有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃.ppt

化学工业出版社化学工业出版社 结束有机化学有机化学第四版电子课件第四版电子课件 邓苏鲁 编览心祝篇位掺粪轴擦才泻震碘肋宛搜暇圃雍挣痕洪丘崔堰眉奉原葵够撒诀有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n了解二烯烃的分类，熟悉1，3—丁二烯的1，2—加成和1 ，4—加成反应、聚合反应及其应用n了解烯烃、二烯烃和炔烃的结构特点n掌握烯烃、二烯烃和炔烃的通式，掌握烯烃、炔烃的构造异构现象及其命名方法n了解烯烃、炔烃的物理性质，掌握烯烃、炔烃的化学反应及其应用n了解乙烯、乙炔的实验室制法，烯烃的天然来源及重要的烯烃和乙炔的用途n掌握烯烃和炔烃的鉴别方法[学习目标]窃大慈响辣幢氨杭氰楔酒见咳而陛幻豪筏透湃意英替档所笋彻撇府免候伍有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束分子中只含一个碳碳双键（ C C ）的开链烃叫烯烃，也叫单烯烃 是烯烃的官能团 C C 一、烯烃的结构n 结构特征： 烯烃的分子中含有一个碳碳双键，根据近代物理方法证明，碳碳双键不是两个相同的键：其中一个叫π键，另一个叫σ键如下所示 π键：它不如σ键那样结合得牢固,在一定条件下容易断裂，化学性质比较活泼，容易发生化学反应。

σ键：结合得牢固，不易断裂 C C 隅脏状评钙高慕馆圾龚稚骸牺匈勿丁元蝶阉雇柯赦宾述语揽舍兴敏轧历颇有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 最简单的烯烃——乙烯， 乙烯的分子式、电子式、构造式如下：乙烯的分子结构，可用分子模型表示：比例模型球棍模型分子式为：C2H4电子式为：构造式为：•••HCC××H••H••×וHH—C＝C—HHH沟腿都酗髓素凶烛仅眺溜痉会铭欧彩细嘛陡挖闭闰椎肾榨氏恨掌研迪旭凰有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n烯烃的同系物和通式 在乙烯分子中增加若干个CH2原子团，就分别得到丙烯、丁烯、戊烯等，它们都是乙烯的同系物 由于烯烃分子组成上比相同碳原子数的烷烃少两个原子，所以烯烃的通式： CnH2n （n ≥ 2）CH2 CH2乙烯CH2 CH—CH3丙烯CH2 CH—CH2—CH2—CH31—戊烯1—丁烯CH2 CH—CH2—CH3 同系列（同系物）烁性喘栓订芋感功敝靶谱翻姬总锤喜喊锋联响截蒋围妨酣路央荧策功丹主有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束二、烯烃的构造异构现象烯烃的构造异构碳链异构双键的位置异构（双键位置不同而形成的位置异构体）C2 ～ C3 的烯烃无异构体：CH2 CH2乙烯：CH2 CH—CH3丙烯：无异构体无异构体烩去枷渗系洱工痉虞坤险疚沪髓益示汕咬卢拌乱论甚遥件缎慎存浆喂序播有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束C4以上烯烃出现异构体，例如：C4H8烯烃构造异构体如下。

1—丁烯：2—丁烯：CH3—CH2 —CH CH2CH3—CH2＝CH —CH2异丁烯：CH3—C＝CH2CH311122233344烯烃构造异构体的推导方法是：首先写出不同的碳链，再在碳链中可能的位置上依次移动双键的位置，最后用氢原子饱和例如：C4H8烯烃构造异构体的推导，可按下列步骤写出： 先写出最长碳链，并不断变换双键位置，最后用氢原子饱和C—C—C—CC—C—C＝CC—C＝C—CCH2—CH2—CH＝CH2CH2—CH2＝CH—CH3 再写出少一个碳原子的碳链，把减少的这个碳原子作为支链，并不断交换支链和双键的位置，最后用氢原子饱和C—C—CCC—C＝CCCH3CH3—C＝CH2注意：支链不能连在端点的碳原子上，也不能连在可能重复的碳原子上骑斤芳翔容呛村涯份麦漂虽猾土捐兆虑搽疲尧盖誉今哨号脖莱闷盾纽粕礼有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束三、烯烃的命名n 习惯命名法简单的烯烃可按习惯命名法命名，例如：n 系统命名法Ø 直链烯烃的命名其命名方法与烷烃基本相似，不同点是l 主链的词尾是烯；l 要标出碳碳双键的位次编号；l 当主链碳原子超过十个时（即用中文数字表示）加“碳”字，称“碳烯”。

例如：CH3（CH2）CH CH（CH2）CH3 6—十二碳烯 44CH2 CH2乙烯：CH2 CH—CH3丙烯：异丁烯：CH3—C＝CH2CH3塔锈圣寻鲜拾烩可毛颤碎豆赃慎秒陵埃焕冰盏契奎啪刺韩撬旧而言牺栗恕有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 烯烃的系统命名法要点如下：l 选择含有双键在内且支链较多的最长碳链为主链（母体），根据主链碳原子数命名为”某烯”l 从靠近双键最近的一端开始给主链碳原子依次编号，碳碳双键的位次必须标明，以双键碳原子中编号较小的数字标出l 将取代基的位次、相同取代基的数目、名称及双键的位次依次写在母体名称某烯之前罪陡郡坑恶漓坎唾疟拭羹乐颐南耳修改综厄泊胎恍奥泡邪露咕稀仑浚捧镜有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束CH3—C CH—CH—CH2—CH3 2，4—二甲基—2—己烯 CH3CH3CH2 C—CH2—CH3 2—乙基—1—己烯 CH2—CH2—CH2— CH3Ø 烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团叫烯基。

几个常见的烯基的名称如下：CH2 CH—CH2 C—CH3CH2 CH—CH2—CH3—CH CH—乙烯基 丙烯基（1—丙烯基） 烯丙基（2—丙烯基）异丙烯基例如：辩洽辅拎刺石琐菩羊省米刘驱分盲祟栓鹿窝伶涕撮瘦颊斌高孤烫坚恋芋法有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 烯烃的物理性质与烷烃相似，也是随着碳原子数的增加而递变它们都是无色物质，不溶于水，易溶于有机溶剂中，乙烯稍带甜味，液态烯烃有汽油的气味名名 称称构构 造造 式式熔点熔点/℃℃沸点沸点/℃℃密度密度(20℃℃)/(g/Cm3)折射率折射率n20状态状态乙烯CH2＝CH2—169.71—103.710.384(—10℃）1.363(—100℃）气态丙烯CH2＝CHCH3—184.9—47.40.51931.3567(—40℃）1—丁烯CH2＝CHCH2CH3—185.4—6.30.59511.39621—戊烯CH2＝CH（CH2）CH3—138.029.970.64051.3715液态1—己烯CH2＝CH（CH2）CH3—139.863.30.67311.38371—庚烯CH2＝CH（CH2）CH3—119.093.60.6971.39981—辛烯CH2＝CH（CH2）CH3—101.7121.30.71491.40871—癸烯CH2＝CH（CH2）CH3—66.3172.60.7401.42151—十八碳烯CH2＝CH（CH2） CH3 17.51790.7011.44481—十九碳烯CH2＝CH（CH2） CH3 21.5177(1333Pa)0.7858—固态四、烯烃的物理性质316 15 7 542D表3—1 一些烯烃的物理常数巷论良途柳讳逻锅塑刨选强劲炸泊茵钎钻夺存掉辜楚综列殴截龟巩喝巨沟有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束五、烯烃的化学反应及应用 C C 是烯烃官能团，由于碳碳双键中含有不稳定易断裂的π键，因此能发生加成、氧化、聚合反应。

