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第十章强心苷1.doc

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    • 商洛职业技术学院教案课程名称天然药物化学专业班级06药学授课教师顾晓燕授课类型讲授学 时 2章节题目 第十章 强心苷第一节 结构与分类 第二节 理化性质 目的与要求 1、掌握强心苷苷元部分的结构特征和类型 2、掌握强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式 重点与难点重点:苷元部分的结构特征和类型难点:理化性质和溶解性方法与手段 讲授使用教材及参考书 《天然药物化学》主编:吴剑锋 出版社:人民卫生出版社《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋 出版社:人民卫生出版社教 案 续 页教 学 内 容辅助手段 时间分配概述1.概念 甾体类化合物式天然广泛存在的一类化学成分,种类很多,但结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核2.结构特点(1)甾核的四个环可以有不同的稠合方式2)甾核的C10和C13位有角甲基取代,C17位有侧链,它们均为b-型3)甾核C3位有羟基取代,可与糖结合成苷C3位羟基具有两种构型: ① C3-OH与C10-CH3为顺式,称为b-型(以实线表示); ② C3-OH与C10-CH3为反式,称为a-型或epi-(表-)型(以虚线表示)。

      4)母核的其它位置还可以有羟基、羰基、双键、环氧醚等功能基的取代3.分类根据侧链结构的不同,天然甾类成分又分为许多类型: C17侧链 A/B B/C C/D C21甾类 羟甲基衍生物 反 反 顺 强心甾类 不饱和内酯环 顺、反 反 顺 甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反 植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反 昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反 胆酸类 戊酸 顺 反 反4.生源途径 通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来 乙酰辅酶A 角鲨烯 2,3氧化角鲨烯 甾类 5.通性 甾类成分在无水条件下,遇强酸亦能产生各种颜色反应,与三萜化合物类似1)Liebermann-Berchard反应(2)Salkowski反应(3)Rosenheim反应(4)三氯化锑或五氯化锑反应 C21甾体化合物1.概念:C21甾是一类含有21个碳原子的甾体衍生物,是目前广泛应用于临床的一类重要药物2.活性:具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面的活性3.结构特点:C21甾类成分在植物体中除游离方式存在外,也可和糖缩合成苷类存在1)苷元的结构特征:①以孕甾烷或其异构体为基本骨架在C5、C6位大多有双键,C20位可能有羰基,C17位上的侧链多为a-构型,但也有b-构型。

      ②近年还发现一些变形的C21甾体化合物,如:14,15-开裂孕甾烷的衍生物——脱水拉得苷元;13,14;14,15-双开裂孕甾烷的衍生物——白薇新苷2)苷的结构特征:糖链多和C3-OH 相连,但也发现有连在C20位OH上分子中除含有2-羟基糖外,有时还含有2-去氧糖 强心苷(一)概述1.概念:强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物2.生物活性:具有强心作用,主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患3.分布:强心苷存在于许多有毒的植物中,已知主要有十几个科几百种植物,尤以玄参科、夹竹桃科植物最普遍在植物体内主要存在于果、叶或根中动物中至今未发现强心成分存在如蟾蜍中强心成分为蟾毒配基基其酯类,而非苷类成分4.生物合成:以甾醇为母体经过多次转化而逐渐生成,涉及到大约20种酶的作用第一节 结构与分类一、强心苷元部分 从化学结构上看,是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷强心苷元均属甾体衍生物,其结构特征是在甾体母核的C-17位上均连一个不饱和内酯环1)甾体母核部分①天然界存在的已知强心苷元,其B/C环为反式稠合,C/D环为顺式稠合,而A/B环则有顺式、反式两种稠合方式,但大多数是顺式,如洋地黄毒苷元;少数为反式,如乌沙苷元。

      ②甾体母核部的C-3和C-4位上都有羟基C3-OH多为b-构型,如洋地黄毒苷元;少数是a-构型C14-羟基均是b-构型③在母核的其它位置还可能出现羰基、羟基、环氧基等2)不饱和内酯环部分根据其在甾体母核的C-17位上连接的不饱和内酯环的不同,可将强心苷元分为两类一)甲型强心苷元 (强心甾烯类): 其基本母核为强心甾,由23个碳原子组成已知的强心苷元中,绝大多数属于此类母核的C-17位上连接的是五元不饱和内酯环(即Δab-g-内酯),大多为b-构型,个别为a-构型在异构化酶的作用下,b-构型的强心苷元可转变为无强心作用的或强心作用显著降低的a-构型异构体,例如毒毛旋花子种子中含有异构化酶,能使C-17位的侧链由b-构型转变为a-构型二)、乙型强心苷元(蟾蜍甾烯类或海葱甾二烯类): 其基本母核为蟾蜍甾或海葱甾,由24个碳原子组成母核部分C-17位上连接的是六元环不饱和内酯环(即Δab, gd-双烯-d-内酯),为b-构型由乙型强心苷元与糖缩合而成的苷 称为乙型强心苷天然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型二、糖部分 强心苷中的糖共有20余种根据它们的C-2位上有无羟基可以分成a-羟基糖和a-去氧糖两类。

      a-去氧糖主要存在于强心苷类化合物的分子中,而在其他苷类化合物分子中则极少见,故在检识强心苷类时常需要进行a-去氧糖的鉴别反应1)a-羟基糖 除D-葡萄糖外,还有:①6-去氧糖 如L-鼠李糖等;② 6-去氧糖甲醚 如D-洋地黄糖等2)a-去氧糖 ①2,6-二去氧糖 如D-洋地黄毒糖等;② 2,6-二去氧糖甲醚 如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等三、糖和强心苷元的连接方式强心苷分子,多数是几个单糖结合成低聚糖的形式,再与苷元的C-3位羟基连接成苷,少数为双糖苷或单糖苷强心苷中糖部分自身虽无强心作用,但却科增加强心苷对心肌的亲和力按与C-3位羟基直接相连的内端糖的种类的不同分为以下三种类型:I 型强心苷:苷元-(2,6-二去氧糖)x —(D-葡萄糖)yII 型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x —(D-葡萄糖)yIII 型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y天然存在的强心苷类以 I 型及 II 型较多,III 型较少四、结构与强心作用的关系 (一)不饱和内酯环(二)甾体母核的立体结构(三)C14位取代基(四)糖的部分教 案 末 页教学小结 通过教学学生对强心苷苷元部分的结构特征和类型、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式有了很好的掌握。

      思考题或作业题1、甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 A 甾体母核稠合方式B C10位取代基不同C C13位取代基不同 D C17位取代基不同E C5-H的构型2、提取次生苷应采取那种方法 A 先用70%乙醇浸泡,再加热提取B 用甲醇提取C 用水煎煮D 用乙醚连续提取E 用水湿润,室温放置一段时间,再用70%乙醇提取3、α-去氧糖常见于 A 强心苷 B 皂苷C 黄酮苷 D 蒽醌苷 E香豆素苷 教学后记教学效果好。

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