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贝诺酯的制备.docx

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  • 卖家[上传人]:鲁**
  • 文档编号:439055712
  • 上传时间:2023-06-20
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    • 贝诺酯的制备一.实验目的1. 了解贝诺酯的性质和用途2. 熟悉贝诺酯合成中酰化、卤化、成盐、成酯修饰的原理及应用3. 掌握贝诺酯的制备原理和实验方法二.实验原理1. 性质和用途乙酰水杨酸对乙酰胺苯酯(贝诺酯)为白色,无臭,无味稳定结晶性化合物,几乎不溶 于水为非甾体类抗炎、抗风湿、解热镇痛药,不良反应小,患者易于耐受是对乙酰氨基 酚与阿司匹林的酯化物,具有解热,镇痛及抗炎作用,其作用机制基本与阿司匹林及对乙酰 氨基酚相同疗效与阿司匹林相似,不良反应比阿司匹林少特点是较少引起胃肠道出血, 患者易于耐受,作用时间比阿司匹林或对乙酰氨基酚长国外资料认为,乙酰水杨酸对乙酰 胺苯酯不比其他非甾体抗炎药更优越,且不良反应可能超过它的好处2. 合成原理贝诺酯的制备课用下列化学反应方程式表示 :COOH+OHCOOHDMFOOCCHH3SOCl2H3CCOCOOH50-60 °CCOClH2SO4+ CH3COOHOOCCH3SO?** HCl3贝诺酯是乙酰水杨酸(阿司匹林)与对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)通过拼合原理以酯键OOCCH3结合的亲酯性化合物,是一种非甾体抗风湿解热镇痛药,贝诺酯是阿司匹林和扑热息痛通过 缩合而得到的前药。

      该制备方法分三步完成;第一步是阿司匹林的制备,第二步是乙酰水杨 酰氯的制备,第三步是贝诺酯的制备反应涉及酰化、卤化、成盐、成酯三.主要仪器与试剂仪器:250mI三颈瓶,250ml圆底烧瓶,搅拌器,量筒,烧杯,锥形瓶,玻璃棒,温度 计,球形冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,漏斗,电热套试剂:水杨酸,乙酸酐,无水乙醇,95%乙醇,浓硫酸,二甲基甲酰胺0MF),氯化亚 砜,20%氢氧化钠,对乙酰氨基酚,蒸馏水,活性炭四.实验内容1. 阿司匹林的制备在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的250ml三颈瓶内,加入水杨酸20克,乙酸酐28ml, 搅拌,缓慢升温至50°C滴加3—5滴浓硫酸,50-60°C搅拌反应25分钟,检查终点反应 完毕,慢慢冷却至室温,倒入300ml冷蒸馏水,搅拌冷却,抽滤压干将压干的固体溶于 60ml温热的乙醇后,立即倒入150m丨温热的蒸馏水中冷却,抽滤的阿司匹林精品,干燥, 水杨酸限量检查,测熔点,称重2. 乙酰水杨酰氯的制备在装有温度计、球形冷凝管(干燥管及尾气吸收装置)的250ml的三颈瓶内加入阿司匹 林10克,二甲基甲酰胺(DMF) 3—5滴,控制内温30°C以下,缓慢滴加氯化亚砜5ml,然 后缓慢升温,于60 — 65°C反应1.5小时,冷却,密封备用。

      3. 贝诺酯的制备在装有温度计、搅拌器和滴液漏斗的250ml的三颈瓶内加入对乙酰氨基酚7克,加水 30ml,搅拌,冷却至10°C以下,缓慢滴加20%氢氧化钠溶液15ml,溶解后,于0—5°C均匀 滴加乙酰水杨酰氯,30分钟完毕,控制pH在13以上,于10-15°C搅拌反应2小时,密封放 置反应液过滤,滤饼以10ml水浸润洗涤,抽滤,如此反复三次,水洗至中性,抽滤,压 干,得粗品在装有球形冷凝管的250ml圆底烧瓶内加入粗品及8倍量的95%乙醇,加热 回流使其溶解,稍冷,加入适量活性炭,继续加热回流15分钟趁热过滤,滤液放置析晶所得滤液抽滤,用少量无水乙醇洗涤一次,抽滤,干燥,测熔点,计算产率五.注意事项1•本反应是无水操作,所用仪器必须事先干燥,这是关系到本实验能否成功的关键2. 二氯亚砜遇水分解生成氯化氢及二氧化硫,故在置换反应中应保证干燥体系,三颈瓶 在加完药品后应预先用磨口塞堵住左右两个口,并且仪器需预先干燥3. 酰氯化反应时,有二氧化硫和氯化氢生成,需要尾气吸收,吸尾气的漏斗不能完全进 入氢氧化钠溶液中,防止倒吸4. 在实验前应先计算反应物的摩尔量,预先了解它们的摩尔比,从而进一步体会它们各 自的作用和性质,比如在本次实验中,二氯亚砜是过量的,原因是二氯亚砜易分解,且挥发。

      六.思考题1•在贝诺酯的合成中,调节PH在13以上的原因是什么?答:提供碱性环境,复杂有机物的反应在不同的条件生成的产品也不一样,而且一般有 机反应都会有副产品的产生,为了促进目标产品的生产,减少副产品的生成,有机反应都会 严格要求反应环境2•在制备对乙酰氨基酚钠时,一些同学将NaOH加入后,溶液颜色变成了透明的灰绿色,请 问这是由于酚钠水解造成的么?答:可能该同学的操作中或者样品中代入了微量的杂质铁3. 什么叫拼合原理,在化学合成中有什么意义?答:拼合原理主要是指将两种化合物的结构拼合在一个分子内,或者将两个药物的基本 结构兼容在同一分子内,以期减小两种药物的毒副作用,求得二者作用的联合效应。

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