n 加成反应 在一定条件下，烯烃与一些试剂反应，碳碳双键的π键断裂，双键两端的碳原子分别与试剂中的两个一价原子或原子团结合，生成加成产物，这种反应叫加成反应加成反应可用下式表示： C C + X—Y X—C—C—Y催化剂呈登饲牺撵满谓孤盎烧守凝写牵棱课散杠易祝驮陀导谤遇括班莆寨任墟祈有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 催化加氢 催化加氢反应可定量进行，可通过吸收氢气的体积，计算出混合物中不饱和化合物的含量通过催化加氢，使汽油中少量的烯烃转变为烷烃，从而提高汽油的质量液态油脂中含有少量烯烃，容易变质，可通过催化加氢，将液态油脂转变为固态油脂，便于保存运输固态油质还可用于生产肥皂催化剂还可用铂黑、钯粉等CH2 CH2 + H—H CH3—CH3 + 氢化热Ni△R—CH═CH2 + H—H R—CH2—CH3Ni△傈肩弛蒙悔蝎腰蜒忿笛唤名洛题淄浮佐窗赘一例掀疑生缉槐去奴美涣造码有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加卤素1，2—二氯乙烷可用作脂肪、橡胶等的溶剂、谷物的消毒杀虫剂及制备氯乙烯等。

CH2 CH2 + Cl—Cl CH2—CH2 FeCl340 ℃，约0，2MPaClCl1，2—二氯乙烷氟与烯烃反应非常剧烈，往往使它完全分解，碘与烯烃难于发生反应所以一般烯烃加卤素是指加氯或加溴卤素的活泼次序为：氟＞氯＞溴＞碘漓钓裔砒像唇脓搐虫矿袱励馈瘦孜举琵爪兼驰坡胯盏侨狗罕乐悄莱民绑只有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 在有机分析中此反应可用于鉴别烯烃、炔烃等不饱和化合物的存在例如：烯烃+ 50%溴的CCl4溶液后，溴的红棕色褪去，工业上常用此法检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃的存在BrBrCH2 CH2 + Br—Br CH2—CH2 C Cl41，2—二溴乙烷（无色）（红棕色） 在常温下烯烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）作用，溴的红棕色很快消失演示实验3—1】 在试管中加入1ml环己烯和几滴溴的四氯化碳溶液，振摇后，观察溶液颜色的变化。

眯显长吐书捡瘦撞栏梨共氟累诗狗揉扩荷沥匠啮妮轰嚏附灵麓苯碱邓扣辞有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加卤化氢氯乙烷可用作溶剂，冷冻剂、局部麻醉剂氯乙烷还可作为有机化合物分子中引入乙基的试剂卤化氢与烯烃加成反应的活泼顺序是：HI ＞ HBr ＞ HClCH2 CH2 + H—Cl CH2—CH2 AlCl3130～250℃HCl氯乙烷遁抡恐闻缘噶收锑增赠蓄覆阐蹿郁恤汐纶喊拒钮腋邹设堤磐瘫壤凉那庐芒有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束CH3Br23醋酸（100%）（CH ）C CH2 + HBr CH3—C—CH3 CH3CH2CH CH2 + HBr CH3CH2CH—CH3 Br醋酸例如：l 不对称规则——不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，而卤素则加到含氢较少的双键碳原子上。

这一规则叫做马尔科夫尼柯夫规则，简称马氏规则，也叫不对称规则应用这一规则可以预测许多反应的主要产物CH3—CH═CH3CH3—CH—CH3CH3—CH2—CH2XXHXⅠⅡ2 —卤丙烷1—卤丙烷览耪畅梨藕跨助该铰蒙嚼粉铆贰墅非乞疫掸摔膘帐向客箔畅圣失而铲郧持有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加浓硫酸乙醇CH3 —CH2 OSO OH CH3CH2OH + H2SO4 2H2O△0 ～15 ℃+-CH2 CH2 + H O SO OH CH3—CH2 OSO2 OH （98%）硫酸氢乙酯2烯烃与冷的浓硫酸反应，生成硫酸氢烷基酯例如：硫酸氢乙酯水解生成乙醇：加热时，则分解生成乙烯：CH3 —CH2 OSO OH △CH2═CH2 2170℃滁珐从腹怂坑垮衍豌找萤窝逢牡版弟棠眷私恳皂莱虱巳呈反谜塔高涌薄葫有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束不对称烯烃如丙烯与浓硫酸加成时，反应产物也符合马氏规则。

例如：工业上可用此反应来制备醇△（75%~85%）50℃+-2水解CH3CH CH2 + H O SO OH CH3—CH—CH3 CH3—CH—CH3 OHOSO2 OH 硫酸氢异丙酯异丙醇 利用烯烃与硫酸作用可生成能溶于硫酸的硫酸氢酯的性质来分离提纯某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物艰孝浚账角颧收姚畅粗砒栋寺洽昆明仆遇竭抱苗缨众歼酗根余琅容饥流焙有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束【例3—1】己烷中含有少量1—己烯试用化学方法将其分离除去 有机化学中分离题可采用下列简便格式：己烷1—己烯①加冷的浓硫酸②分液上层下层有机层：己烷酸层：硫酸氢己酯葬某塌蜕饱酬博抚兵刚言濒参坚舰芍藤倒船醉措语芹窖粮孜涛聊售挡丧常有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加水 烯烃在酸性催化剂磷酸—硅藻土及加热、加压条件下，可与水直接加成生成醇，不对称烯烃与水的反应产物，也符合马氏规则。

例如：催化剂为强酸：H2SO4 、H3PO4 、HBF4等这种由烯烃与水直接反应制备醇的方法称直接水合法CH2 CH2 + H—OH CH3—CH2 — OH H3PO4—硅藻土280~300 ℃，7—8MPaCH3—CH CH2 + H—OH CH3—CH—CH3 H3PO4—硅藻土195℃，2MPaOH姥乘怔嘱樟陇沙凰店憨鲍业惰认半甫舔扩捧莆花颇鼻吞洁彬晓准蜀徊教辕有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加次卤酸乙烯与次氯酸加成生成氯乙醇反应如下：不对称烯烃与次氯酸加成时也符合马氏规则，反应如下：CH2 CH2 + H O —Cl CH2—CH2 OHCl氯乙醇CH3—CH CH2 + HO—Cl CH3—CH— CH2 OHCl1—氯—2—丙醇 在实际生产中，常用氯气和水代替次氯酸。

