有机化学是医疗、预防、口腔、和护理等医学专业本科生的必修基础课.doc

承德医学院承德医学院临床本科、麻醉本科、影像本科、护理本科、涉外护理本科临床本科、麻醉本科、影像本科、护理本科、涉外护理本科《《有机化学有机化学》》课程教学大纲课程教学大纲一、课程基本情况一、课程基本情况课程名称：有机化学（Organic Chemistry）课程性质：必修课学时分配：计划学时 72；理论课学时 54，实验课学时 18，理论课学时/实验课学时为 3：1使用教材：《有机化学》 （全国医学院校临床医学专业本科生规划教材第六版） ，主编：吕以仙，出版社：人民卫生出版社，印刷时间： 2004 年 7 月教学方式：理论讲授与实验相结合考核方式：期末理论考试占 90％，实验占 10%二、教学基本要求二、教学基本要求《有机化学》是医疗、麻醉、影像、和护理等医学专业本科生的必修基础课全课程 共分十八章，第 1～13 章为基础知识部分主要阐述各类官能团（或功能基）化合物的结 构、命名和理化性质第五章介绍有关立体化学的基础知识-对映异构第 14～18 章为专 论部分，主要展现与生命科学密切相关的各类化合物（杂环、糖类、脂类、核酸和氨基酸、 多肽等）的结构和性质课程直观性强，便于自学要求学生通过对有机化学的学习，掌 握医学基础课所必需的化学基础理论、基本知识和基本技能。

培养学生发现问题、分析问 题和解决问题的能力，为学习生物化学、药理学和细飑化学等医学基础课以及临床医学课 程奠定必须的有机化学基础 三、教学内容三、教学内容第一章第一章 绪论绪论 [ [目的要求目的要求] ] 掌握：掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系 熟悉：熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团 的含义和主要官能团；有机反应中共价键断裂的主要方式；实验式、分子式和结构式的含 义了解：了解：测定有机化合物结构的步骡与方法[教学内容教学内容] （（2 2 学时）学时） 1 1．． 机化合物和有机化学 2 2．． 机化合物的结构和共价键 3 3．． 分子的极性 4 4．． 有机化合物的分类 5 5．． 有机酸碱的概念 6 6．． 确定有机化合物结构的方法［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P16P16：：4-74-7第二章第二章 烷烃和环烷烃（烷烃和环烷烃（4 4 学时）学时）[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念；烷烃、环烷烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象，环丙烷的化学性质。

熟悉：熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性了解：了解：活化能、过渡态、角张力、扭转张力、空间张力的概念环戊烷的构象；烃的来源及其在日常生活、医学上的用途[教学内容教学内容] （（4 4 学时）学时）1 1．． 烷烃的结构；烷烃构造异构、构象异构；烷烃的命名2 2．． 烷烃的化学性质3 3．． 环烷烃的结构；环烷烃几何异构；环烷烃的命名4 4．． 环丙烷的化学性质5 5．． 环己烷的优势构象［［课外作业及思考题］课外作业及思考题］P40P40：：1-41-4、、6-126-12、、1616、、1717第三章第三章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：烯烃、炔烃的结构；烯烃、炔烃的异构及命名；诱导效应、共轭效应的概念及其在有机化学中的应用；烯烃、炔烃的主要化学性质；共轭二烯烃的特殊性质熟悉：熟悉：烯烃、炔烃的物理性质；正碳离子的结构了解：了解：烯烃加成的立体选择反应和立体专一反应；二烯烃的分类；部分天然存在的共轭烯烃的结构；医用高分子材料及富勒烯的概念[教学内容教学内容] （（5 5 学时）学时）1 1．． 烯烃、炔烃的结构2 2．． 烯烃、炔烃的异构及命名3 3．． 诱导效应、共轭效应4 4．． 烯烃、炔烃的物理、化学性质5 5．． 共轭二烯烃的特殊性质［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P66：1-4、6、7、9、11第四章第四章 芳香烃芳香烃[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：苯的结构特点；芳香烃亲电取代反应、侧链卤代反应及氧化反应；芳香性概念熟悉：熟悉：苯及其同系物的命名、物理性质；稠环芳烃的命名及反应；定位效应及应用；；Hückel 规则及应用不饱和度了解：了解：致癌烃 [教学内容教学内容] （（2 2 学时）学时）1 1．． 苯的结构，苯及其同系物的命名2 2．． 苯及其同系物的物理性质、化学性质3 3．． 苯及其同系物的化学性质：4 4．． 芳香烃亲电取代反应的定位效应5 5．． 稠环芳烃的命名及性质6 6．． Hückel 规则［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］P84：1-3、6-10第五章第五章 立体化学基础立体化学基础[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。

