有机化学第五版答案(完整版).docx

〈〈有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称（1）CH3CH=CHGH答：碳碳双键⑵CH3CHC1答：卤素（氯）（3）CH3CHCHoH答：羟基⑷CH3CHC=O答：球基（醛基）HCH3CCH3II⑸O答：球基（酮基）（6）CH3CHCOOK：毯基⑺NH2答：氨基（8）CH3-C三C-CH答：碳碳参键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子5+H-0&+SCH3CH2—Br6+H—N6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）CH2CI2（3）HI（4）CHCI3（5）CHOH（6）CHOCH答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）h2C—C1（3）H*1（4）HC+C13（5）H3Ci°H（6）H3C―O—CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%勺碳［Ar（C）=12.0］和16的氢［Ar（M=1.0］,这个化合物的分子式可能是CHO(2)GHmQ(3)GHw(4)GH0(5)CH2答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5) 3,3,6,7-四甲基癸烷4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之3)仅含有伯氢和仲氢的GH2答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH;键线式为；/命名：戊烷3、写出下令化合物的构造简式由一个丁基和一个异丙基组成的烷轻答:CHCHCHcHCh(CH)2相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷轻答：该烷轻的分子式为GH6由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷轻的构造式为(CH)3CCH(CH2(6)2,2,5-trimethyl-4-propylnonane(2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)nC3H7CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3CH3CH38、将下列烷轻按其沸点由高至低排列成序1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对丁饱和烷轻，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降由此可以判断，沸点由局到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。

[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下漠代反应事实，推测相对分子质量为72的烷轻异构式的构造简式答：相对分子质量为72的烷轻的分子式应该是GH2漠化产物的种类取决丁烷轻分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与漠取代产物数相同只含有一种氢的化合物的构造式为(CHO3CCH含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH含四种氢的化合物的构造式为CHaCHCH(CH214、答：(1) 在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物2) 总反应式为2A+CtD+2F-Q(3) 反应能量变化曲线草图如图2-2所示15、下歹U自由基按稳定性由大至小排歹0成序答：同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢问的共价键的解离能大小解离能越低，产生的自由基越稳定因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1)弟二早1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、EHHHC=C解：CH2=CH-CH2CH2CH3H3CH2C"XCH3(E)-2-戊烯1-戊烯(Z)-2-戊烯CH2=f-CH2CH3CH32-甲基-1-丁烯ch2=ch-chch3ICH33-甲基-1-丁烯ch3-ch=c-ch3ICH32-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E(1)2,4-二甲基-2-庚烯(5)Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(1)2,3-dimethyl-1-pentene;(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(键线式)⑶2,3-二甲基-1-戊烯4、写出下列化合物的构造式1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯⑵(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：⑵2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯⑷3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式马氏方向加成Cl2>(2)450OCa-氢取代HBrH2O2BrH2H将Br-氧化成了HOBr(5) (CH3)2C=CHB2H6J(CH3)2C-CB3B马氏方向加成Agch2—CH2/(12)7、写出下列各烯轻的臭氧化还原水解产物1)H2C=CHGCH_H_C=O+O=CHGHH⑵CH3CH=CHCH2CH『3CH=O⑶(CH3)2C=CHGCH(CH『3)2C=O+O=CHCHH8、裂化汽油中含有烯轻，用什么方法能除去烯轻？答：主要成份是分子量不一的饱和烷轻，除去少量烯轻的方法有:用KMn鼬涤的办法或用浓H2SO洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式a)+Zn—(b)+ZnCl2(b)+KMnO4CH3CHCOOH+C2>H2O解：a为：CHCHCHClCbClb为：CHCHCH=C2H12、某烯轻的分子式为GHk，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮试推导该烯轻的可能结构式答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意,A为CM*或CH3CH2CH2CH2EB为CH3CH2C=CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH'CHzCSCHCH3ch3c=chch3ID得到乙醛和丙酮，说明D为：CH3CH3CHCH二CH2I该烯烧可能的结构为CH3或CH3ch2ch2ch2：ch215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应解：碳正离子的稳定性次序是：三级>二级〉一级烯轻C=C双键与H在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个二级碳正离子和一个二级碳正离子，由丁二级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3ch3ch2-c-ch3ICl16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

1) 解：稳定性从大到小的次序为：(1)>⑷>⑶>(2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)⑴由2-漠丙烷制1-漠丙烷BrCH3CHCH3KOH^CH3CH=CH2备CH3CH2CH2Br从丙醇制1,2-二漠丙烷CH3CH2CH2OHH2SO1CH3CH=CH2肖・CH3CHCH2BrCC14Br(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷ch3ch=ch2C12500oCCh2ch=ch2ClCl2)CCl4ch2chch2ciCici(5)第四章习题解答2、(1)(CH3)3COCCHC(CH3)3(3)HC三C-CmC-CH=CH2,2,6,6-四甲基-3-庚快1-己烯-3,5-二快(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名1)丙烯基乙快ch3-ch=ch-c三ch3-戊烯-1-快CH3-CH-C三C-jH-CH2-CH3异丙基仲丁基乙快CH3CH32,5-二甲基-3-庚快4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne乙基-3-庚快CH3-CH-C三C-CH-CH2-CH3CH3CH2CH32-甲基-5-(3)(2E,4E)-hexadieneH、，C=C/C=CH3CH,CH3H(2E,4E)-己二烯8、写出下列反应的产物BrH^c八、+HBr过量—Bi亲地加成反应，两步反应都符合马氐规则(2)。