生成的卤代醇是重要的有机原料，如氯乙醇常用作医药和农药，（如驱虫灵、普鲁卡因等）的原料，也是一种植物发芽催化剂灯疥洗愿搁喧磐风碑独土衡耀类饶殿肚管产尸坞桑筏尾视冻蛔狸弟脏细娠有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 氧化反应 烯烃在空气中可以燃烧，生成水和二氧化碳乙烯燃烧时的火焰比甲烷燃烧时的火焰明亮并伴有黑烟燃烧 CnH2n + nO2 nCO2 + nH2O23燃烧 C2H4 + O2 2CO2 + 2H2O3 烯烃也可以被稀的高锰酸钾碱性冷溶液氧化，双键中的π键断裂，被氧化成二元醇R—CH＝CH2 + 2KMnO4（冷，稀）+ H2O R—CH—CH2 + MnO2 + KOHOH（紫色）OHOH（棕褐色） 烯烃也可与酸性高锰酸钾溶液反应，高锰酸的紫色也会很快退色因此根据高锰酸钾溶液的褪色或二氧化锰棕褐色沉淀的生成来鉴定烯烃，也可用于鉴别烯烃和烷烃。

牲檄拐栓楼曲潭念痉哀跟咆疤纳炳叫奠赖痕肢药坦咨初胆皆棺舌脸佃补蔽有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 聚合反应Ø 聚乙烯 在一定条件下，乙烯的碳碳双键中的π键可以断裂，以头尾相连的形式自相加成形成很长的碳链，生成高分子化合物聚乙烯nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ] 少量过氧化物200~300℃，100MPan聚乙烯（聚合物）l 高分子化合物又叫高聚物，是由千百个原子，彼此以共价键连接的大分子化合物它们具有较高的分子量，至少在一千以上 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫聚合反应参加聚合的小分子叫单体，聚合后的大分子叫聚合物l 聚乙烯的性质和用途： 聚乙烯为乳白色、无味、无臭、无毒的蜡状固体，具有热塑性易加工成型和优良的电绝缘性，耐酸、耐碱抗腐蚀 用于制作农用薄膜和食品、药品的容器，制作各类工业和生活用具、电线、电缆及电工部件的绝缘材料，还可用作防腐材料、防潮材料等帅恤鸦棋霍脯购窃抠机熟褐峰桅贸藏狈器什柴呢郝鞠卤蓉克蜘絮蟹酞难供有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束聚丙烯nCH＝CH2 [ CH—CH2 ] Al（C2H5）—TiCl450~80℃，1—2MPanCH3CH3Ø 聚丙烯 聚丙烯在工业上也是由上述类似方法聚合而成。

500~600 ℃气相HHCl3—氯—1—丁烯 聚丙烯为无味、无臭、无毒的乳白色物质，具有较好的耐腐蚀性能、电绝缘性能、柔韧性能、机械性能和防水性能常用于制造薄膜、薄板、电器设备、工程塑料以及合成纤维等 双键是烯烃的官能团，通常把与双键碳原子（或其他官能团）直接相连的碳原子叫α-碳原子，与α-碳原子相连的氢原子叫α-氢原子眼除踢映攀璃碰羔嘿迈汹甥擂慈蔓健奖喷捞馒瞬砸涉觉保仰擦旱撰痞仆陶有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 在常温下丙烯与氯气反应，主要发生加成反应，生成1，2—二氯丙烷，但在500℃左右的高温时，主要是α—氢原子被取代，生成3—氯—1—丙烯其它烯烃与氯气在高温下进行的反应与丙烯相似，主要也是α—氢原子被取代CH3—CH— CH2 + Cl2 CH2—CH— CH2 + HCl500℃Cl3—氯—1—丙烯 α—氢原子受双键的直接影响，比较活泼，易进行取代反应和氧化反应这里只介绍取代反应，氧化反应在以后有关章节再讨论。

CH3—CH2—CH— CH2 + Cl2 CH3—CH—CH—CH2 + HCl高温Cl3—氯—1—丁烯呈搪克红狄杠双监坏渴凳政跃谓悠看侣链啊淖危我递朋恤卫郴赁缅搂他藻有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束六、重要烯烃的工业来源及用途n 重要烯烃的工业来源Ø 石油裂解气Ø 炼厂气n 重要的烯烃及用途Ø 乙烯Ø 丙烯Ø 丁烯叠犊霜驶屉诗嗜夜萧芒丧幢贞碳剖禹搐慨鲁枫肝山染爪页浑卖唱誉况棵凸有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束石油某一镏分或湿天然气经高温裂解生成低级烃的混合物分离得到乙烯、丙烯和丁烯Ø 炼厂气 分离乙烯和丙烯1，重要烯烃的工业来源Ø 石油裂 解气 域棕变县屉席理欺限撩丢蕉栈和谢捡文梨悸碑楞赤殆帅灵村章措拈髓陆先有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束2，重要烯烃的性质及用途（1）乙烯 乙烯是无色、稍带甜味、可燃性的气体，在空气中燃烧时的火焰比甲烷明亮得多并带黑烟，与空气混合，遇明火会爆炸，其爆炸极限是3%～29%（体积分数）。

密度为0.9654g/Cm3 乙烯不溶于水，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂 工业上，主要来源于石油裂化和裂解，实验室里，是用浓硫酸与乙醇混合加热到160～180℃，使乙醇脱水制得，化学反应式如下：CH3—CH2—OH浓H2SO4160～180℃CH2＝CH2↑ + H2O 乙烯具有典型烯烃的化学性质它是生产乙醇、乙醛、环氧乙烷、苯乙烯、氯乙烯、聚乙烯的基本原料 乙烯还可用作水果催熟剂等馒浚李皇杉炙斑础遣菠坟掌悔刚斯霜脏赴胚寿绵摧擂像舌逗烘刽啊坞孺蚊有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束（2）丙烯 丙烯具有烯烃的一般性质，丙烯是无色、易燃的气体，在空气中的爆炸极限是2%~11%（体积分数） 丙烯在工业上，可用来制备甘油、氯丙醇、异丙醇、丙酮、丙烯腈、聚丙烯等这些产品可进一步制备塑料、合成纤维、合成橡胶等3）丁烯 丁烯有三种同分异构体，即1—丁烯、 2—丁烯、 2—甲基丙烯（异丁烯） 异丁烯是制备丁基橡胶的主要原料，也可作为有机玻璃、环氧树脂和叔丁醇等的原料。

直链丁烯经催化脱氢得1，3—丁二烯，后者也是合成橡胶的基本原料 锐趴满瞒氖菩没棕忻浴城巡辆队则版枣痹此酷父雾锋冷碍侄需撼傲盈哮稗有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃由于它比烯烃多一个碳碳双键，故通式为：CnH2n - 2一、二烯烃的分类和命名n 二烯烃的分类根据两个双键相对位置，可以把二烯烃分为三类CH2＝C＝CH2 丙二烯CH2＝ CH—CH＝CH2 1，3—丁二烯CH3—CH＝CH—CH2—CH＝ CH2 1，4—己二烯本章主要讲述共轭二烯烃另擎顾妹椎橡嗓走运抨娱辕嘛抨品踊躬灸掇抡少关稚讫讲沽糠梧由磺凿戌有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 二烯烃的命名Ø 选主键作为母体 选取含有两个双键的最长碳链作为主链（母体），母体名称叫“某二烯”Ø 给主链碳原子编号 由距双键最近的一端依次编号，并用阿拉伯数字分别标明两个双键的位次。

