（重庆专用）2021届高考化学二轮复习 第16讲《有机化学基础》模块训练试题.doc

第16讲　《有机化学基础》模块(时间：45分钟　分值：100分)一、选择题(共7个小题，每小题6分，共42分)1．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得下列说法中正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面解析　根据香叶醇的键线式，其分子式应为C11H20O，A错误；由香叶醇的键线式可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误答案　C2．4′去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用，它的结构简式如右图所示下列关于该有机物的结构和性质的描述，正确的是(　　)A．分子中含有2个手性碳原子B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生加成、消去、氧化及取代反应D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应解析　与醇羟基相连的碳环中共有4个手性碳原子，A错误；分子中含有酚羟基，故可以与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；分子中含有苯环，可以发生加成和取代反应，分子中的醇羟基可以发生消去和氧化反应，C正确；1 mol该物质中含有1 mol酯键和1 mol酚羟基，酯键和酚羟基各消耗1 mol NaOH，D错误。

答案　C3．NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如右图下列说法正确的是(　　)A．该有机物的分子式为C12H12O6B．1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D．该有机物分子中只含有1个手性碳原子解析　NM3的分子式为C12H10O6，A错误；1个NM3分子中有2个酚羟基，1个羧基，1个酯键，1 mol NM3最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；NM3分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键，因此可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；NM3分子中连接羧基的碳原子上同时连接有甲基、氢原子和一个较大的基团，因此该碳原子是手性碳，D正确答案　D4．(2013苏州模拟)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效可用香芹酮经过多步反应合成下列说法不正确的是(　　)A．香芹酮化学式为C9H12OB．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有2种解析　香芹酮化学式为C10H14O，A错误；该物质的分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有醛基和羟基，可以发生氧化反应，羟基相连碳的相邻碳原子有氢原子，则可以发生消去反应，B正确；两种物质的分子中均有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；符合该要求的物质有两种： ，D正确。

答案　A5．依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成下列说法不正确的是(　　)A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、消去反应D．1 mol依曲替酯只能与2 mol NaOH发生反应解析　X与Y的分子式均为C13H12O4，A正确；原料X含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；中间体Y不能发生消去反应，C错误；1 mol 依曲替酯中酯键水解得到1 mol酚羟基和1 mol羧基，故总共消耗2 mol NaOH，D正确答案　C6．(2013南通质检)阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一它可由下列方法合成：下列说法正确的是(　　)A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析　邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构，而醛基(—CHO)中有碳氧双键，也是平面结构，而羟基(—OH)中的O—H键可以旋转，因此分子中所有的原子有可能在同一平面内，A错误；用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基，所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①，B错误；反应②中加入适量的NaHCO3，则NaHCO3会与羧基反应，而与酚羟基不反应，减少了副反应发生的几率，提高了阿司匹林的产率，C正确；该物质能够发生银镜反应，说明含有醛基，又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，所以其含有的官能团为1个醛基和2个羟基或者含有1个酯键和1个羟基，又要求苯环上一氯代物仅有2种，其可能的结构为、 ,D错误。

答案　C7．X、Y分别是两种药物，其结构如图下列说法正确的是(　　)A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB．X、Y都有较强的水溶性C．X、Y都能使KMnO4溶液褪色D．X、Y的水解产物不可能发生聚合反应解析　观察有机物的结构，判断官能团的性质A项，注意X中只有一个苯环，所以只有1个酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH，错误；B项，X中只有羟基1个亲水性基团，憎水性基团大，不溶于水同理Y也不溶于水，错误；C项，X中苯环上的—CH3、碳碳双键，Y中酚羟基、碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，正确；D项，X、Y的水解产物中均有碳碳双键可以发生聚合反应，错误答案　C二、非选择题(共4个题，共58分)8．(2013全国大纲理综，30)(14分)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到OPA是一种重要的有机化工中间体A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是________2)由A生成B的反应类型是________在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。

3)写出C所有可能的结构简式________4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂请用A，不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D用化学方程式表示合成路线_________________________________________________________________5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为_________________________________________________________________提示 )(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_______________________________ 解析　(1)由A的分子式及B的结构简式可推知A为邻二甲苯( )2) 相对于 少了4个氢原子，多了4个溴原子，故A生成B发生的是取代反应，该反应的副产物很多，其中 与 是同分异构体的关系3)由C的分子式可知，A生成C发生的是一溴取代反应，故生成物有两种，即和 (4)比较反应物 和目标产物 的结构特点可知，前后两种物质均有苯环，故反应过程中苯环没被破坏，后者相对前者增加了两个酯基和两个乙基，其中酯基来源于参与酯化反应的羧基和羟基，故可利用酸性高锰酸钾溶液将反应物苯环上的甲基氧化为羧基，生成邻苯二甲酸，邻苯二甲酸再与乙醇发生酯化反应即可得到目标产物。

5)分析 的结构可知，其含有苯环和两个醛基，而且醛基相邻，故该物质名称为邻苯二甲醛；由该问提示的反应及E分子中含有3个氧原子可知，E为 ，该物质含有羟基和羧基，可发生缩聚反应(分子间脱水)生成 6)结合给出的三种官能团(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知，若苯环上只有一个支链，则G为 ，若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚基和酯基，其中包括醛基)，两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上，G可能是 、 、 答案　(1)邻二甲苯　(2)取代反应　 (3) 　(4) (其他合理答案也可)　(5)邻苯二甲醛　缩聚反应 (6) 、 、 、 9．(2013重庆高三联考)(15分)某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下(部分产物、合成路线、反应条件已略去)已知：Ⅰ.R—CHO＋HCN―→Ⅱ.R—CN R—COOHⅢ. 请回答下列问题：(1)C的分子式为________2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。

①②③④⑤⑥⑦Ⅰ加成水解还原取代还原氧化加聚Ⅱ加成消去还原加成氧化还原缩聚Ⅲ取代水解氧化加成氧化还原缩聚Ⅳ取代消去氧化取代还原氧化加聚(3)写出反应③的化学方程式：_______________________________________4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：________5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：①冬青油的结构简式为__________________②写出反应Ⅴ的化学方程式：__________________解析　由题给条件和反应⑥的产物可推知，A为甲苯由信息Ⅰ和Ⅱ，结合反应②和④的条件知，A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的结构简式为 ，则扁桃酸的结构简式为 由信息Ⅲ知，苯胺易被氧化，故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E)，先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F，F再还原生成邻氨基苯甲酸，如果先还原，后氧化，则氨基也能被氧化。

反应④属于加成反应，反应⑦是缩聚反应4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基；苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时，有3种不同结构；苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时，有10种不同结构，所以符合条件的同分异构体共有13种5)由流程图可知，A与溴化铁反应生成H，H为邻溴甲苯，反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基；反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应，K为邻羟基苯甲酸K与甲醇发生酯化反应生成冬青油，K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林 10．(2013浙江理综，29)(15分)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚已知： 回答下列问题：(1)对于柳胺酚。