(完整版)高中有机化学推断题解题方法和相关知识点全总结最新（精华版）.docx

有机化学知识点整理与推断专题有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结一、常见有机物物理性质归纳1. 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有： 各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等 2）易溶于水的有： 低级的 [ 一般指 N(C) ≤ 4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖 （它们都能与水形成氢键） 3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂， 既能溶解许多无机物， 又能溶解许多有机物， 所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶， 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸， 溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液高中化学中各种颜色所包含的物质】 {方便推断时猜测 }1. 红色： 铜、Cu2O 、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、 Fe2O3 、（ FeSCN） 2+ （血红）2. 橙色： 、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3. 黄色（ 1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、 TNT 、实验制得的不纯硝基苯、（2） 黄色：碘化银、黄铁矿（ FeS2）、* 磷酸银（ Ag3PO4 ）工业盐酸（含 Fe3+ ）、久置的浓硝酸（含 NO2 ）12第 12 页 共 21 页（3） 棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕→褐色）4. 棕色： 固体 FeCl3 、CuCl2 （铜与氯气生成棕色烟）、 NO2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）5. 褐色： 碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2 ）6. 绿色： 氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7. 蓝色： 胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8. 紫色： 高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2. 有机物的密度（ 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ]①烃类：一般 N(C)≤ 4 的各类烃注意： 新戊烷 [C(CH3)4 ]亦为气态②衍生物类：一．氯．甲．烷．（． C．．H3．C．．l，．沸．点．为．-．2．4．.．2．℃．）． 氟．里．昂．（． C．．C．2l．F．2．，．沸．点．为． -．2．．9．.8．℃．）．氯．乙．烯．（． C．．H2．=．=．C．．H．C．，l ．沸．点．为． -．1．3．．.9．℃．）． 甲．醛．（．H．C．．H．O，．沸．点．为． -．2．1．℃．）．氯．乙．烷．（． C．．H3．C．H．2．C．l，．沸．点．为．1．2．．.3．℃．）． 一溴甲烷（ CH3Br，沸点为 3.6℃ ）四氟乙烯（ CF2==CF2，沸点为 - 76.3℃ ） 甲醚（ CH3OCH3，沸点为 - 23℃ ）甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8℃ ） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5℃）（ 2）液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。

如， 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（ 3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物如， 石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态（ 1）气态：4. 有机物的颜色☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆ 2， 4， 6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq) 作用形成紫色 [H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ I2）变蓝色溶液；☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 )☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧☆C4 以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～ C11 的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（ Br 2/H2O）褪色的物质（ 1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、— C≡ C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③ 通过氧化反应使之褪色：含有 —CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有 —CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物① 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH == 5Br +--BrO3 +-3H2O 或 Br2 + 2OH == Br +--BrO +-H2O② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S 、SO2、SO 2 、I 、Fe2---2+32．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（ 1）有机物：含有 、— C≡C— 、—OH（较慢）、— CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H、SO2- 、Br - 、I - 、Fe2+2-2S、S3. 与 Na反应的有机物：含有— OH、— COOH的有机物2 、SO3与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚 ．羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有 —COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有— SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。

与 NaHCO3 反应的有机物： 含有— COOH、— SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、 磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体4. 既能与强酸，又能与强碱反应的物质（ 1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H ↑+ 2H+ 3H ↑223 + 6H== 2 Al（ 2）Al O + 3+2Al + 2OH2O == 2 AlO2 2- -+ 3H2O Al2O3 + 2OH22== 2 AlO + H O（ 3）Al(OH)+ 3+- == AlO - + 2 H O3 + 3H == Al+ 3H2O Al(OH)3 + OH 2 2（ 4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2 S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O（ 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑ + H2O(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑ + 2H2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOC2CNHH3Cl H2NCH2COOH + NaOH→ H2NCH2COONa + H2O（ 7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH和呈碱性的— NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5. 银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失 3）反应条件：碱性．、．水．浴．加．热．．若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4 + + H2O 而被破坏 4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO3 + NH3H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3 )2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】。