Ø 写出二烯烃的名称 将取代基的位次、相同取代基的数目、取代基的名称、两个双键的位次依次写在母体名称某二烯之前例如：二烯烃和烯烃一样具有碳链异构、位置异构（两个双键相对位置不同），CH2＝C—CH＝CH2 2—甲基—1，3—丁二烯CH31234CH2＝CH—CH—CH＝CH3 1，4—戊二烯12345窖仍售殴贮导睦筏辉聊罢誉解娩咖肾行菏小煎牲旧程嫡苟疵蝗完哨伏殿遇有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束二、重要的共轭二烯烃n 1，3—丁二烯 Ø 1，3—丁二烯的结构特征：CH2—CH—CH—CH2 1，3—丁二烯 两个双键被一个单键隔开，这种构造的双键叫共轭双键共轭双键与一般双键不同，其键长趋于平均化，具有特殊的化学性质为了形象的描述1，3—丁二烯的分子结构，可用比例模型和球棒模型来表示如图3—2所示：图3—2 1，3—丁二烯分子的球棒模型和比例模型椒茫崇够广停匪泽砒卯蘸饶瓮谐辛琼程答撰孟梆地虽遣叹赖藉芝泉嘿眨卖有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 1，3—丁二烯的物理性质 1，3—丁二烯的1，2—加成和1，4—加成反应是同时发生的，控制反应条件，可调节两种产物的比例。

例如：在低温下或非极性溶剂中有利于1，2 —加成产物的生成，升高温度或在极性溶剂中则有利于1，4—加成产物的生成Ø 1，3—丁二烯的化学反应及应用 1，3 —丁二烯是无色微带有香味的气体、沸点—4.4 ℃，密度0.6211g/Cm2，微溶于水，易溶于有机溶剂中l 1，2—加成反应和1，4—加成反应：1，3—丁二烯可与氢气、卤素或卤化氢等试剂加成当与一分子溴加成时，两个溴原子既可加到C1和C2两个碳原子上，生成1，2—加成产物（这种加成叫1，2加成反应），也可以加到两头的C—1和C—4两个碳原子上，而在C—2和C—3两个碳原子之间形成一个新的双键生成1，4—加成产物这种反应叫1，4加成反应）这就是共轭二烯烃所具有的特殊性质傣斟晶陨窿氮担摔榆南彰妹磨阁殷讫靖玛向衍俐瘟邱载蓝探狞昼琳附眩浦有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束CH2＝CH—CH＝CH2 + Br2 1，2—加成1，4—加成CH2—CH—CH＝CH2 HBrCH2—CH＝CH—CH2 HBr3—溴—1—丁烯1—溴—2—丁烯（71%）（15%）（29%）（85%）0 ℃40℃正己烷氯仿CH2＝CH—CH＝CH2 + Br2 1，2—加成－15 ℃1，4—加成－15 ℃CH2—CH—CH＝CH2 BrBrCH2—CH＝CH—CH2 BrBr3，4—二溴—1—丁烯1，4—二溴—2—丁烯（62%）（37%）（38%）（63%）1234（CHCl3）涟腕砌梗序厨拳陷弟萝陡缕诲椒梢吓莱陨丹毖邹霓樱到巫洞迄啦炭秋啤亢有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 共轭二烯烃容易发生聚合反应生成高分子化合物，工业上利用这一反应来合成橡胶，例如：n CH2—CH—CH—CH2 齐格勒—纳塔催化剂C—CHHCH2H2C顺丁橡胶n 顺丁橡胶由于结构排列有规律，具有耐磨、耐低温、抗老化、弹性好等优良性能，因此，在世界合成橡胶中产量占第二位，仅次于丁苯橡胶。

l 聚合反应 斥那孤末蛆赏挽暮钎娄咀形箱天麓贮级瞥腻睬敞熔圾刘芯寡趴孕樱尚摄善有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 1 ，3—丁二烯的来源，制法和用途 1，3—丁二烯主要从石油裂化的C4镏分中采用合适的溶剂（如2—甲基甲酰胺），将其从C4镏分中提取出来 1，3—丁二烯也可以从C4镏分中的丁烯、丁烷脱氢制得，还可由丁烯通过氧化脱氢制得CH3—CH2—CH—CH2 CH3—CH—CH—CH3 600~650 ℃Fe2O3CH2—CH—CH—CH2 + H2 CH3—CH2—CH2—CH3600 ℃，0，02~0，03MPaAl2O3—Cr2O3CH2—CH—CH—CH2 + H2 1，3—丁二烯是合成橡胶和合成树脂的重要单体，它也是重要的有机化工原料如制备己二腈和癸二酸，还可用来生产塑料、涂料和制造火箭的燃料等纵堆咕务枝坠植否活桩质咙姬枷持厦恋哨西市婆盼捷赔殃轨涛琳钩腐肮吻有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 2—甲基—1，3—丁二烯的来源、制法和用途 2—甲基—1，3—丁二烯（又叫异戊二烯），工业上可从石油裂解的C5镏分中提取异戊二烯。

工业上还可由异戊烷或异戊烯催化脱氢生成异戊二烯，但此法有设备成本较高、原料转化率较低等缺点CH3—CH—CH2—CH3CH3CH2＝C—CH＝CH2 CH3催化剂600 ℃催化剂CH3—CH—CH＝CH2CH3CH2＝C—CH＝CH2 CH3600 ~650 ℃ 异戊二烯为无色稍有刺激性的液体，沸点34.08℃，密度0.6806g/Cm3，难溶于水，易溶于有机溶剂，主要用作合成天然橡胶的单体，也用于制备医药、香料和胶黏剂等黑宴谱陈锻亲御蛇刨士近生惜菊萄募森稿须蹈蓑筛玉式朴惹鞘布拄治赣瘦有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 近年来，利用从异戊二烯单体，合成顺—1，4—聚异戊二烯，它的性能与天然橡胶相似，因此，也称合成天然橡胶n CH2—C—CH—CH2 齐格勒—纳塔催化剂C—CH3CHCH2H2C合成天然橡胶nCH3旨骤王益虑商狡缠困庄营滩谗西艳碑浮毁怎七鼠詹馅种绚抄盼悟氰添碟造有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束习 题⒈ 用系统命名法命名下列化合物：⑴CH2＝CH—CH—CH2—CH3 CH3CH3—C ═ CH—C—CH3 CH3║CH2⑵⑶CH3—C—CH3 ║CH2CH2＝C—CH＝CH2 CH3C ═ CH2CH3 CH2CH3 CH2⑷⑸⑹CH3 —C ═ CH—CH2—CH3 CH3⑺C ═ CH3CCH3H3CCH3⑻CH2＝CH—CH2—CH ═ CH2 鞠箍此靶目芒堆克沾畴砌儒呵爱疯佩之薪据履白啥租抬竟吟椰固友测馏肩有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒉ 写出下列各基团或化合物的构造式：⑴ 乙烯基⑵ 丙烯基⑶ 烯丙基⑷ 3，3-二甲基-1-戊烯⑸ 3-甲基-4-乙基-3-己烯⒊ 写出C5H10烯烃的构造异构体，并用系统命名法命名。

⒋ 完成下列化学反应：CH3—CH ═ CH2 Cl2Cl2FeCl3500 ℃⑴⑵CH3—CH2—CH＝CH2 + H2 Ni高压CH3—CH2—CH＝CH2 Br2CCl4⑶？？？？祥并台辰豌晓荒脱所硒盂茵月鲤氰债后炼算炯墩矾蕉费显跋茨野源戳矢烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⑷CH3—CH2—CH＝CH2 准、稀KMnO4H2O？CH3—C＝CH2 + HCl CH3？⑸⑹CH2＝CH—CH＝CH2 HBrBr2（1，4-加成产物）（1，2-加成产物）CH3—CH2—CH＝CH2 + H2O ⑺磷酸-硅藻土△？⑻CH3—CH＝CH2 H2SO4（63%）？H2O170 ℃？⑼CH3—C＝CH2 + HOCl ？？+诬推招妖莆慰零泥孵玻嗡濒盎纪娶渗巡棱拈腔挞咱纫坛躺惰封菇秋枯仿空有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒌ 填空题（答案填在横线上）。

