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基CH3–CH–CH2–CH3异丁基异丁基异丁基异丁基举例练习一：举例练习一：CH3CH3–CH2–C–CH–CH3‖CH2（二）（二）（二）（二） 烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃和炔烃1、选主链、选主链——选择连选择连不饱和键最多的最长碳不饱和键最多的最长碳链作主连。

链作主连2、编号、编号——靠近不饱靠近不饱和键一端开始和键一端开始相同情况下，相同情况下， 优先3、写全称、写全称——①①标出不标出不饱和键的位置饱和键的位置(用小位数用小位数)；；②②双键、三键都有，双键、三键都有，母体称母体称“某某某某烯炔烯炔”C=C–C C–官能团官能团——CH3–C C–CH2CH3CH3–CH=CH–C CHCH3–CH=CH–C C–CH3CH3–CH=CH–CH=CH21、选主链、选主链2、编号、编号3、写全称、写全称双键双键双键双键( (烯烯烯烯) )三键三键三键三键( (炔炔炔炔) )5 4 3 2 15 4 3 2 11 2 3 4 5 62-2-戊炔戊炔戊炔戊炔3-3-甲基甲基甲基甲基-2--2-乙基乙基乙基乙基-1--1-丁烯丁烯丁烯丁烯3-3-戊烯戊烯戊烯戊烯-1--1-炔炔炔炔2-2-己烯己烯己烯己烯-4--4-炔炔炔炔1,3-1,3-戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯CH C–C=C–CH=CH2CH2–CH2–CH3CH2–CH2–CH3CH3–C C–C=CH–CH2–CH3CH=CH23,4-3,4-二丙基二丙基二丙基二丙基-1,3--1,3-已二烯已二烯已二烯已二烯-5--5-炔炔炔炔6 5 4 3 2 14-4-乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基-4--4-庚烯庚烯庚烯庚烯-2--2-炔炔炔炔1 2 3 4 5 6 7举例练习二：举例练习二：选主链选主链——选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。

选择连不饱和键最多的最长碳链作主连第二讲第二讲——总结总结——系统命名的步骤和原则系统命名的步骤和原则①①母体名称在后，标出官能团位置；母体名称在后，标出官能团位置；②②取代基取代基名称在前，注意名称在前，注意-, ( )的使用写全称写全称①①靠近主官能团；靠近主官能团；②②最先碰面；最先碰面；③③先小后大先小后大编号编号①①含主官能团最长含主官能团最长C链；链；②②含尽量多的母体官含尽量多的母体官能团；能团；③③含尽量多的取代基含尽量多的取代基选主链选主链原则原则步骤步骤着重注意：选主链、编号原则的使用层次着重注意：选主链、编号原则的使用层次CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3CH3CH(CH3)2C2H5第二讲第二讲——作业作业一、命名：一、命名：1、、2、、二、在烷烃分子中，若要有一个二、在烷烃分子中，若要有一个—— 1、乙基做支链；、乙基做支链；2、异丙基做支链、异丙基做支链 分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？ 写出相应的骨架式写出相应的骨架式作业•p39•1.(1)(3)•2.(1)(3) (6)•3.(2)(3)(5)(6)(9)(11)(13)•4.(1)(4)(5)(7)•5.(1)(4)(5)•6.(1)(2)(4)(5)(9)(11)• 酮酮酮酮 醇、酚醇、酚醇、酚醇、酚 胺胺胺胺 醚醚醚醚 烯烯烯烯 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 硝基物硝基物硝基物硝基物羰基羰基羰基羰基 羟基羟基羟基羟基 氨基氨基氨基氨基 烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基 烯基烯基烯基烯基 卤原子卤原子卤原子卤原子 硝基硝基硝基硝基 酸酸酸酸 磺酸磺酸磺酸磺酸 酯酯酯酯 酰卤酰卤酰卤酰卤 酰胺酰胺酰胺酰胺 腈腈腈腈 醛醛醛醛羧基羧基羧基羧基 磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基 烷氧烷氧烷氧烷氧 卤甲卤甲卤甲卤甲 氨甲氨甲氨甲氨甲 氰基氰基氰基氰基 醛基醛基醛基醛基 羰基羰基羰基羰基 酰基酰基酰基酰基 酰基酰基酰基酰基–COOH –SO3HO–C–OR–C–XO–C–NH2O–C–HO–CNHO–CH2CH2–COOHHO–CH2CH2–NH2–C–O–OH–NH2–OR–X–NO2–CH=CH2CH3–CH2–CH–CHOCH–CH3CH3√母体名称母体名称——丁醛丁醛丁醛丁醛没有母没有母体名称体名称有母体名称有母体名称丙酸丙酸乙醇乙醇。