还原胺化最全知识
2页还原胺化反应还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种 简便的把醛酮转换成胺的方法。首先是胺与羰基加成,缩合,生成羰基的结构类似物西迎(Schiff Base),后者接受 氢供体的氢传递生成最终产物胺。见图:方法将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应 应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一 方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因 为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱 而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。改进用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCHfHfl做溶剂可以缩短反应时间并显着提高产率。生物体内的反应生物体内存在类似的过程,是由维生素B6 (吡哆醛/胺)和NADPH (大自然的硼氢化 钠)来介导的,氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。磷酸毗哆醛(PLP)通过赖氨酸残基 相连的酶略去脱霆胺化
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