⑴乙烯是一种 色 的气体⑵烯烃的结构物征是 ，通式是 某烯烃的相对分子质量为70，其分子式为 名称为 ⑶烯烃能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 反应；与溴发生的反应是 反应；在一定条件下，乙烯还能发生 反应生成聚乙烯⑷ 1，3-丁二烯与溴加成时，可同时得到 产物和 产物⒍ 选择题（在括号内用编号填上答案）⑴下列化合物中，不能使溴水和高锰酸钾溶液褪色的是（ ）Α• C2H4B• C2H6C• C5H12D• C4H8绎酶检肚奸兼湃幌片伪羊彤摘催岿陈擅伍碧吁鸿寥啃伪启肠谴听沉即萄澳有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⑵ 下列物质中，与2-戊烯互为同系物的是（ ）。

Α• 1-戊烯B• 2-甲基-1-丁烯C• 2-丁烯D• 2-甲基-2-丁烯⑶ 下列各对化合物中，互为构造异构体的是（ ）Α• CH3—CH2—CH2— CH3 和 CH3—CH ═ CH—CH3 B• CH3—CH ═ CH—CH3 CH3—CH ═ C—CH3 CH3和CH3—CH ═ CH—CH3 C• 和CH3—C＝CH2 CH3⑷下列物质中，用作水果催熟剂的是（ ）Α• 乙烯B• 丙烯C• 丁烯D• 异丁烯所嘲尚陋贵炸谰问进葱窑紊赎蒜夺锋桅褪磊钮笼雁慧脐邱娱佬妮哆尿谚沼有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⑸ 天然气和液化石油气（主要成分为C3~C6的烯烃和烷烃）燃烧反应的主要化学反应式为：CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O ；C3H6 + 5O23CO2 + 4H2O 点燃点燃（以丙烯为例）现有一套以液化石油气为原料的灶具，欲改为烧天然气，应采取有措施是（ ）。

Α• 减小空气进量，增大天然气进量B• 减小空气进量，减小天然气进量 C• 增大空气进量，增大天然气进量D• 增大空气进量，减小天然气进量瞬铰蔷变捆丑乏钉铬唇腥礁弄烘尺高苯暴淮负邪韭垒莲耐渗奢秃药型苯孺有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒎ 判断题（正确的在括号内打“√ ” ，错误的打“×”）⑴ 烯烃能使溴水褪色，是加成反应的结果；烯烃能使高锰酸钾溶液褪色，是烯烃被高锰酸钾氧化的结果 ）⑵ 不对称烯烃与氯化氢加成时，氢原子主要加到含氢较少的双键碳原子上，而卤素则加到含较多的双键碳原子上 ）⒏鉴别、提纯题⑴用两种简便的方法鉴别异丁烷和异丁烯⑵汽油中含有少量烯烃杂质，试设计适当的试验方法检验汽油中是否含有烯烃，若有，该如何除去？亚氧宝廷孙幂饼絮石港凹捌畦勾垮寡跑蘑性乘哇鬼订蛤瑚恤楚逃渴胶杏甥有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束一、炔烃的结构 分子中含有碳碳三键（—C≡C—）的开链烃叫炔烃。

碳碳三键是炔烃的官能团炔烃与碳原子数相同的烷烃、烯烃相比，分子内氢原子的数目更少，故这类化合物称为炔烃 炔烃的结构特征是分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，根据近代物理方法证明，碳碳三键(—C≡C—)也不是3个碳碳单键的简单组合其中一个是σ键，比较牢固；其它2个是π键，它们不如σ键牢固，在一定条件下，这两个π键易断裂，所以炔烃的化学性质与烯烃相似，比较活泼，容易发生化学反应 最简单的炔烃是乙炔，乙炔分子中的氢原子比乙烯少2个，其组成及构造式如下：n 结构特征C2H2H—C≡C—HCH≡CH••••••HCC××H••分子式电子式短线式缩简式赛城马唱茶悠贝刮琶胀岳猎札嚷疙沙缀烦组浪唁芯纯帽葛退钳埠旁梦锋庸有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束为了形象地描述乙炔分子的结构，可用分子模型来表示n 炔烃的同系物和通式 在乙炔分子中增加若干个CH2原子团，就分别得到丙炔、丁炔、戊炔等，它们都是乙炔的同系物：球棍模型比例模型乙炔丙炔丁炔戊炔CH≡CHCH≡C—CH3CH≡C—CH2—CH3 CH≡C—CH2—CH2—CH3 由于炔烃在组成上比相同碳原子数的烯烃少2个氢原子，所以炔烃的通式为CnH2n-2碘块挨娩治刹墨仑檬的巢蕊棍适进憨颜非珍侗尽毛尿紊初租切幅痴农骏郡有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束二、炔烃的构造异构现象和命名n 炔烃的构造异构现象炔烃的构造异构—碳链异构位置异构（叁键位置不同而形成的位置异构体）C2—C3炔烃无异构体乙炔CH≡CH丙炔CH3C≡CH无异构体无异构体C4 以上炔烃出现构造异构体例如：C4H8 炔烃构造异构体如下：1—丁炔2—丁炔1234CH≡C—CH2—CH3CH3—C≡C—CH3冈禁豫书稽哀滔济兜缴找牧靖济法暇仁渣碾摩沟纶矛关拱园帖赤薄青图谴有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 炔烃的系统命名法与烯烃相似，只要将烯字改成“炔”字即可。

例如：3—甲基—1—丁烯3—甲基—1—丁炔CH3—CH—CH＝CH2CH3CH3CH3—CH—C≡CH2—丁烯2—丁炔1234CH3—CH＝CH—CH3CH3—C≡C—CH3n 炔烃的命名法枫鹿橇夷碳稿掺腋颁耽囤绒降匝凤进筛陵墅棒加燎蚊劝盗省吨沧踌悦亮肤有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束三、炔烃的物理性质ü炔烃的物理性质与烯烃、烷烃基本相似ü低级的炔烃在常温、常压下是气体，高级炔烃是固体ü其他物理性质也随着相对分子质量的增加而呈现出规律性的变化ü较简单的炔烃其沸点、熔点、密度较相应的烷烃、烯烃都高一些ü炔烃难溶于水，但比烯烃和烷烃的溶解度稍大，易溶于石油醚、苯、乙醚、丙酮等有机溶剂中趾搭篓钎谈粟冻狱辱抉房违佛蓑曹曼局挛宏抬钨祸沂丽赠芜捉誊氓哨裤癌有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束名名 称称构构 造造 式式沸点沸点/℃℃熔点熔点/℃℃密密(20℃℃)/(g/Cm3)折射率折射率n20状状态态乙炔—84—80.8——气态丙炔—23.2—101.5——1—丁炔8.1—125.7—1.39621—戊炔40.2—900.69011.3852液态1—己炔CH3（CH2）C≡CH71.3 131.90.71531.39891—庚炔CH3（CH2）C≡CH99.7—810.73281.41151—癸炔CH3（CH2）C≡CH174—360.76551.42171— 十八碳炔180（52KPa）280.80251.4265固态34715CH3（CH2） C≡CHCH3CH2CH2C≡CHCH3CH2C≡CHCH3C≡CHCH≡CHD襄嘿腿田布匙彬疯灵肢与驻翼状订圣瘸串缝段棍柔宫擒因钝汪浮痛网廖它有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束四、炔烃的化学反应及应用乙炔分子的短线式构造如下：HH—C C—与三键碳原子直接相连的氢原子较活泼碳碳三键和双键相似，也能发生加成、氧化和聚合反应。

