2022高三总复习化学教案-知识讲解—有机反应类型（提高）.docx

高考总复习 《有机反应类型》编稿：房鑫　 审稿：曹玉婷 【考纲要求】1、了解常见的有机反应类型，根据加成、取代反和消去等反应的特点，判断有机反应类型，并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢的角度来认识氧化反应（还原反应）3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点内容讲解】考点一、取代反应　　1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 　　2、能发生取代反应的常见有机物： 　　　　有机物类别典型有机物的取代反应烷烃甲烷与氯气，光照条件，氢原子被氯原子代替烯烃无炔烃无芳香烃苯和液溴在溴化铁催化下生成溴苯，苯的硝化，甲苯的硝化卤代烃在氢氧化钠的水溶液中卤原子被取代成羟基酚与饱和溴水反应成三溴苯酚醇酯化；分子间脱水；与氢溴酸取代醛无羧酸酯化；分子间脱水成酸酐酯酯的水解（酸性或碱性条件）氨基酸分子间脱水成肽多肽水解低聚糖水解要点诠释：典型的的取代反应C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OC2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O （蔗糖） （葡萄糖） （果糖） 考点二、加成反应　　1、定义：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。

　　2、能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等3、典型的加成反应（水溶液）（溴水褪色）（制取塑料用）（1，2加成）（1，4加成）（工业制乙醇） 要点诠释：（1）酯基、羧酸中的碳氧双键难与氢气加成2）共轭二烯（两个双键中间有一个碳碳单键）有两种不同的加成形式 考点三、消去反应　　1、定义 ：从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX，生成含不饱和键化合物的过程　　2、发生消去反应的有机物：醇、卤代烃 要点诠释：典型的消去反应并非所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，只有与官能团碳原子相邻的碳原子上有氢原子的醇或卤代烃才能发生消去反应考点四、聚合反应　　聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应聚合反应包括加聚和缩聚反应一）．加聚反应：　　由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键，如：C＝C、C≡C等1．单烯烃的加聚单烯烃加聚的基本模式： 　　（1）乙烯的加聚： 　　（2）氯乙烯的加聚： 　　（3）丙烯的加聚： 　　（4）2－丁烯的加聚： 　2．二烯烃的加聚　　二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。

3．单烯烃与二烯烃共聚　　单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物例如：加成聚合反应的特点：高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物二）缩聚反应：由小分子合成高分子的同时，还有小分子生成该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等1、二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：2、醇酸的酯化缩聚：　　 3、氨基与羧基的缩聚：　　 4、酚与甲醛的缩聚：　 考点五、氧化反应与还原反应　　1、氧化反应：①定义：去氢加氧的反应　　②能发生氧化反应的物质：　　广义氧化：所有的有机物燃烧；　　狭义氧化：烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色；醇的催化氧化；酚在空气中易被氧化；醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色　　2、还原反应①定义：去氧加氢的反应　　②能发生还原反应的物质：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成六、其它反应　　1、显色反应：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验)；碘水遇淀粉显蓝色　　2、中和反应：羧基与碱的反应。

　　3、置换反应：乙醇与钠等活泼金属的反应要点诠释：要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇　反应 　不反应 　不反应 不反应　 酚羟基苯酚 反应　 反应　 只生成NaHCO3　 不反应　 羧基乙酸　反应 　反应 　反应反应　 氢原子活泼性：羧基＞H2CO3＞酚羟基＞HCO3—＞H2O＞醇羟基【典型例题】类型一、取代反应【高清课堂：401518例1】例1、有机化学中取代反应的范畴很广下列反应中，属于取代反应范畴的是　　　　 G、　　【思路点拨】取代反应是原子或原子团的相互代替，取代后有机物中的原子或原子团“有进有出”答案】A、C、E、F、G、I【解析】B选项是消去反应，D属加成反应，H选项是醇的催化氧化反应A属硝化反应，C、G属分子间脱水反应，E属酯化反应，F、I属水解反应，这些都在取代反应的范畴总结升华】取代反应还有很多，远不能局限于以上几个反应，应从概念上把握举一反三【高清课堂：401518例2】【变式1】白藜芦醇（如图）广泛存在于食物(例如桑椹，花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性.能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mo、6mol D.6mol、7mol【答案】D【解析】酚羟基的的邻对位上氢原子可与溴水发生取代反应，碳碳双键、苯环均可与氢气加成，碳碳双键还能与溴水加成。

