高二会考有机合成及其应用合成高分子化合物.ppt

第二课时第二课时2、官能团的引入与转化、官能团的引入与转化引入卤素原子引入卤素原子引入碳碳双键引入碳碳双键引入羟基引入羟基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基1.烷烃、苯与卤素取代反应：烷烃、苯与卤素取代反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等α—Hα—H与卤素取代反应：与卤素取代反应：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500℃－－600℃CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化剂催化剂3.烯烯/炔加成卤素炔加成卤素/卤化氢：卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O 在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入卤原子的途径2.烯烃与水反应：烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羟基的途径1. 卤代烃水解：卤代烃水解：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2O4.羧酸还原：羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH46.酯交换：酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH1.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应：醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸浓硫酸引入碳碳双键的反应引入碳碳双键的反应1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烃的氧化：烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂可引入羰基的反应可引入羰基的反应(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)2.醛的氧化反应：醛的氧化反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O 在碳链上引入羧基的途径在碳链上引入羧基的途径1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH酸或碱酸或碱3.烃的氧化：烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)观察与思考观察与思考•取一支试管，滴入取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1ml5%的的氢氧化氢氧化钠钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有滴上层液体，移入另一支盛有1ml稀硝酸稀硝酸的试管中，然后的试管中，然后加入加入2—3滴滴2%的的硝酸银硝酸银溶液，观察现象。

溶液，观察现象实验现象实验现象实验结论及有关的化学方程式实验结论及有关的化学方程式有浅黄色沉淀生成CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓浓硫硫酸酸170℃HＸＸ Cu ΔΔ 浓浓 硫硫 酸酸ΔΔKMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 剂剂HX碱碱,醇醇 ΔΔOH- H2OOH-H+, ΔΔ浓硫酸浓硫酸, ΔΔLiAlH4银银 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液H+ ，，O2 H2 NiΔΔ 常见官能团间转化示意图常见官能团间转化示意图小结•官能团的引入与转化在有机合成中极为常官能团的引入与转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、见，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现卤代烃在官能团的转还原等反应来实现卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。

化中占有重要的地位练一练：练一练：某同学将乙醛和丁酮某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3作业：作业：利用给定的有机化合物合成相关物质利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）（无机原料任选）苯、氯甲烷苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯乙醇乙醇 乳酸乳酸* *乙烯乙烯 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）谢谢，再见！谢谢，再见！。