趣嘴危栖任欲方墟嘎郊豫笺撰傈卜茬管渤电羽挥肮案猩俊台蹬沧秃逸荣颇有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 加成反应Ø 催化加氢 乙炔在催化剂（铂、钯、镍等）存在下，分两步与2mol氢气加成，生成乙烷其它炔烃与氢气作用发生类似反应 炔烃的加氢反应往往不容易停留在生成烯烃阶段，如用醋酸铅使钯催化剂部分毒化而降低活性[这种催化剂叫林德拉（Linglar）催化剂]则可使反应停留在生成烯烃阶段例如：Pt,Pd 或NiH2Pt,Pd 或NiH2CH3—CH3CH≡CHCH2 ＝ CH2 工业上常利用这种方法，使石油裂解气得到的乙烯中，所含的少量乙炔转化成乙烯，以提高裂解气中乙烯的纯度R—C≡C—R‘ R—CH＝CH—R＇ R—CH2—CH2—R＇ H2PdH2PdCH≡CHH2Pd ，Pb（OOCCH3）CH2＝CH22镰淘观峭滦茁饱替积铅劈瑞俏麦臃光踪洋藕逢婪溶苦培偏桔靶阉朋昼朵嵌有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 加卤素 炔烃与氯和溴容易发生加成反应，例如：乙炔与1mol氯或溴加成生成二卤代烯烃。

与2mol氯或溴加成生成四卤代烷烃在较低温度下，反应可控制在生成二卤代烯烃阶段 炔烃与溴加成后，由溴（或溴水）的红棕色以检验三键的存在另外烯烃与氯和溴的加成反应是实验室和工业上制备连二氯化物和连二溴 化物及1，1，2，2—四氯（或溴）乙烷的方法CH≡CHCl2 ，FeCl3较低温度CH＝CHClClCl2 ，FeCl380~85 ℃CH—CHClClClCl1，2—二氯乙烯1，1，2，2—四氯乙烷CH≡CHBr2CH＝CHBrBrBr2CH—CHBrBrBrBr1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷航科割福徐始军瘤针缄淤释夏捷忌柔誓京划骆泳械颜痴力忻漓洁慎蕊弥堂有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 乙炔与1mol氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯不对称烯烃与卤化氢加成时，符合马氏规则，例如：炔烃与卤化氢的加成反应可用于制备同碳二卤化物CH3 —C≡CH HBrCH3 —C＝CH2BrHBrCH3 —C—CH3BrBr2—溴丙烯2，2—溴丙烷Ø 加卤化氢 CH≡CH + HClHgCl2150~160 ℃CH2＝CHCl氯乙烯符绳嚷褥阶幼纤啥浑阜筛获贬侣炮豪撬斌诈乍痢憋澡颖慌裴疚网碎征庸轰有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 乙炔在催化剂（如硫酸汞的硫酸溶液）作用下，也能与水进行加成反应，生成乙醛。

反应中先生成乙烯醇，但乙烯醇不稳定，立刻进行分子内重排，羟基上的氢原子转移到另一个双键碳原子上，碳氧之间变成碳氧双键，形成乙醛CH≡CH + HOHHgSO4 ，稀H2SO495~105℃ ，0.15MPaCH2＝C—O—HH重排CH3 —C—H∥O乙烯醇乙醛 工业上利用这个反应来生产乙醛，但由于汞盐的毒性较大，影响健康并严重污染环境，现己采用锌、镉、铜盐等催化剂生产装置Ø 加水荚捉犁即耶雄甘栈匣帛仓撰太矾耽繁涂哪现斡忱汛双谭堰第番设乞冉漂诧有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 氧化反应 乙炔与烯烃相似，在空气中可以燃烧，燃烧后生成二氧化碳和水，同时产生大量的热 乙炔在氧中燃烧放出大量的热，温度高达3000℃以上，广泛用于焊接和切割金属 炔烃也可被高锰酸钾氧化，将乙炔通入高锰酸钾的水溶液中，则高锰酸钾的紫色逐渐消失，被还原为二氧化锰褐色沉淀，同时碳碳三键断裂，乙炔被氧化成二氧化碳：10KMnO4 + 2H2O 6CO2 + 10KOH + 10MnO2 乙炔和其它炔烃也可以和高锰酸钾的酸溶液反应，高锰酸钾溶液的紫色会很快褪色，因此，可根据高锰酸钾紫色溶液的褪色或二氧化锰棕色沉淀的生成来鉴别炔烃。

点燃2CH≡CH + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q周吁赵牡庞插烷临利纪又鬃髓婿炙左弧攻疙技饿侈宾彪痢迂沿张珊副唾骇有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 聚合反应乙炔也能发生聚合反应，随反应条件不同，聚合产物不同 线型高分子聚乙炔是不溶、不熔、对氧敏感的结晶性高聚物半导体，目前正在研究把聚乙炔制成太阳能电池、电极及半导体材料等 2CH≡CH CH2＝CH—C≡CHCu2Cl2—NH4Cl少量盐酸 ，70 ℃乙烯基乙炔聚乙炔 2CH≡CH —HC＝CH—齐格勒—纳塔催化剂n怒洛排控盛键每畦停铭婆翅柴历乾普省傣陆氦山诊狐钥烫龄唇寞查枢浊耙有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 炔氢原子的反应与三键碳原子直接相连的氢原子叫炔氢原子如下所示： 炔氢原子具有微弱的酸性，比较活泼，可以被Ag+ 或Cu+ 取代，生成炔银或炔亚铜，例如：将具有炔氢的炔烃分别加入到硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，则生成白色炔银或红色炔亚铜沉淀。

HH—C C—炔氢原子炔氢原子HCH3—C C—炔氢原子妈嘉皋既问几粮括吱弓孙谅铭裔韶泊记狙嗜处担粥坠屉矩迢夫衍见赘羡习有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束上述反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和 型炔烃R C CHHC≡CH + 2Ag（NH3）NO3 AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 + 2NH32乙炔银（白色）HC≡CH + 2Cu（NH3）NO3 CuC≡CCu↓ + 2NH4Cl + 2NH32乙炔亚铜（红棕色）R—C≡CHCu（NH3）Cl2R—C≡CAg↓R—C≡CCu↓Ag（NH3）NO3 2楷栅遇烙植综议镜功饯爷吧奇丰鲤阂轨获洁允侗铡映斡顷版荤环葱庐体船有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束 这些金属炔化物容易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃，利用此性质可分离和提纯端位炔烃或从其他烃类中除去少量端位炔烃杂质。

