2023年高二化学实验6苯甲酸的重结晶学案.docx

苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶1、学会分别提纯固态有机物的方法2、把握重结晶的操作3、提纯苯甲酸利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，承受冷却或蒸发将被提纯物分别出来烧杯、酒精灯、漏斗、石棉网、三脚架、玻璃棒、铁架台〔带铁圈〕资料 1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点 249℃，其在水中的溶解度： 0.17(25℃)， 0.95g(50℃)，6.8g(95℃)资料 2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子， NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度为4g/100gH2O，易溶于有机溶剂，沸点 205.7℃) 等资料 3：试验操作 留意事项〔1〕关键：选择适当的溶剂；溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；加热溶解：将粗苯甲酸 1g 加到 100mL 的烧杯中，再参加50mL 蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解， 全溶后再参加少量蒸馏水趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个 100mL 烧杯中（2） 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大此试验中选择水做溶剂，苯甲酸在水中的溶解度随温度变化大〔高温溶解度较大， 低温溶解度较小〕，杂质沙子不溶于水， 苯甲醇可溶于水且低温时溶解度较大（3） 要垫石棉网，烧杯不能直接加热（4） 全部溶解后再加少量蒸馏水，削减趁热过滤过程中损失苯甲酸（1） 要趁热过滤。

假设没有趁热过滤，则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响试验效果2） 过滤时留意一贴，二低，三靠冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶自然冷却或放冰水中冷却结晶，假设难以结晶，可用玻璃棒摩擦烧杯也可承受抽滤的方式得到晶体，装置图如分别晶体：过滤分别滤液，得到晶体，洗涤 1～2 次，将晶体晾干下得到白色片状晶体边搅拌边加热的目的？为什么要趁热过滤？搅拌能加速粗苯甲酸的溶解；加热可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度假设没有趁热过滤，则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响试验效果温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给试验操作带来麻烦〔1〕杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除重结晶对溶剂有何要求？ 去；〔2〕被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大1. 以下关于物质的分别、提纯试验中的一些操作或做法，正确的选项是〔〕 A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．在苯甲酸重结晶试验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 D．在苯甲酸重结晶试验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】B【解析】A．蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，故A 错误；B．削减过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，故B 正确；C．苯的密度小于水，分液时上层液体从上口倒出，故C 错误；D．应趁热过滤，故D 错误。

2. 以下有关试验的说法错误的选项是〔〕 A．在蒸馏试验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分别硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分别水和硝基苯的混合物C．在重结晶的试验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了削减被提纯物质的损失 D．作为重结晶试验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应当很大【答案】D【解析】A．在蒸馏试验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故 A 正确；B．硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分别硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分别水和硝基苯的混合物，故 B 正确；C．在重结晶的试验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了削减被提纯物质的损失，故 C 正确；D．要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差异很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不肯定很大，故D 错误3. 以下有关苯甲酸重结晶试验的说法错误的选项是〔〕 A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，假设加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好【答案】A【解析】A．加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提 高溶解速率，不能转变溶解度，A 错误；B．苯甲酸溶解时，假设加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质， B 正确；C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出， C 正确；D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D 正确，应选A。

4. 以下物质中，可用重结晶法提纯的是〔〕 A．含杂质的粗苯甲酸 B．含杂质的工业酒精C．从溴水中提纯溴 D．苯中混有少量苯酚【答案】A【解析】A．苯甲酸为无色、无味片状晶体，含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不 同所含的杂质不同，均可承受溶解→参加氢氧化钠→过滤→加适量稀盐酸→冰水混合溶液冷 却→过滤→重结晶→提纯苯甲酸，A 正确；B．含杂质的工业酒精，乙醇是被提纯的物质， 杂质是乙醇液体中的杂质，液体的提纯常用蒸馏的方法进展，所以工业酒精提纯可用蒸馏的 方法提纯，B 错误；C．溴是液态的物质，溴在不同溶剂中的溶解度不同，溴易溶于四氯化碳或苯，难溶于水，所以从溴水中提取溴单质，可以向溴水中参加四氯化碳，这样溴单质溶于四氯化碳中，实现溴和水的分别，是化学中的萃取操作，不适合用重结晶，C 错误；D．苯和苯酚是互溶的液体，提纯的方法是向混合物中参加NaOH 溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，然后用分液的方法分别，取上层液体得纯洁的液态苯，所以提纯苯不适合用重 结晶法，D 错误；答案选A5. 以下方法可用于提纯液态有机物的是〔〕 A．过滤B．蒸馏 C．重结晶D．萃取【答案】B【解析】A．过滤用于分别固态和液态的混合物，故A 错误；B．蒸馏用于分别液态混合物，可以提纯液态有机物，故B 正确；C．重结晶用于提纯溶解度随温度变化较大的易溶于水的无机物，故 C 错误；D．萃取是利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分别混合物的单元操作，故D 错误；此题选B。