高清课堂：401518例3】【变式2】具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是：　　A．HI 　　　　　B．CH2O　　　　　 C．C2H4O2 　　　　　D．C3H4O2　　【答案】AD　　【解析】A氢碘酸为强酸，可与NaOH溶液中和反应，与溴水置换出碘单质，与苯酚钠反应出酸性较弱的苯酚，与甲醇发生取代反应生成碘代甲烷；B化学式代表的物质为甲醛，只被溴水氧化；C选项可为醋酸或甲酸甲酯，与溴水均不反应；D选项为丙烯酸，与NaOH溶液中和反应，与溴加成反应，与苯酚钠反应出苯酚，与HI加成反应高清课堂：401518例7】【变式3】下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ①C12H22O11（麦芽糖）+ H2O → 2C6H12O6（葡萄糖） ②CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH ③ CH3CH2Cl + H2O → CH3CH2OH + HCl ④NH3·H2O NH4+ + OH- ⑤ CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH ⑥CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ A．②④ B．①②⑤ C．③④⑥ D．①③⑤⑥ 【答案】D【解析】能发生水解反应的有机物：RX、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质。

例2、阿斯匹林的结构简式如下图，则1摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 ( A )1摩 ( B )2摩 ( C )3摩 ( D )4摩【思路点拨】阿斯匹林水解后生成的酚仍可与NaOH溶液充分反应答案】C【解析】阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应的方程式为：【总结升华】考虑问题要全面细致举一反三【高清课堂：401518例8】【变式1】1mol有机物A（如图） 跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量最多为　　A．3 mol　　　　　　 B．4 mol　　　　　　 C．n mol　　　　　　 D．4n mol【答案】D【解析】要注意题目给的分子是个高分子，每个链节中有三个酯基（包括一个酚酯基），故耗4n molNaOH 【高清课堂：401518例9】举一反三【变式2】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下，下列叙述正确的是 A．有机物A属于芳香烃 B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应 C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D．1mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗4mol NaOH 【答案】D类型二、加成反应例3、橙花醛是一种香料，结构简式为：（CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列说法正确的是 A．橙花醛不可以与溴发生加成反应 B．橙花醛可以发生银镜反应 C．1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应 D．橙花醛是乙烯的同系物 【思路点拨】橙花醛具有碳碳双键和醛基的性质。

答案】B【解析】1mol橙花醛最多可以与3mol氢气发生加成反应 (因醛基也与氢气加成)橙花醛不是乙烯的同系物 ，因二者不符合同系物的概念总结升华】要注意根据所含的官能团来做全面分析举一反三【变式2】草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是　　A．3 mol 3 mol 　　　　　　　　　　B．3 mol 5 mol　　C．6 mol 6 mol 　　　　　　　　　　D．6 mol 10 mol【答案】D【解析】括号中可与Br2反应的部位有酚羟基的两个邻位和碳碳双键，共需3 mol，括号右下角标为2，所以共需Br2 6 mol；可与氢气反应的位置有括号中的羰基、碳碳双键和苯环，共需氢气10 mol要注意根据所含的官能团的种类和数目来做全面分析类型三、消去反应【高清课堂：401518例13】例4、现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是　　A．加成-消去-取代 　　　　　　　　　　B．消去-加成-取代　　C．取代-消去-加成 　　　　　　　　　　D．取代-加成-消去【思路点拨】要求每步反应所得产物要纯，产率要高。

答案】B【解析】如果溴丙烷先与卤素单质发生取代反应，引入的卤原子个数和位置都不好确定，想得到的产物产率不高，所以先发生消去反应，生成乙烯，然后与氯气或溴单质加成反应，生成二卤代烃，最后在氢氧化钠的水溶液中加热，卤原子发生取代变成乙二醇 【总结升华】应选择最佳的合成路线举一反三【变式1】既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2ClC、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH【答案】ACBrCH2CH=CHCH2Br【变式2】已知：乙醇可被强氧化剂直接氧化为乙酸 HOOCCHCH2COOHCl 。