AgC CAg + 2HCl HC CH + 2AgCl 炔银和炔亚铜等重金属炔化物，潮湿时比较稳定，干燥时受撞击、震动或受热易发生爆炸，为避免危险，实验结束后，应立即用稀酸处理[例3—2] 用化学方法鉴别丁烷、1—丁烯和1—丁炔丁烷1—丁烯1—丁炔Br2—CCl4褪色褪色╳Ag（NH3）NO32白色沉淀╳仗困醚又遏意浮泼综耻岩刮磨雾歌褪岔橙厢报邮瞧迂癌知顶晌黄锅剖围九有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束五、乙炔的制法和用途n 乙炔的制法Ø 电石法（可直接得到99%的乙炔）2200~2300 ℃CaO + 3C焦炭 电石（碳化钙）C C + COCaC C + 2H2OCaHC≡CH + Ca（OH） 2度善窄墙娶团诊趋斑要轻兄培佛蒂柬渤雇舟额尿邻汪屡杰联负衔圈夜真盯有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束Ø 甲烷部分氧化法n 乙炔的用途 乙炔是重要的基本原料，乙炔主要用于制备氯乙烯、二氯乙烯、四氯乙烷、乙醛、乙酸、乙烯基乙炔、聚乙炔等有机产品，而这些化合物又是合成橡胶、合成纤维、合成塑料三大合成材料的原料，其中聚乙炔为新型半导体材料。

2CH4 HC≡CH + 3H21500~1600 ℃0.01~0.001S 天然气（甲烷）与氧气的混合物于1500~1600℃进行部分氧化裂解生成乙炔为了避免乙炔在高温下分解为碳和氢，要求反应区的时间很短一般只有0.01~0.001S 跳肩痊制盲擎勾演疙南返褥犁阴亡娱巳皂其系剩潜衰蛊狗爆灌盐佳金骇守有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 不饱和链烃的分类通式、结构特点及构造异构分分 类类通通 式式结结 构构 特特 点点构构 造造 异异 构构烯 烃CnH2n C＝C 中含有1个不稳定的π键和1个σ键碳链异构：碳链排列方式不同位置异构：双键在链中位次不同共轭二烯烃 CnH2n—2分子中含有共轭双键 C＝CH—CH＝C具有碳链异构和位置异构炔 烃CnH2n—2—C≡C—中含有2个不稳定的π键和1个σ键具有碳链异构和位置异构淀鳖虎蚕奔携缮戳奶恃议泞巧忙绝仲尽斌扒吹对锄裔音傀诫喇兔唬跪摹椽有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 不饱和链烃的系统命名法要点Ø 选主链：分别选择含官能团（ C＝C 、两个碳碳双键及—C≡C—）的最长碳链为主链。

Ø 主链编号：从靠近官能团一端开始编号Ø 写出名称：按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基的名称、官能团的位次、母体名称顺序写出蕉羡扛将臼骄俗鄂琴誓券范秽屈斗睡俐熔远寞实咙星算伊击界帽闭戒拭宅有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 不饱和链烃的化学反应Ø 烯烃的化学反应R—CH—CH2ClClR—CH—CH3ClR—CH—CH3OSO2OHR—CH—CH3OHR—CH—CH2OHClR—CH—CH2OHOH+ MnO2↓ + KOH （高锰酸钾紫色褪色）Cl2（或Br2）HCl（或HBr）冷浓H2SO4H2OH3PO4—硅藻土HOClKMnO4 ，H2O冷，稀KMnO4 ，H+加成反应氧化反应R—CH＝CH2CH3—CH—CH3OHH2O△（按马氏规则加成）筒俞钟卓逞团痰莉罪搭臻朽氖橇雨没痪港宁慰均酗矮马低烷韩饵镜沸州戮有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ] nnCH＝CH2 [ CH—CH2 ] nCH3CH3聚合反应n 共轭二烯烃的化学反应（以1，3—丁二烯为例）CH2＝CH—CH＝CH2 Br2HBrCH2—CH—CH＝CH2 BrBrCH2—CH＝CH—CH2 BrBr+CH2—CH＝CH—CH2 HBrCH2—CH—CH＝CH2 + HBrTiCl4—Al（C2H5 )3C—CHHCH2H2C顺丁橡胶nØ 烯烃的化学反应 （续篇）笆雌阻浸店谩贮势族盖蹭卑蹈菇蟹裤眯凶唉锌靛赏砂捌齐牟坤航砾烘匹肤有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束n 炔烃的化学反应CH≡CH NiH2NiH2CH3—CH3CH2 ＝ CH2 X2 X2 CH＝CHXX1，2—二卤乙烯CH—CHXXXX1，1，2，2—四卤乙烷(X2 ＝Cl2 ，Br2）HXCH＝CH2XHXCH—CH3XX卤乙烯同碳二卤乙烷（HX ＝HCl ，HBr）CH＝CH2 OHH2O重排CH3 CHO乙醛加成黎氖定岿挣焕舱凝柜停坛凰貉鼎楔惟盆搀手刮孔挂西桂篮你化洞忙忿岳凋有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束KMnO4 H+（高锰酸钾紫色褪色）点燃CO2 + H2O + QO2（氧炔燃）CH2＝CH—C≡CHCu2Cl2—NH4Cl二聚 多聚聚乙炔 —HC＝CH—n乙烯基乙炔聚合加成 Cu（NH3）Cl2CH≡CAg↓CH≡CCu↓Ag（NH3）NO3 2炔氧反应乙炔银（白色）乙炔亚铜（红棕色）CH≡CHn 炔烃的化学反应（续篇）党辖棉歼裙僧骤丝豢梢匹吓锐控孔痞撩恐跌鹃诊长蘑逛掘矩腾花榔誊哄护有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束烯烯 烃烃二二 烯烯 烃烃炔炔 烃烃分别加入溴水或溴的四氯化碳溶液红棕色褪色红棕色褪色红棕色褪色分别加入硝酸银的氨溶液紫红色褪色紫红色褪色紫红色褪色分别加入氯化亚铜的氨溶液无变化无变化生成乙炔银白色沉淀分别加入高锰酸钾酸溶液无变化无变化生成乙炔亚铜红棕色色沉淀n 烯烃和炔烃的鉴别方法检测物现象试剂俗素粳妨竹清昼易柔秆庚斤簿剁镐牡匹晋嫁椒剩瑞闭崔努爸拈唁柜摩质蹈有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束习 题⒈用系统命名法命名下列化合物：⑵CH3—CH—CH2—C CH≡ ≡≡≡CH3≡⑴CH C—CH3≡ ≡≡≡≡CH3—CH—CH2—CH—CH3CH2CH3≡≡≡≡≡⑶C CH ⑷CH3CH2CH2CH2C CH≡ ≡ ≡≡ ≡⑸CH3—CH2—CH—C CH≡ ≡≡≡CH3≡⑹CH3—CH—C C— CH3≡ ≡≡≡CH3≡铰扶厉蝴烬驯拘醒沸釜铁涕港烫导憾悦倪看冠谣挂辙句薄彝梗排汕剃缝靴有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒉ 写出C5H8所有炔烃的同分异构体，并用系统命名法命名。

