江苏专用2022年高考化学一轮复习鸭有机化学基础7模块综合检测
11页1、江苏专用2022年高考化学一轮复习鸭有机化学基础7模块综合检测1(15分)(2017高考全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:_(其他试剂任选)。解析:(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃,A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。(2)反应在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知,反应是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应的化学方程式。该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,
2、可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与发生取代反应即可得到目标产物。吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)92(15分)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C中的含氧官能团名称为_和_。 (2)DE 的反应类型为_。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧
3、化得到H,写出G的结构简式:_。(5)已知: (R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)C中含有的“COC”为醚键,“COO”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代,故DE发生的是取代反应。(3)能水解,说明含有酯基;产物之一为氨基酸,即含有;对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子,则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知,F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H,则G中含有醇羟基,由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成 ,模仿AB的反应可知:可转化成,硝基被还原生成氨基,氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr,另一产物即为。答案:(1)醚键酯基(2)取代反应(3) (4)(5) 3(15分)(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利
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