杂环化合物命名.docx

杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构见表14-1二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号见表14-1中吡咯、吡啶等编号2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键（已经含有最多的双键）。

当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”用其编号加H（大写斜体）表示例如：NH#1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键（并非含有最多的双键），则多出的氢原子称为外加氢命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置例如：HH1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃9H-嘌吟7H-嘌吟HN含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之例如：三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称例如：NH2HNH2OH^■v-N：CH32-氨基咪唑8-羟基喹啉8-甲基-6-氨基-9H-嘌吟CHOCOOHOH2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸8-羟基喹啉-5-磺酸（四）无特定名称的稠杂环的命名绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂环并合在一起（也可以是一个碳环与个杂环并合），并以此为基础进行命名1．基本环与附加环的确定稠杂环命名时，先将稠合环分为两个环系，一个环系定为基本环或母环；另一个为附加环或取代部分。

命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连例如：bcdS2aNe噻吩并［2,3b］吡咯附加环附加环编号基本环编号基本环基本环的选择原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环例如苯并呋喃（呋喃为基本环）苯并嘧啶（嘧啶为基本环）苯并喹啉（喹啉为基本环）（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环为基本环例如：H吡咯并吡啶（吡啶为基本环）呋喃并吡喃（吡喃为基本环）（3）大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N、O、S顺序有限确定例如：SO噻吩并呋喃（呋喃为基本环）噻吩并吡咯（吡咯为基本环）N——n——N03』（4）两环大小相同，杂原子个数不同时，选杂原子多的为基本环；杂原子数目也相同时，选杂原子种类多的为基本环例如：N吡唑并噁唑（噁唑为基本环）吡啶并嘧啶（嘧啶为基本环）5）如果环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环例如N一nnH"nH吡嗪并哒嗪（哒嗪为基本环）咪唑并吡唑（吡唑为基本环）（6）当稠合边有杂原子时，共用杂原子同属于两个环在确定基本环和附加环时，均包含该杂原子，再按上述规则选择基本环例如：咪唑并噻唑（噻唑为基本环）2.稠合边的表示方法稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。

基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（编号在1，2之间为a；2,3之间b…）附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子［数字表示］当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小表示稠合边位置时，在方括号内，（阿拉伯数字在前，中间用逗号隔开，附加环）英文字母（基本环）在后，中间用短线相连阿拉伯数字排列顺序相比英文字母顺序，若次序相同时数字从小到大dcNeb相反时从大到小例如：543Nde5 43|6 N2bNaN吡嗪并［2,3-c］哒嗪吡啶并［3,2-e］嘧啶咪唑并［4,5-d］吡唑3.周边编号为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号其编号原则是：（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号例如3—d—N4是2Nj5H6咪唑并［2,1-b］噻唑不是5N7H6—N3O"21也不是5NN4O22）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位OH349-甲基苯并［h］异喹啉3）在不违背前两条规则的前提下，编号时应使共用杂原子位号尽可能低，使所有氢原子的总位号尽可能小。

例如：N3lb32O4-羟基-1H-吡唑并［3,4-d］嘧啶（别嘌醇）Ph32712-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡嗪并［2,1-a］异喹啉-4-酮（吡喹酮）6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并［2,1-b］噻唑（驱虫净）。