醛和酮分子中都含有羰基官能团它们都是羰基化合物醛和酮
11页1、第十章 醛和酮醛和酮分子中都含有羰基( )官能团,它们都是羰基化合物。第一节 醛和酮的结构、分类和命名羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛,可用通式 表示。在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮,可用通式 表示。一、醛和酮的结构羰基是醛和酮的官能团。在羰基中,碳和氧以双键相连,与碳碳双键类似,碳氧双键也是由一个键和一个键组成,而且羰基也具有三角形平面结构。 (a) 羰基键的形成 (b)甲醛的平面结构 (c)羰基电子云分布示意图二、醛和酮的分类根据羰基所连接的烃基结构和方式不同,醛和酮可分类如下:三、醛和酮的命名1 习惯命名法醛的习惯命名法与伯醇相似,只需把“醇”字改为“醛”字即可。例如:正丁醇 异丁醇 苯甲醇正丁醛 异丁醛 苯甲醛还有一些醛的名称,是由相应羧酸的名称而来。例如:蚁醛 肉桂醛 水扬醛酮的命名:在羰基所连接的两个烃基名称后再加上“甲酮”两字,“甲”字习惯上可以省略。脂肪混酮命名时,要把“次序规则”中较优先烃基写在后面。但芳基和脂基的混酮,要把芳基写在前面。例如: 二甲基(甲)酮(二甲酮) 甲基乙基(甲)酮(甲乙酮) 苯基乙烯基(甲)酮 2系统命名法 其要点如下: (1
2、) 选取主链(母体) 选择含有羰基的最长碳链作为主链。不饱和醛酮的命名,主链须包含不饱和键。芳香族醛酮命名时,常把脂链作为主链,芳环作为取代基。 (2) 确定主链碳原子的位次(编号) 从靠近羰基的一端开始给主链编号。主链碳原子位次除用阿拉伯数字表示外,也可以用希腊字母表示,与羰基直接相连的碳原子为-碳原子,其余依次为、 位;酮分子中与羰基直接相连的两个碳原子都是-碳原子,可分别用,表示,其余以此类推。对碳链末端碳原子,不论碳链长短,均可用表示。(3) 写名称 将取代基的位次、数目、名称以及羰基的位次依次写在醛酮母体名称之前。当酮基位次只有一种可能时,位次号数可省略。醛基总在碳链的一端,可不表明位次。不饱和醛酮要注明不饱和键的位次。例如:3-甲基戊醛 ,-二甲基-3-戊酮 3-正丙基-4-戊烯醛(-甲基戊醛) (2,4-二甲基-3-戊酮)乙二醛 -溴丙酮 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮还可用希腊字母表示二酮的碳位。例如: 2,3-戊二酮 2,4-戊二酮 (-戊二酮) (-戊二酮) 第二节 醛和酮的制法一、 炔烃的水合在汞盐催化下,炔烃与水化合生成羰基化合物。乙炔水合生成乙醛,其他炔
3、烃水合都生成酮。例如:二、 烯烃的氧化-烯烃与一氧化碳和氢在八羰基二钴Co(CO)42催化下生成多一个碳原子醛的反应称为羰基合成,又称为烯烃的醛化。乙烯羰基合成得到丙醛,其他-烯烃羰基合成可得到直链醛和支链醛两种,其产物以直链醛为主。例如: 三、 醇的氧化和脱氢1氧化 伯醇和仲醇在重铬酸钾和硫酸等氧化剂的作用下,被氧化成相应的醛和酮。 2脱氢 由醇脱氢得到的产品纯度高,工业上常用此法制备低级醛酮。四、 芳烃的酰基化(傅-克反应)在无水三氯化铝催化下,芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代生成芳酮。这个反应叫傅列德尔克拉夫茨酰基化反应。例如:第三节 醛和酮的物理物质常温常压下除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、酮都是液体,高级醛和酮是固体。低级醛具有强烈刺激气味,但C8-C13的中级脂肪醛和一些芳醛、芳酮有花果香味。一般低级醛和酮的沸点比相对分子质量相近的醇要低得多,但比相对分子质量相近的烃或醚高。 低级醛和酮在水中有相当大的溶解度。 一元脂肪醛(酮)的相对密度小于1,比水轻;多元脂肪醛(酮)和芳香醛(酮)的相对密度大于1,比水重。第四节 醛和酮的化学性质醛和酮可发生反应的部位
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