⒊ 下列化合物中哪些是相同的化合物？哪些是同分异构体？哪些是同系列？⑴CH2 C—CH（CH3） CH32═ ═CH3—CH—C CH≡ ≡≡≡CH3≡⑵⑶CH2 C—CH H3 C═ ═║CH2⑷H3 CC H C≡ ≡ ≡CH3—C—CHCH3⑸CH3║H2C⑹CH2 CH—CH3 ═ ═腾箕桩谍嘿罐坛言弧垃领绑鞋包奶捆覆锌柯王域港硝仕飘某夸撒绕扼蛋秒有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒋ 完成下列化学反应：H2H2⑴CH3—C CH≡≡≡ ≡≡Pd-BaSO4，喹啉Br2HBrHg2+ ,H2SO4H2OAgNO3NH3 •H2O?????NiBr2HBr???⑵HC CH + ≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡HC CH ≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡Cu2Cl2-NH4Cl84~96 ℃?⑶HC CH ≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡n齐格勒勒-纳塔催化剂HC CH ≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡n聚乙炔凡劣垦恩貉拐悄厨轮缆侄市砌听否武壳临颅播渍泽楼级几勒苇漾镍滞铣腿有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒌ 填空题（答案填在横线上）⑴乙炔是 色 味的 体，1molC2H2最多可与 molBr2加成。

⑵炔烃的结构特征是 ，通式是 ⑶乙醇与浓硫酸共热制取乙烯时，洗气瓶中的洗液是 ，以洗去 副产物，用电石制取乙炔时，洗液是 溶液，以洗去气体中的 副产物⑷具有 构造的炔烃，分别加入到硝酸银氨溶液或氯化亚铜氨溶液作用，则生成 或 沉淀⒍ 选择题（在括号内用编号填上答案）⑴下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）Α•能燃烧生成二氧化碳和水B•能与高锰酸钾发生氧化反应C•能发生加成反应D•能与硝酸银溶液反应生成乙炔银沉淀鸵繁障驴妹棵茧币窍戍链止葡骋焚龟倚爹噎豁溪才挝射陨咏碾紫器仁砾掉有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⑵1mol某气态烃完全燃烧生成2molCO2和36g水，该烃为（ ）Α•丙烷B•乙烷C•乙烯D•乙炔⑶下列化学反应不属于加成反应的是（ ）。

Α•乙炔与氯化氢反应B•乙炔与氢气反应C•乙炔使KMnO4溶液褪色D•乙炔使溴水褪色⑷下列物质中，与1-丁炔是同系物的是（ ）Α•CH3—C CH≡ ≡ ≡ ≡≡B•CH2＝CH—CH＝CH2 CH3—C C—CH3≡ ≡ ≡ ≡≡CH2—C CH≡ ≡ ≡ ≡≡CH3 —CH—CH3C•D•簇撵施商格独抵末衙孺贴骇内窥酿里植喊纂岔先尺奢傀酪扦计侗缴沪题彰有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⑸某烃分子式为C5H8 ，当它与氯化亚铜的氨溶液作用时，有红色沉淀生成，试推测该烃可能的构造式是（ ）Α• C CH≡ ≡ ≡ ≡≡CH3（CH2）2 —C CH≡ ≡ ≡ ≡≡CH3 —CHCH3C• CH3C C≡ ≡ ≡ ≡≡CH2 CH3B• CH═CH2CH2 ═ C—CH3 D•⒎判断题（正确的在括号内打“ √ ” ，错误的打“ × ” ⑴炔烃和二烯烃是同分异构体 ）⑵炔银和炔亚铜在干燥状态时具有爆炸性，故做完实验后，宜把炔银、炔亚铜倒在水槽或废液缸里，再用稀硝酸或稀盐酸洗刷试管。

）量窥剂储柬纸沿硫概毗姑恼癌言毗穿面附荷帅雷托硫藉灼芽耳川许沾恼戮有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束⒏ 用化学方法鉴别下列各组化合物：⑴ 乙烷 、乙烯和乙炔⑵1-戊炔和2-戊炔⒐ 试用适当的化学方法将下列各组混合物中的少量杂质除去⑴除去粗乙烷气体中少量的乙烯⑵除去粗乙烯中少量的乙炔⒑ 合成下列化合物（所需的其他试剂可以任用）⑴ 由乙炔合成丁烷⑵由丙炔合成2-溴丙烯 CH3—C═CH2Br⑶由乙炔合成1，1-二氯乙烷（CHCl2—CH3）及1，1，2，2-四溴乙烷（CHBr2—CHBr2）⒒ 具有相同分子式（C5H8）的两个化合物A和B，经氧化后都可以生成2-甲基丁烷它们可以与两分子溴加成，但其中A可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的构造 式，并写出有关的化学反应式舔勋经顷送沁散疮为骗蛾找犬乃梦岂辞现倍抉啸柔舅陵穗虑袄而占枚僧坏有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束[阅读材料一]乙烯的催熟作用 在日常生活中也会遇到需要将未成熟水果催熟的情况，这时如果没有乙烯，可以把青香蕉和几个熟橘子放在同一个塑料袋里，或者把生苹果和熟苹果放在一起，也可以起到催熟的作用。

这是因为，水果在成熟的过程中，自身能放出乙烯气体利用成熟水果放出的乙烯或以催熟水果[阅读材料二]液化石油气 在城市中许多家庭中烧水、煮饭用的罐装“煤气”，实际上并不是煤气，而是液化石油气它是石油化工生产过程中的一种副产品，它的主要成分是丙烷、丁烷，丁烯等，此外，还有小量的硫化氢液化石油气是通过降温和加压压缩到耐压钢瓶中的，钢瓶中的压强约是大气压强的7~8倍所以，瓶中贮存的液化石油气的量很大，可以使用较长的时间 液化石油气在空气中达到一定比例时，遇到明火会引起燃烧，甚至爆炸，因此使用时要注意防止漏气凿贫乖从外极陡侗啼吴碑殃厚涉彤灌吻无哟漂索示堡厢稻啮抠疯议置悦腺有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束[阅读材料]科学家齐格勒、纳塔 齐格勒（1898~1973） 是德国化学家，1920年在本国的马尔堡大学获得有机化学博士学位，从1943年开始任德国普朗克研究院院长，1949年任德国化学学会第一任主席他对自由基化学反应，金属有机化学等都有深入的研究 1953年，齐格勒在研究乙基铝的反应时发现只生成乙烯的二聚体，后经仔细分析，发现是金属反应器中存在的微量镍所致，说明除了乙基铝外，过渡金属的存在会影响乙烯的聚合反应 自从齐格勒催化剂TiCl3 ／Al（C2H5）3问世后不久，意大利科学家纳塔（1903—1979）试图将此催化剂用在丙烯聚合反应中，但得到 的是无定形与结晶形聚丙烯混合物。

后来纳塔经过改进，用TiCl3 ／Al（C2H5）3 制得了结晶形聚丙烯1955年纳塔发表了丙烯聚合和α-烯烃或双烯烃制取新型高聚物的研究论文由于齐格勒和纳塔发明了乙烯、丙烯聚合的新催化剂，奠定了定向聚合的理论基础，改进了高压聚合工艺，使聚乙烯、聚丙烯等工业得到巨大的发展为此他们二人于1963年共同获得诺贝尔化学奖萝剧眯幌顿矮掠偷锄热瓤化涪犀共咕川哑耍杠雹碗迁焕辨畸文桩境盘摊过有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃化学工业出版社化学工业出版社 结束俱啄肆钮忘抠俏黔趟承庸歧斥蔽面贼舞荔臭舌贩闺琢乞善秃叉倡斗弧鸡掐有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃。