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高中化学第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名构型异构体的命名规则素材新人教版选修5.doc

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构型异构体的命名规则一、顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示相同或相似的原子或基团处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式2）Z、E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E次序规则如下：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H，未共享电子对的为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D>H；（Ⅲ）两个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）Z优先于 E，R优先于S二、旋光异构体（1）D，L-构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（+）-甘油醛相同的糖称D型；反之属于L型氨基酸习惯上也用D、L标记除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定2）R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a>b>c>d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。

在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，。

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