新高考化学一轮复习考点过关练习第55练 有机合成（含解析）.doc

专题19 生物大分子第55练 有机合成1．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入-OH的是( )A．醛还原反应 B．酯类水解反应 C．卤代烃水解 D．烷烃取代反应【答案】D【解析】A项，醛(R-CHO)与氢气发生加成反应能够生成R-CH2OH，该反应也属于还原反应，故A不选；B项，酯类(R1-COO-R2)水解能够生成R1-COOH和HO-R2，故B不选；C项，卤代烃(R-Cl)水解生成R-OH，故C不选；D项， 烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入-OH，故D选2．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(　　)①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应A．①②　　　　　　　　B．①②③ C．②③ D．③④【答案】C【解析】有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合3．可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原A．①②⑥ B．①②⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥【答案】B【解析】解题时首先注意审题，本题考查的是—OH的引入，而不是单纯的醇羟基的引入。

本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为源，从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识应注意各类反应中化学键的断裂和形成的特点，用实验说明能否引入—OH4．在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值．据此判断下列有机合成在工业生产上没有利用价值的是( )A．由乙烯合成聚乙烯：CH2＝CH2CH2－CH2B．乙酸乙酯水解制取乙酸：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHC．苯酚钠与卤代烃作用合成酚醚： D．苯和浓硫酸磺化制备苯磺酸： 【答案】B【解析】工业上利用乙烯的加聚反应生成聚乙烯，A项不合题意；乙酸乙酯水解在酸性条件下水解程度较小，提纯困难，B项符合题意依据反应程度，C、D项不合题意5．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的类型是(　　)A．加成―→消去―→脱水 B．消去―→加成―→消去C．加成―→消去―→加成 D．取代―→消去―→加成【答案】B【解析】6．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有(　　)A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代【答案】A【解析】由乙烯CH2==CH2合成HOCH2COOH的步骤：2CH2==CH2＋O22CH3CHO，2CH3CHO＋O22CH3COOH，CH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HCl，Cl—CH2COOH＋H2OHOCH2COOH＋HCl，故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。

7．由CH3CH==CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是(　　)A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成【答案】B【解析】根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3­三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3­三氯丙烷需要利用CH2ClCH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH==CH2，故选B8．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸BrCH2CH==CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是(　　)A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解【答案】A【解析】BrCH2CH==CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，①BrCH2CH==CHCH2Br→HOCH2CH==CHCH2OH，为水解反应；②HOCH2CH==CHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，为加成反应；③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH，为氧化反应，所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。

9．已知：含C==C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系：下列说法不正确的是(　　)A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．B与乙酸发生了取代反应D．可用B萃取碘水中的碘单质【答案】D【解析】C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2==CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH310．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物＋CH3X＋HX在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　)A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2==CH2和Cl2C．CH2==CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl【答案】C【解析】根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2­二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。

11．已知酸性：>H2CO3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是(　　)A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2【答案】D【解析】先在氢氧化钠溶液中水解，转化为，因为酸性>H2CO3>，故再通入足量CO2转变为1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OHC．1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH【答案】B【解析】B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应2．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是( ) A．的分子式为C4H4OB．A的结构简式是CH2＝CHCH2CH3C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色D．①、②、③的反应类型分别为卤代、水解、消去反应【答案】C【解析】根据题中各物质转化关系，A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，根据的结构可以反推得C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为BrCH2CH=CHCH2Br，A为CH2=CHCH=CH2。

则A项，的分子式为C4H6O，A错误；B项，根据上面的分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，B错误；C项，A中有碳碳双键，所以能使高锰酸钾酸性溶液褪色，C正确；D项，根据上面的分析可知，①、②、③的反应类型分别为加成、水解、取代，D错误3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　 )A．甲苯XY对氨基苯甲酸B．甲苯XY对氨基苯甲酸C．甲苯XY对氨基苯甲酸D．甲苯XY对氨基苯甲酸【答案】A【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确，D错误另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，所以B错误4．4­溴甲基­1­环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是(　　)A．X、Y、Z都属于芳香族化合物B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】B【解析】X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物；由官能团的转化可知1,3­丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化。

5．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(　　)A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【答案】D【解析】A项，苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项，苯酚可以被O2氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；C项，苯氧乙酸中含有羧酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；D项，由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇6．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：关于该过程的相关叙述不正确的是( )A．反应④的反应类型是加聚 B．物质A是卤代烃 C．物质B催化氧化后可以得到乙醛 D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH 【答案】C【解析】丙烯氧化生成C，C与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，则C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH．B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，应是发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，E发生加聚反应得到F，由B的结构可知，乙烯与氯气或溴发生加成反应生成A，A为1，2-二卤代烃，A水解得到乙二醇。

A项，由上述分析可知，反应④是CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2发生加聚反应得到F，A正确；B项，物质A为1，2-二卤代烃，B正确；C项，B为HOCH2CH2OH，催化氧化得到OHC-CHO，C错误；D项，D为CH2=CHCOOH，1mol物质D最多可以消耗1molNaOH， D正确7．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )A．的反应属于加成反应 B．的结构简式为C．的反应属于取代反应 D．的反应属于加成反应【答案】D【解析】A项，a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A项正确；B项，由以上分析可知，d的结构简式为：，故B正确；C项，由以上分析可知。