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苯妥英锌的合成实验报告篇一：苯妥英锌的合成 完整版苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、【药物概述】二、 【实验目的】1、 学习二苯羟乙酸重排反应机理2、 掌握用三氯化铁氧化的实验方法三、 【实验原理】合成路线如下：[O]COCOHNONaNOHOHNOHONO2OOHCOCO+NH2NH2CONaOHNH3.H2OZnSO4Zn【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏 漏斗，抽滤瓶，烧杯，电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球， 电热器2、 试剂：FeCl3・6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20% 氢氧化钠，50%乙醇，10%稀盐酸，氨水，ZnS04・7H20,联苯甲酰3、 主要物理性质：五、【实验方法】 1.实验步骤1.1. 联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的 100 mL 圆底烧瓶中，依次加入 FeCl3・6H20 7g，冰醋酸7. 5mL，水3 mL及沸石一粒，在石 棉网上直火加热沸腾5 min稍冷，加入安息香1.5 g及沸石一粒，加热回 流50 min稍冷，加水25 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后， 将反应液倾入100 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，2文档收集于互联网，已整理，word版本可编辑.抽滤。

结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp. 88~90°C, 计算收率 1.2.苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联 苯甲酰lg，尿素0・35 g，20%氢氧化钠3mL，50%乙醇5mL 及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水 30mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤滤液用 10 % 盐酸调pH 6,析出结晶，抽滤结晶用少量水洗，干燥， 得粗品，计算收率 1.3.苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O)， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽 滤除去另取0・3 g ZnS04.7H20加3 mL水溶解，然后加到 苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗， 干燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率 2.实验 装置图：3. 实验流程图： 3.1.联苯甲酰的制备3.2. 苯妥英的制备3.3. 苯妥英锌的制备 4.结构确证(1)红外吸收光谱法、标准物TLC对照法2)核 磁共振光谱法2】苯妥英锌的结构红外光谱图见附表从图可得：吸收峰 为 3587.4cm-1 区域为 C-NH-C 的特征伸缩频率，吸收峰为 3025.1cm-1 区域为 Ph-H 的特 征伸 缩 频率 ，吸收峰 为 760.9cm-1 区域为 C-C 的特征 伸缩频率，吸收峰为 1033・8~1275・8cm-l区域为C-O的特征伸缩频率，吸收峰为， 吸收峰为1652.9~1733.9cm-l区域为酰胺中C=O的特征伸缩 频率。

篇二：苯妥英锌的合成苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、药物概述 【化学名】5,5-二苯基乙内酰脲锌 【学结构式为】 HO2Zn【理化性质】有效血清浓度范围为10-20ug/mg，浓度 在20-40ug/ml时，可产生副作用在剂量为100ug以上时， 半衰期随投药量而定；其血浆半衰期大约在 7-40h 范围内， 苯妥英能广泛和迅速地分布于全身，存贮于乳汁，蓄积在红 细胞内苯妥英锌为白色粉末，mp・222~227°C(分解)，微 溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚性状】本品水溶液里显碱性反应，常因部分水解而发 生浑浊，此系吸收二氧化碳而析出游离基苯妥英之故药理作用】苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫 痫大发作，也可用于三叉神经痛苯妥英锌腹腔注射的 ED50 和LD50分别为9.74 mg/kg和138・lmg/kg,治疗指数与苯妥 英钠接近，刺激性比苯妥英钠小在亚急性毒性试验中，白 细胞总数和血小板数似有减少趋势，血红蛋白含量和血清谷 丙转氨酶活力无较大改变 1. 动物实验证明，本品对超强 电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效 或反而加剧，故其对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无 效。

2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制 钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心 室的异位节律点有抑制作用3.其稳定细胞膜作用及降低突 触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用4.本品可抑 制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶其主要有效成分 是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作 用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明 显. 该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用 可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求：1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理 2. 掌握用三氯化 铁氧化的实验方法第 1 页 共 8 页三、实验原理：[O]HONaHOHNH3.H2OZnSO4HO2+NH2CONH2NaOHZn四、主要仪器和试剂：【仪器】球形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏 漏斗、分析天平，电炉、电热套、量筒、石棉网【试剂用量及相关物理常数】第 2页共 8页【实际简介】五、实验步骤：（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的 250 mL 圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2014 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒，在电 热套加热沸腾5 min。

稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒， 加热回流50 min稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至 沸腾后，将反应液倾入 250 mL 烧杯中，搅拌，放冷，析出 黄色固体，抽滤结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点， mp. 88~90°C，计算收率二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入上 述制得的联苯甲酰，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙 醇10 mL及沸石一粒，电热套加热回流反应30 min,然后加 入沸水60 mL，活性碳0・3 g，煮沸脱色10 min,放冷过滤 滤液用10 %盐酸调pH 6,析出结晶，抽滤结晶用少量水 洗,干燥,得粗品,第 4页共 8页计算收率三）苯妥英锌的制备：将上述制得的苯妥英置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3・H2O + 10mL H2O）, 尽量使苯妥英溶解,如有不溶 物抽滤除去另取0・3 g ZnS04.7H20加3 mL水溶解，然后 加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量 水洗，干燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率四） 结构确证：1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2.核磁共 振光谱法 （五）装置图（六）流程图第 5页共 8页 篇三：苯妥英锌合成实验（1）实验五 苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理 2. 掌握用三氯化 铁氧化的实验方法二、实验原理 苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可 用于三叉神经痛苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌 化学结构式为：HO2Zn苯妥英锌为白色粉末，mp. 222~227°C（分解），微溶 于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚合成路线如下：[O]HONaHOHNH3.H2OZnSO4HO2+N（本文来自： 小草范文网：苯妥英锌的合成实验报告）H2CONaOHNH2Zn三、实验方法（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入 FeCl3.6H20 14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾5 min稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回 流50 min稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后， 将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体， 抽滤结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp. 88~90°C, 计算收率。

二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联 苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20%氢氧化钠6 mL，50%乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸 水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤滤 液用10%盐酸调pH 6,析出结晶，抽滤结晶用少量水洗， 干燥，得粗品，计算收率三）苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O）， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽 滤除去另取0・3 g ZnS04.7H20加3 mL水溶解，然后加到 苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗， 干燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率 （四） 结构确证1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法2.核磁共 振光谱法注释：1. 制备联苯甲酰时，直火加热至中沸，通过测其熔点 控制质量 2. 苯妥英锌的分解点较高，测时应注意观察 思考题：1. 试述二苯羟乙酸重排的反应机理2. 为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠，直接 同硫酸锌反应制备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥英钠制成 苯妥英后，再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？1．二苯乙二酮在碱性醇液中与脲缩合生成苯妥英钠的 反应过程如何?答：1、缩脲的所有氮和醇钠作用得到 2、一度氮负离子和羰基加成 3、霍夫曼消去2．二苯羟乙酸重排的反应机理答：反应历程是:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基 碳原子（快步骤），然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原 子进行亲核加成（慢步骤），接着分子内酸碱中和即完成整 个反应。

3．为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠, 直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠 制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？答：制备苯妥英钠时，用了过量的NaOH,必须用HCL将 它除掉，再用温和的氨水和ZnSO4反应制备苯妥英锌不除 掉NaOH，将生成Zn (OH) 2注.1. FeCl3?6H2O的固体很硬，称量时尽量要捣碎，才能 装入三颈瓶中 2 . 沸腾的判断方法：关掉搅拌，关掉热源， 静置时有冒泡现象3.加入50ml水时，慢慢加入，不要 加的太快，防止瓶炸裂4. 二苯乙二酮初始冷却结晶时，应用玻璃棒搅动，防 止结成大块，以免包进杂质5. 加入活性炭脱色时，不要在沸腾时加入，这样容易 爆沸导致冲料正确方法：溶液稍冷却，加入少量活性炭(用量为被提纯物质的1-5%)煮沸5~10min左右，热过滤，取滤液。