【化学】高中有机化学基础讲解.docx

优秀学习资料 欢迎下载高中有机化学基础讲解一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键；原子： — X官 能 原子团（基）：—OH 、— CHO（醛基）、— COOH（羧基）、C6H 5—团 化学键：C=C— 、C≡ C—2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质〔1〕 烷烃A) 官能团：无 ；通式： CnH2 n+2；代表物： CH 4B) 结构特点：键角为 109 2，8′空间正四周体分子；烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此；C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）光CH 4 + Cl 2CH 3 Cl + HCl光CH 3C，l + Cl 2CH 2Cl2 + HCl ， ；②燃烧点CH 4 + 2O 2 CO2 + 2H 2O③热裂解CH 4高 温 隔绝空气C + 2H 2〔2〕 烯烃：A) 官能团：C=C；通式： CnH 2n〔n≥ 2〕；代表物： H2C=CH 2B) 结构特点：键角为 120 ；双键碳原子与其所连接的四个原子共平面；C) 化学性质：①加成反应（与 X2、H 2、HX 、H2O 等）催化剂CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X催化剂nCH 2=CH 2②加聚反应（与自身、其他烯烃）CH 2— CH 2n③燃烧〔3〕 炔烃：CH 2=CH 22H2O点燃+3O22CO2 +A) 官能团： — C≡ C— ；通式： CnH 2n— 2〔n≥ 2〕；代表物： HC≡ CHB) 结构特点： 碳碳叁键与单键间的键角为 180；两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上；C) 化学性质：（略）〔4〕 苯及苯的同系物：A) 通式： CnH 2n— 6〔n≥ 6〕；代表物：优秀学习资料 欢迎下载B) 结构特点： 苯分子中键角为 120 ，平面正六边形结构， 6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面；C〕化学性质：①取代反应（与液溴、 HNO 3、H 2SO4 等）+ Br 2Fe 或 FeBr 3— Br + HBr+ HNO 3浓 H2SO460℃— + H 2O②加成反应（与 H2、Cl 2 等）NiCl紫外线 Cl Cl+ 3H 2 △〔5〕 醇类：Cl ClClA) 官能团： —OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物；结构与相应的烃类似；C) 化学性质：①羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa +H ↑HOCH△2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H 2↑②跟氢卤酸的反应CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O③催化氧化（ α— H）O2△2CH 3 CH 2OH + Cu 或 Ag2CH 3CHO +HOCHCu 或 Ag△2H 2OCu 或 Ag3CH 2OH + O2 OHC —CHO+2CH 3 CHCH 3 + O2△2H 2O2CH 3CCH 3 +OH O（与官能团直接相连的碳原子称为 α 碳原子， 与α 碳原子相邻的碳原子称为 β 碳原子，依次类推； 与 α 碳原子、β碳原子、 相连的氢原子分别称为 α 氢原子、β 氢原子、 ）浓 H2SO4④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH 3COOH + CH 3CH 2OH△〔6〕 醛酮 OCH 3COOCH 2CH 3 + H 2 OO OA) 官能团—：C—H〔或— CH—OC〕 、—〔或— CO— 〕 ；代表物： CH 3CHOCH、3—HCCH—OCH、3B) 结构特点： 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上；C) 化学性质：①加成反应（加氢、氢化或仍原反应）催化剂O OH催化剂CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH CH 3— C— CH+3 H 2 △△CH 3CHCH 3优秀学习资料 欢迎下载②氧化反应（醛的仍原性）点燃2CH 3CHO + 5O 2 4CO2 + 4H 2O催 化2CH 3CHO + O 2 2CH 3COOHO△H — C— H + 4[Ag〔NH 3〕2OH] 〔NH 4〕2CO3 + 4Ag ↓ + 6NH 3△CH 3CHO + 2Cu〔OH〕 2 CH 3COOH + Cu 2O↓ + H2O （费林反〔7〕 羧酸 OA) 官能团—：C—OH〔或— COOH〕 ；代表物： CH 3COOHB) 结构特点： 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120 ，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上；C) 化学性质：①具有无机酸的通性 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2CH 3COONa + H 2O +②酯化反应浓 H 2SO4CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱△O〔8〕 酯类 氢）A) 官能团：— C— O— R（或— COOR ）（ R 为烃基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3B) 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H 2SO4CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3 COOH + CH 3CH 2OH△△CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa +CH 3CH 2OH〔9〕 氨基酸A) 官能团： —NH 2、— COOH ； 代表物：CH 2COOH NH 2B) 化学性质： 由于同时具有碱性基团— NH 2 和酸性基团— COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性；3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质〔1〕 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（ C6H 12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质；〔2〕 二糖优秀学习资料 欢迎下载A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（ C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基；C) 化学性质：①蔗糖没有仍原性；麦芽糖有仍原性；②水解反应〔3〕 多糖+2C12H 22O11 + HHO C6H12O6 +蔗糖 葡 萄 果糖H+C12H 22O11 + H 2O 2C6H12O6麦 芽 葡 萄A) 代表物：淀粉、纤维素 [ 〔C 6H10O5〕n ]B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物；淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少；C) 化学性质：①淀粉遇碘变蓝；2O②水解反应（最终产物均为葡萄糖） 〔C6H10O5〕 n + nH H2 SO4△nC6H 12O6〔4〕 蛋白质淀粉 葡 萄A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物；结构中含有羧基和氨基；B) 化学性质：①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性；②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析；盐析是可逆的，采纳多次盐析可分别和提纯蛋白质（胶体的性质）③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚，称为变性；变性是不行逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性；④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色；⑤灼烧产生烧焦羽毛气味；⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 α —氨基酸；〔5〕 油脂A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯；常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂；自然油脂属于混合物，不属于高分子化合物；B) 代表物：油酸甘油酯：C17H 33COOC C17H 33COOC HC17H 33COOC硬脂酸甘油酯：C17H 35COOC C17H 35COOC HC17H 35COOCC) 结构特点：油脂属于酯类；自然油脂多为混甘油酯；分子结构为：R1— COOCH 2R2— COOCHR3— COOCH 2R 表示饱和或不饱和链烃基； R1、R2、R3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时优秀学习资料 欢迎下载为混甘油酯；D) 化学性质：①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢；如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯；②水解：类似酯类水解；酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油；碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） ；5、重要有机化学反应的反应机理〔1〕 醇的催化氧化反应 OCH 3— CH —OH [O－ H 2OCH — CH — O┊—— C—H| ] 3 ┄| H H OHCH 3说明：如醇没有 α—H，就不能进行催化氧化反应；〔2〕 酯化O反应浓 H2SO4CH 3—C— OH + H — O—CH 2CH 3 CH 3 COOCH 2CH 3 + H 2O△说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯；二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应；常见的取代反应：⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应；2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应；常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或仍原反应） ；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应；3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应；参与聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物；常见的聚合反应：加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合。