北大有机化学Chapter10
133页1、第十章 醛和酮,exit,第一节 醛酮的命名第二节 醛酮的结构第三节 醛酮的物理性质第四节 醛酮的光谱特征第五节 醛酮的制备 第六节 醛酮的反应,本章提纲,第一节 醛酮的命名,一 普通命名法,醛按氧化后生成的羧酸命名,酮看作是甲酮的衍生物。,CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛,甲基乙基甲酮(甲乙酮),二 系统命名法(参见第一章),环己酮,2-氧代环己基甲醛,4-氧代戊醛,3-烯丙基-2,4-戊二酮,第二节 醛酮的结构,1 C=O双键是由一个键和一个键组成的。2 C=O是一个极性基团,具有偶极矩。3 当羰基的位有羟基或氨基存在时,羰基氧原子可 与羟基或氨基的氢原子以氢键缔合,倾向于以重叠 式为优势构象形式存在。,第三节 醛酮的物理性质,由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大于1。,第四节 醛酮的光谱特征,羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm
2、-1区域有一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭,吸收向低波数位移。,其它参见第八章,第五节 醛酮的制备,烯烃 炔烃 芳烃,醇,醛 酮,羧酸,羧酸衍生物,1 氧化2 频哪醇重排,氧化,取代,还原,1 氧化 2 卤化-水解3 傅氏酰基化 4 加特曼-科赫反应,1氧化2直接醛基化,1 水合2 硼氢化-氧化,乙醛和丙酮的工业制备,一 制备概貌,1 由酰卤制备,还原,RCHO + HCl,LiAlH(OBu-t)3,RCHO,与金属化合物反应,NaCCR,C6H5CdCl or (C6H5)2Cd,R2CuLi,AlCl3 低温,-H+,Cl-,二 用羧酸、羧酸衍生物制备,H2/Pd-BaSO4硫-喹啉(罗森孟法),2 由羧酸制备,ArCOOH,RLi,RLi,H2O,-H2O,ArCOOH + RMgX,ArCOOMgX + R H,ArCN,-H2O,-C10H7MgBr,n,H2O,n,H2O,H+,n,HCl,PCl5,SnCl2,ArCH=NH,H2O,ArCH=O,3 由酰胺和腈制备,三 醛酮制备实例,*1,SnCl2/HCl,H2O,*2,*3,*4,H2O,无水醚,Le
3、wis酸,Na2CO3/H2O,-H2O,H+,KMnO4,SOCl2,(n-C4H9)2CuLi,C2H5OH,SOCl2,(CH3)2CHCH2CH22Cd,无水乙醚,*5,四 异丙苯氧化重排-重要的工业制法,+ CH3CH=CH2,AlCl3,O2,自动氧化,H+,-H2O,重排,-H+,C-O键断裂,亲核加成,+ (CH3)2C=OH,+,+ (CH3)2C=O,质子转移,第六节 醛酮的反应,一 醛酮的结构与反应二 羰基的亲核加成三 羰基化合物的还原四 共轭不饱和醛酮的加成和还原五 -活泼氢的反应六 醛酮的氧化,一 醛酮的结构与反应,-活泼H的反应(1)烯醇化(2) -卤代(卤仿反应)(3)醇醛缩合反应,醛的氧化,亲核加成氢化还原,(1)碳碳双键的亲电加成(2)碳氧双键的亲核加成(3),-不饱和醛酮的共轭加成(4)还原,C=CC=O,二 羰基的亲核加成,1 总述2 羰基与含碳亲核试剂的加成3 羰基与含氮亲核试剂的加成4 羰基与含氧亲核试剂的加成5 羰基与含硫亲核试剂的加成,1 总述,(1)反应机理,碱催化的反应机理,酸催化的反应机理,(2)醛、酮的反应活性,2 羰基与含碳亲核试
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