6. 苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反响制得，反响式为：某争论小组在试验室制备苯甲醇与苯甲酸，反响完毕后对反响液按以下步骤处理：重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→枯燥：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小请依据以上信息，答复以下问题：（1） 分别苯甲醇与苯甲酸钠时，适宜的萃取剂是，简述从分液漏斗中取出上层溶液的方法萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是2） 苯甲酸在A、B、C 三种溶剂中的溶解度〔s〕随温度变化的曲线如下图：重结晶时，适宜的溶剂是 ，重结晶过程中，趁热过滤的作用是： 3） 为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样 1.220g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取 25.00mL 试样溶液，用 0.1000mol·L−1NaOH 溶液滴定，滴定至终点时 NaOH 溶液共消耗 24.50mL，则试样中苯甲酸的含量 答案】〔1〕乙醚；从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体；将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体〔2〕C；除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出〔3〕98%【解析】〔1〕苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂，分液时，应从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体，依据强酸制弱酸原理，参加盐酸可生成 苯甲酸，经重结晶析出。

〔2〕依据图象可知，苯甲酸在溶剂C 中随温度上升溶解度增加较快，有利于重结晶分别，所以重结晶时，适宜的溶剂是试剂C；分别时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出〔3〕n(NaOH)=0.1000mol·L−1×24.50×10-3L=2.450×10-3mol，则试样中苯甲酸的物质的量为2.450×10-3mol×4=9.8×10-3mol，质量为9.8×10-3mol×122g·mol-1=1.1956g，试样中苯甲酸的含量为 1.1956÷1.220×100%=98% 7．某试验小组欲从混有少量泥沙和食盐的苯甲酸固体中提取苯甲酸晶体的主要步骤如下：Ⅰ．将粗苯甲酸固体 1g 加到 100mL 的烧杯中，参加 50mL 蒸馏水；Ⅱ．在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，再参加少量的蒸馏水；Ⅲ．使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL 烧杯中，将滤液静置冷却结晶； Ⅳ．滤出晶体，洗涤 1～2 次，将晶体晾干答复以下问题：（1） 该提纯方法的试验名称为 2） 由此推想苯甲酸的溶解性特点为 3） 在第Ⅱ步操作中再加少量蒸馏水的目的是 4） 在第Ⅲ步操作中不使用长颈漏斗的缘由是 。

5） 趁热过滤中为了加快过滤速度，常用抽滤；抽滤中必需用到的两个硅酸盐材料的仪器，除了布氏漏斗外，还有一个仪器的名称为 答案】〔1〕重结晶（2） 在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出（3） 为了削减趁热过滤过程中损失苯甲酸（4） 避开长颈漏斗在过滤过程中因玻璃管中冷却析出晶体（5） 吸滤瓶〔或抽滤瓶〕【解析】〔1〕从提取苯甲酸晶体的主要步骤可看出，提取过程经受了先溶解粗苯甲酸 固体，然后过滤除去泥沙，再冷却结晶等步骤，所以该提纯方法的试验名称为：重结晶〔2〕 冷却结晶方法适合于溶解度受温度影响变化较大的物质的获得，结合试验中第Ⅱ步和第Ⅲ步 操作，推想苯甲酸的溶解性特点为：在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却 后易于结晶析出〔3〕由于加热溶解粗苯甲酸后需要过滤除其中的泥沙，在过滤时温度肯 定会有所下降，所以在第Ⅱ步操作中再加少量蒸馏水，是为了削减趁热过滤过程中损失苯甲 酸〔4〕第Ⅲ步操作假设使用长颈漏斗过滤，则在过滤过程中会因玻璃管中冷却而析出晶体， 所以不使用长颈漏斗，而使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤〔5〕抽滤又称减压过滤，指 利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，到达固液分别的方法，减压过滤装置的主要仪器有：真 空泵、布氏漏斗、抽滤瓶或吸滤瓶等，其中布氏漏斗和抽滤瓶(或吸滤瓶)是硅酸盐材料的仪 器。

8．试验室用镁复原硝基苯制取反式偶氮苯的化学方程式为：：①Mg(OCH )3 2在水中极易水解②反式偶氮苯产品在紫外线照耀后局部转化为顺式偶氮苯③反式〔顺式〕偶氮苯橙红色晶体，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水遇明火、高热可燃，受高热分解放出有毒的气体。