对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的概念；对映异构体命名方法（RS）熟悉：熟悉：费歇投影式和透视式表示立体异构体的方法了解：了解：对映体的拆分方法和手性分子在生物中的作用,以及前手性原子和前手性化合物的概念[教学内容教学内容] （（6 6 学时）学时）1 1．． 手性分子和对映体2 2．． 费歇投影式3 3．． 旋光性4 4．． 外消旋体5 5．． 非对映体和内消旋体6 6．． 对映异构体命名方法（D/L、R/S）［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P104：：1-3、、5-11第六章第六章 卤代烃卤代烃[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：卤代烃的分类和命名；卤代烃的亲核取代反应及反应机理 (SN1, SN2)，消除反应及其反应机制 (E1, E2), 消除反应产物的取向；Grignard 试剂的性质及反应；卤代烯烃的结构特点和化学性质的差异熟悉：熟悉：卤代烃的物理性质； 卤代烃与金属的反应，反应中的构型(立体化学)变化以及影响亲核取代反应的因素了解：了解：卤代烃的取代反应与消除反应的竞争性；卤代烃与环境保护[教学内容教学内容] （（3 3 学时）学时）1 1．． 卤代烃的分类和命名2 2．． 卤代烃的物理性质3 3．． 卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、卤代烃与金属的反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P118：：1、、2、、6、、7-11第七章第七章 醇、硫醇、酚醇、硫醇、酚[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：醇与无机含氧酸的酯化反应，脱水反应，以及醇的氧化反应；酚的酸性和成盐，氧化反应，芳环上的亲电取代反应。

熟悉：熟悉：醇的结构、分类及命名，物理性质，醇与金属 Na 的作用，脱水反应机理；硫醇的酸性，与重金属的作用，氧化反应；酚的结构、命名及物理性质，醌的结构了解：了解：醇的鉴别分析、及一些常见醇的应用；酚的分析鉴定、酚的自氧化反应[教学内容教学内容] （（4 4 学时）学时）1 1．． 醇的结构、分类及命名2 2．． 醇的物理性质、化学性质：与金属的作用、脱水反应、氧化反应、与无机含氧酸的反应、3 3．． 硫醇的结构和命名4 4．． 硫醇的理化性质：硫醇的酸性、与重金属的作用、氧化反应5 5．． 酚的结构、分类及命名6 6．． 酚的理化性质：酚的酸性和成盐、氧化反应、芳环上的亲电取代反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P139：：1-9、、11第八章第八章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：醚的质子化；醚键的断裂；环氧化合物的开环反应熟悉：熟悉：醚的结构、命名及物理性质；环氧化合物的命名；环氧化合物的开环反应机理了解：了解：冠醚的结构和用途[教学内容教学内容] （（2 2 学时）学时）1 1．． 醚的结构、分类和命名2 2．． 醚的理化性质：醚键的断裂3 3．． 环氧化合物的结构和命名4 4．． 环氧化合物的开环反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P149：：1-5、、7第九章第九章 醛和酮醛和酮[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：醛、酮的命名方法；醛、酮的结构特征以及与化学性质的关系；亲核加成反应，并应注意醛和酮在反应中的差异；α－H 的酸性；醛、酮的 α－卤代反应和醇醛缩合反应。

