大学有机化学复习重点总结
23页1、 .wd.有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序:COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的构造式或立体构造式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式。 立体构造的表示方法:1伞形式:2锯架式:3 纽曼投影式:4菲舍尔投影式:5构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是穿插式,最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位穿插式,最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体构造的标记方法1. Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧,为Z
2、构型,在相反侧,为E构型。2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个一样的基团在同一侧,那么为顺式;在相反侧,那么为反式。3、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,那么为R构型,如果是逆时针,那么为S构型。注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型一样,那么为同一化合物,否那么为其对映体。二. 有机化学反响及特点1. 反响类型复原反响包括催化加氢:烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反响:烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1) 马氏规律:亲电加成反响的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2) 过氧化效应:自由基加成反响的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4) 定位规律:芳烃亲电取代反响的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。5) 查依切夫
3、规律:卤代烃和醇消除反响的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6) 休克尔规那么:判断芳香性的规那么。存在一个环状的大键,成环原子必须共平面或接近共平面,电子数符合4n+2规那么。7) 霍夫曼规那么:季铵盐消除反响的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物。当碳上连有吸电子基或不饱和键时,那么消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物。8) 基团的“顺序规那么3. 反响中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成: 溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞复原反响-反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成 烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反响:保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢 环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-顺式烯烃Na/NH3L-反式加氢亲核取代: SN1:外消旋化的同时构型翻转 SN2:构型翻转Walden翻转消除反响: E2,E1cb: 反式共平面消除。环氧乙烷的开环反响:反式产物四概念、物理性质、构造稳
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