蒽和马来酸酐的加成反应.docx

Diels-Alder 反应（板书）［实验目的］1. 通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；2. 熟练处理固体产物操作；［实验原理］共轭二烯与含活泼双键或叁键的化合物（称为亲双烯体）的 1,4-加成反应成为 Diels-Alder50mL圆底烧瓶、回流冷凝管、抽滤器、lg顺丁烯二酸酐、2g蒽、25ml无水二甲苯［实验步骤］2g蔥lg马来酸酐25ml二甲苯1F冷凝回流25min有晶体析出振荡回液面, 继续加热5min停止加热，趁热经热过的布什漏斗过滤滤液放冷，抽滤得固干燥固体，称量［注意事项］ 顺丁烯二酸酐及其加成产物都易水解成相应二元羧酸，故所用全部仪器、试剂及溶剂 均需干燥，并注意防止水或水汽进入反应系统Diels-Alder 反应（教案）钟思敏 冼宇 张启文 教学目标：知识目标：1，学习双烯合成，验证环加成反应2，熟悉过滤抽滤过程操作3，实验原理：O马来酸酐 9,10-二氢蒽-9,10-a,B -马来酸酐科学素养：1，培养学生观察能力，认真谨慎精神2，通过实验培养学生的合作精神、创新精神教学重点：认识 Diels-Alder 反应教学难点：Diels-Alder 反应原理教学过程新课导入什么是Diels-Alder反应？共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应， 生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。

狄尔斯一阿德耳（Diels-Alder）反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要方法，而且在理论上占有重要的位置讲述：实验目的：1.通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；2. 熟练处理固体产物操作；讲述：实验原理：反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的 1，4—加成反应，即包含着 一个2n电子体系对一个4n电子体系的加成因此该反应也称为［4+2］环加成反应当双 烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰基等吸电子 基团时，反应速度加快此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间体Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点蒽的中心环有双烯结构，在9， 10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的蒽 马来酸酐 9,10-二氢蒽-9,10-a,B -马来酸酐Diels-Alder 反应反应一般具有如下特点：1. 反应条件简单，通常在室温或在适当的溶剂中回流即可；2. 收率高，特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时，反应几乎是定量进行的3. 副反应少，产物易于分离纯化；4. 反应具有高度的立体专一性，这种立体专一性表现为：(1) 只 有 当 共 轭 双 烯 处 于 S- 顺 时 才 能 发 生 反 应 ；(2) 1,4-环加成反应是立体定向的顺式加成，共轭双烯与亲双烯体的构型 在反应中保持不变；(3) 环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内型产物。

讲述：实验步骤：2g蔥1g马来酸酐25ml二甲苯冷凝回流25min有晶体析出振荡回液面, 继续加热5min思考题写出下列反应的产物(1)( + 尸©m +(2)O(4) 2+ HOqLC 三 LCOqH主要试剂与产物的物理常数名称分子量性状比重熔点沸点蒽178.22无色片状晶体1.283217342马来酸酐98.06无色针状结晶1.4852.8202二甲苯106无色透明液体0.8613.263137-140。