熟悉：熟悉：醛、酮的物理性质以及醛、酮的氧化还原反应；酮式－烯醇式的互变异构；醛、酮化合物的外消旋化了解：了解：醛、酮的分类;一些在医学上常见的醛、酮化合物，如甲醛的功能和毒性等[教学内容教学内容] （（4 4 学时）学时）1 1．． 醛、酮的分类和命名2 2．． 醛、酮的结构和物理性质3 3．． 醛、酮的化学性质：亲核加成反应、α－C 及 α－H 的反应、氧化还原反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P163：：1-3、、5-7、、10-12第十章第十章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：羧酸的命名(包括一些天然羧酸的俗名)；酸性以及酸性强弱与整个分子结构的关系；羧酸衍生物的生成；羧酸的脱羧反应以及 α－卤代反应醇酸的酸性、氧化反应和脱水反应；酮式－烯醇式的互变异构熟悉：熟悉：羧酸的结构以及结构与性质的关系；醇酸、酚酸和酮酸的命名；羟基酸和酮酸的结构；羧酸以及上述取代羧酸的物理性质了解：了解：α－酮酸的氨基化反应以及醇酸和酮酸的体内化学反应过程[教学内容教学内容] （（4 4 学时）学时）1 1．． 羧酸的结构、分类和命名2 2．． 羧酸的理化性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧酸的脱羧反应、α－卤代反应3 3．． 醇酸的酸性、氧化反应和脱水反应4 4．． 酮酸的结构及性质［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P178：：1-5、、9-11第十一章第十一章 羧酸衍生物羧酸衍生物[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握： 羧酸衍生物的结构及命名; 羧酸衍生物的理化性质; 羧酸衍生物的水解，醇解，氨解反应及其活性的强弱顺序. 熟悉熟悉: : 羧酸衍生物的酰基亲核取代反应的机理; 酯的缩合反应及其在生物体内的应用; 碳酸衍生物的结构类型及其主要性质.了解了解: : 尿素和巴比妥类药物的结构及其性质;聚酯、聚酰胺的结构和用途。

[教学内容教学内容] （（2 2 学时）学时）1 1．． 羧酸衍生物的结构及命名2 2．． 羧酸衍生物的理化性质：羧酸衍生物的水解，醇解，氨解反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P193：：1-3、、5、、7第十二章第十二章 胺和生物碱胺和生物碱[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：胺的结构特点、分类和命名，脂肪胺、芳香胺与氨的结构比较；胺的碱性以及影响碱性的因素(电子效应、空间效应和溶剂化效应)； 胺的反应(酰化、磺酰化、与亚硝酸的反应)；重氮盐的放氮反应和偶联反应熟悉：熟悉：胺的物理性质；生物碱的概念和功能 了解：了解：季铵盐和季铵碱的光学异构；几种毒品的结构和毒害；生源胺的概念和功能[教学内容教学内容] （（4 4 学时）学时）1 1．． 胺的分类和命名 2．． 胺的结构特点：脂肪胺、芳香胺与氨的结构比较 3．． 胺的理化性质：胺的碱性、酰化、磺酰化、与亚硝酸的反应 4．． 重氮盐的放氮反应和偶联反应［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P211：：1-7、、9-12第十四章第十四章 芳香杂环化合物芳香杂环化合物[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：含氮五员、六员杂环化合物的分类、命名、结构及性质。

熟悉：熟悉：杂环化合物的整体分类、命名规则、各类化合物的结构特征及主要性能了解：了解：杂环化合物在生命体系及医药中的一些应用[教学内容教学内容] （（2 2 学时）学时）1 1．． 杂环化合物的分类、命名2．．含氮五员杂环化合物的结构及性质3．．含氮六员杂环化合物的结构及性质［课外作业及思考题］［课外作业及思考题］ P245：：1-4、、6、、8第十五章第十五章 糖类糖类[ [目的要求目的要求] ]掌握：掌握：葡萄糖、果糖、核糖和半乳糖等与机体代谢有关的单糖的开链结构和哈武斯式结构。