《有机化合物的合成》课件

1、第三章第一节 有机化合物的合成（第一课时）,欢迎各位专家和同行亲临指导,要掌握这些知识将继续学习有机物的合成 分组交流讨论课前预习内容 1 有机合成的关键是- 2 碳链增长的方法有- - 3 碳链缩短的方法有- 。,联想 .质疑 前面我们学习了许多有机物，你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些？ 涤纶，锦纶衣服. 塑料水瓶.水桶.橡胶鞋底 .水笔，电扇开关.等等你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗？,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,有机合成（思路）步骤：,有机合成的概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,设计合成路线,1 有机合成的关键,CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2Br + NaCCCH3CH3CH2-CCCH3+NaBr,（-H加成） CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO,2、能使碳链增长的反应通常有：,卤代烃的取代反应；,3、碳链缩短的反应通常有：,（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：,CH4

2、+Cl2（光）CH3Cl+HCl,CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br,CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,CH3CH=CH2+Cl2 ClCH2CH=CH2+HCl,一定条件,含有-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代,在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,学生分组交流讨论 课前预习内容 引入-X， -OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。,（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：,（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：,（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：,（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有,(1),(2),填写实现下列有机物之间转化的反应类型,还原,水解,酯 化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,加成,消去,加成,消去,加成,取代,加成,学生练习,gkxx精品课件,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,浓硫酸170,H+,Cu ,浓 硫 酸,KMnO4 (H+),+H2O,催 O2 化 剂,HX,碱,醇 ,OH- H2O,OH-,H

3、+, ,浓硫酸, ,LiAlH4,银 新氨 制溶 Cu (OH) 2液 ，O2,H2 Ni,以乙烯为原料实现官能团间转化,课后作业,第三章第一节 有机化合物的合成（第二课时）,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,有机合成遵循的原则,正向合成分析法,从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路,由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,26,中间体,目标化合物,原料,安装羟基官能团,安装羧基官能团,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CHO,逆向合成分析法,思路 ；目标化合物是由什么物质反应得到的，（就是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的，

4、（反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选，选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合成思想。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,2 C2H5OH,+,例 草酸二乙酯的合成-切割逆推法,如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ?,回忆：,CH2=CH2,Br2,NaOH(aq),O,O,浓H2SO4,例题,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。,27,分析：,A在浓硫酸存在下既能与乙醇又能与乙酸反应可知A含COOH和OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,28,分析：,A的

5、结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,29,分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,分析：,A的结构简式为：,对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：,31,分析：,将A的结构简式改写为：,则A生成E可表示为：,H2O,H2O,即：,C,C,C,C,O,O,32,分析：,反应类型：,酯化反应,33,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,+,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,【学以致用解决问题 】,习题1,、以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,有机合成步骤：,醇、醛、羧酸、酯的相互转化,一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法归纳法三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质,构建碳骨架的方法和引入官能团的途径,取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2molL-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象，回答有关问题。,在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,通过有机反应能把Br原子转化为-OH，,有浅黄色沉淀,饱和卤代烃在NaOH水溶液中能发生水解生成醇,100页,

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