喹啉类药物中间体的合成研究
70页1、上海交通大学 硕士学位论文 喹啉类药物中间体的合成研究 姓名:余江虹 申请学位级别:硕士 专业:化学化工 指导教师:原鲜霞 20080101 I 喹啉类药物中间体的合成研究 摘 要 喹啉类衍生物是重要的有机物中间体在药物筛选化学分析 染料工业等领域都有很广泛的应用 氨基喹啉(AQ)类衍生物是其中最 为显著的一种 在对抗疟疾药物的研究中受到极大关注并最早应用于 临床多年来对其深入研究也涌现了一批更高效的新结构 在至今的 抗疟药物筛选中 对 6-氨基喹啉(6-AQ)类衍生物的研究还不太多 本 课题就此类化合物进行了一系列深入实验 在对过往文献大量查阅的基础上本文首先综述了喹啉及其衍生 物的性质 合成方法及应用研究进展 并通过对文献报道方法的优化 和改进成功地设计合成了 4-氯-6-AQ5-氯-6-AQ5-甲氧基-6-AQ 7-氯-6-AQ8-氯-6-AQ8-溴-6-AQ8-甲基-6-AQ 和 8-甲氧基-6-AQ 等 8 种 6-AQ 的衍生物作为研究新型抗疟疾药物的中间体 本实验中所有6-AQ的合成均为先制备其对应的6-硝基喹啉衍生 物然后进一步对其进行还原6-硝基喹啉衍生物原料的获得采
2、取了 多种合成路线 杂环上取代衍生物采用了亲电取代反应 而苯环上取 代衍生物则采用了Skraup-Doebner-Von Miller合成法亲电取代亲 核取代等方法实验中对Skraup-Doebner-Von Miller合成法进行了改 II 进放弃了经典路线中使用的砷酸代之以毒性小得多的苯醌普遍 采用的苯胺原料在部分实验中改为其乙酰化的产物 降低了反应的剧 烈程度和产物中胶状副产物生成的机率 添加剂的选取也根据反应的 实际情况作出调整对还原剂的对比研究发现还原性较强的 NH2NH2 H2O/Pd-C或H2/Pd-C对卤代物的还原常伴随着强烈的脱卤过 程因而在实验中要根据情况慎重选择所有产物经核磁共振氢谱 质谱以及元素分析等手段确认为目标结构产物 最终结果表明 改进 的路线未对合成产生大的负面影响总产率均能达到50%左右 本论文涉及的所有合成路线中采用的试剂基本无毒符合现代社 会所提倡的绿色化学及环保化学的要求 更为喹啉类新药的研究开发 等提供了实验及理论的依据 关键词抗疟药物氨基喹啉Skraup-Doebner-Von Miller 喹啉合成 法脱卤反应 III STUDY ON T
3、HE SYNTHESIS OF QUINOLINE INTERMEDIATES FOR PHARMACOLOGY ABSTRACT As a widely used organic intermediate, quinoline play an important role in the field of drug filtration, chemical analysis, dye industry, etc. Aminoquinoline(AQ) is one of the most prominence, its beneficial effects in the management of malaria caused huge attention in the pharmacologic research. The first antimalarial for clinic use was stem from AQ, since then, plenty of new structures with higher effect have been discovered. Up
4、 to now, not so much attention has been given to 6-aminoquinoline(6-AQ) derivatives as antimalarials in the drug filtration, this project describe further experiments in this series. In present paper, the progress of quinoline derivatives in synthesis and application are summarized first, then according to a lot of literature, designed the synthetic route for 8 derivatives of 6-AQ. They are 4-chloro-6-AQ, 5- chloro -6-AQ, 5-methoxyl-6-AQ, 7- chloro -6-AQ, 8- chloro -6-AQ, 8-bromo-6-AQ, 8-methyl-
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