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医学西药学课件-天然药物化学课件第三章2ppt下载课件

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常见问题

1、三、香豆素的分离方法（一）提取,（）,（二）分离 1. 酸碱分离法,2. 色谱方法吸附剂硅胶、中性氧化铝洗脱剂已烷和乙醚、乙醚和乙酸乙酯等混合溶剂显色可观察荧光,四、香豆素波谱学特征,（一）荧光性质 1、香豆素在紫外光下显示蓝色荧光，如C7-位导入-OH，则荧光增强；如C7-OH被醚化，荧光将减弱。 2、7-羟基香豆素如在C8位导入羟基，则荧光消失；若在C8位导入非羟基，荧光也会减弱。,（二）紫外光谱 1、香豆素母核上无含氧官能团取代时，在紫外光谱下有两个高低不同的吸收峰： 274nm 苯环；311nm -吡喃酮环 2、香豆素母核上有含氧官能团取代时，其紫外最大吸收波长发生红移现象。 3、加入诊断试剂乙酸钠、三氯化铝时，香豆素紫外吸收多发生红移，但吸收强度或加强或减弱,（三）红外光谱 1、17001750cm-1 -吡喃酮C=O 吸收带如该C=O附近存在羟基或羧基，将使吸收位置移至1670cm-1左右。 2、16251645cm-1 芳环双键吸收带，常表现为13个较强峰。,（四）1H-NMR 1、香豆素母核上的质子受内酯羰基吸电子共轭效应影响，质子信

2、号特征如下：,1,3,4,5,6,7,8,2、当C3、C4位未取代时：, 当C3或C4位有取代基时：,3、当C7-位有OR取代时，C3-H向高场位移约 0.17ppm。,7,3,5,（五）13C-NMR 1、香豆素母核上九个碳原子的化学位移值多数在100160ppm内,（）,2、取代基效应明显当某一碳原子上有-OR取代时，直接连接碳原子化学位移 + 30 ppm 邻近碳原子 -13 ppm 对位碳原子 - 8ppm,（六）质谱 1.有强的分子离子峰； 2.基峰是失去CO的苯骈呋喃离子； 3.主要裂解途径是：先失去CO，再产生其他碎片离子。 4.如香豆素环上存在异戊烯基，则可失去甲基而形成高度共轭的碎片离子。,M+.,基峰,（苯并呋喃离子）,118（100%）,146（76%）,90（43%）,229（100%）,244（78%）,189（60%）,（）,五、香豆素的结构鉴定实例 1、提取：根据香豆素的亲脂性选择提取溶剂 2、分离：硅胶柱层析，氯仿等洗脱。 3、特征鉴定：紫外灯下有蓝色荧光说明是香豆素结构； 1HNMR在6-8ppm之间有一对二重峰表明该香豆素的C3、C4位未

3、取代 DEPT谱图判断C原子种类 IR推断官能团、MS碎片推测取代基等,六、香豆素的生物活性 1. 植物生长调节作用：低浓度香豆素可刺激植物发芽和生长作用；高浓度时则起抑制作用。 2.光敏作用：呋喃香豆素外涂或口服后经过日光照射可引起皮肤色素沉着，所以补骨脂内酯可用于治疗白斑病。,3. 抗菌、抗病毒作用例如：七叶内酯及其苷可治疗痢疾；蛇床子、毛当归根中的奥斯脑（Osthole）可抑制乙肝表面抗原。 4. 平滑肌松弛作用例如：茵陈蒿中的滨蒿内酯，具有松弛平滑肌、解痉利胆等作用。,5.抗凝血作用例如：海棠果内酯有很强的抗凝血作用 6. 肝毒性例如：黄曲霉素在极低浓度下都可能引起肝损伤并导致癌变。其结构中呋喃环上的双键与不饱和内酯环是其毒性的必要部分，如其双键与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。,第三节木脂素概述： 1、木脂素（lignans）：一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 2、二聚物碳架的形成：多数是由侧链-C原子（8-8）连接而成,1型（8-8） 2型（8-8，7-2）,4、组成木脂素的单体有四种桂皮酸（

4、偶为桂皮醛）, 桂皮醇丙烯苯烯丙苯,5、早期木脂素的定义木脂素：两分子苯丙素以侧链中碳原子（8-8）连结而成的化合物。新木脂素：两分子苯丙素以侧链中以非碳原子相连（如3-3、8-3）而成的化合物。,6、木脂素的一些新类型苯丙素低聚体：包括三聚体、四聚体等，其中三聚体称为倍半木脂素；四聚体称为二木脂素。杂木脂素：由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等结合而成的天然化合物。根据结合分子的不同称为黄酮木脂素、香豆素木脂素等。, 去甲木脂素其基本母核只有1617个碳原子，比一般的木脂素少12个碳。 7、木脂素的两个苯环上常有含氧取代基，如羟基、甲氧基等，取代位置往往在C3、C4、C5上。,对羟基肉桂醇 R1=R2=H,松柏醇 R1=H；R2=CH3O,芥子醇 R1= R2=CH3O,8、木脂素的系统命名法左边苯丙素编号19 ；右边苯丙素编号1 9 前面冠以C8的构型含氧官能团的位置、双分子连接的桥头碳原子编号等均采用最小可能数字。,例如：罗汉松脂素命名为：,一、木脂素的结构类型,（一）二芳基丁烷类,去甲二氢愈创木脂酸,（二）二芳基丁内酯类,（三）芳基萘类,1,2,3,4,1,2,4,3,1-苯代萘内酯 4-苯代萘内酯,鬼臼毒素,（四）四氢呋喃类,（五）双四氢呋喃类,（六）联苯环辛烯类,（七）苯骈呋喃类,山蒟素,（八）双环辛烷类,（九）苯骈二氧六环类,水飞蓟素,（十）螺二烯酮类,（）,（十一）联苯类,和厚朴酚,1,2,3,1,2,3,（十二）倍半木脂素和二木脂素, 代表物质：拉帕酚A与拉帕酚F,拉帕酚A,（）,

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