有机化学教学大纲-西南大学化工学院(共40页).doc

精选优质文档-----倾情为你奉上《有机化学》教学大纲一、课程基本信息课程代码课程类别学科基础必修课中文名称有机化学英文名称Organic Chemistry适用专业化学、应用化学、材料化学开课单位西南大学化学化工学院总学时108 (理论:108 实验实习: )学 分6先修课程高等数学、普通化学、大学物理、化学分析、仪器分析、物理化学后续课程有机制备、环境化学、生物化学、高等有机化学、有机合成、高分子化学、有机波谱分析、药物化学、精细化工、药物化学、综合化学实验、材料化学二、课程性质、地位和任务本教学大纲是依据1999年教育部理科化学教学指导委员会颁布的“理科化学与应用化学专业化学教学基本内容”的精神，并结合我院特色而制定《有机化学》是我院化学类本科专业（包括化学、应用化学、材料化学）的学科基础必修课本课程的教学目的是：使学生在先修课程“无机化学”和“分析化学”的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。

本课程的任务是：使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪的合格的中学教师和从事化学、环境科学、应用化学、材料化学以及相关领域的教学、科研、应用研究、科技开发、生产技术和管理工作等）打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求三、课程基本要求（一）理论和知识方面通过本课程的学习要求学生：1、掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象了解国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系2、初步掌握典型有机化合物结构和性能的关系，应用价键理论和分子轨道理论解释典型有机分子的结构3、理解重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律掌握特性官能团转换的常用方法，理解逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用5、掌握有机化学的基本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应6、掌握碳正离子、碳自由基、苯炔等活性中间体及其在有机反应中的作用了解碳负离子、卡宾等活性中间体及其在有机反应中的作用。

7、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反应、典型缩合反应、缺电子重排反应和自由基反应机理掌握机理的表述方法理解氧化、还原和周环反应机理8、初步掌握立体化学的基础知识和基础理论9、掌握常见官能团的特征化学鉴别方法；初步掌握分子波谱学的基本知识及其应用，了解常见有机化合物的核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征，并能运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定10、掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识11、了解元素有机化学和金属有机化学的基础知识二）能力和技巧方面本课程应着重培养学生的自学能力、逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的创新意识和科学品质，使学生具备潜在的发展能力和基础，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础四、课程内容及学时分配（一）教学时数分配本课程总学时为108，第三学期54，第四学期54，实验学时另计具体分配如下：章次一二三四五六七八九十十一十二学时344477776539章次十三十四十五十六十七十八十九二十二十一二十二二十三二十四学时337674032223 （二）讲授大纲第一章 绪论一、目的要求：（一）了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势。

二）掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释三）理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别四）熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构五）掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、键矩、偶极矩等概念的涵义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向六）掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂以及协同反应七）了解研究有机化合物的一般步骤和方法二、讲授内容：（一）有机化合物和有机化学1、有机化学发展简史、有机化合物和有机化学的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势2、 有机化合物的特点，并能从结构上加以解释3、有机化学的任务与作用（二）有机化合物的结构理论1、共价键理论、分子轨道理论：原子轨道、分子轨道、成键三原则、σ键和π键2、共价键的基本属性、共价键的极性和键矩、分子的极性和偶极矩3、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)，杂化轨道的伸展方向，各杂化态的电负性顺序4、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型（三）官能团和有机化合物的分类（四） 研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。

第二章 烷 烃一、目的要求：1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法2、掌握烷烃的命名方法3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征4、理解烷烃的沸点、熔点、密度、溶解度与相对分子质量和分子结构的关系，并能运用分子间作用力的观点解释其变化规律5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活性6、掌握烷烃的光卤化反应机理，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化、活化能和反应热7、掌握烷基自由基的结构和相对稳定性，应用Hammond假设解释不同卤素对同一种烷烃的反应活性8、了解烷烃的来源及其主要用途二、讲授内容：（一）烷烃的同系列和异构1、烷烃的通式、同系列2、烷烃的同分异构现象：异构现象、各异构体的写法 、碳原子和氢原子的分类（二）烷烃的命名1、烷烃的普通命名法2、烷烃的系统命名法3、烷基的普通命名法和系统命名法（三）烷烃的分子结构1、甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征2、烷烃的构象(锯架式、楔形式和Newman式) ：乙烷的构象及构象分析、正丁烷的构象及构象分析（四） 烷烃的物理性质1、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度2、用分子间作用力解释烷烃物理性质的变化规律（五）烷烃的反应1、氧化反应：完全氧化、部分氧化2、裂化反应（热裂化、催化裂化）3、卤代反应：概念、卤素的相对活性、不同氢的相对活性（六）烷烃的卤代反应机理1、烷烃卤代反应机理：甲烷的氯代反应机理——自由基反应机理、自由基反应特点、甲烷氯代反应进程中的能量变化曲线、活化能Ea与反应热△H、多步反应、活性中间体2、卤素对甲烷的相对活性：顺序、解释；了解Hammond假设及其应用3、其它烷烃对卤代反应的相对活性：其它烷烃的氯代反应、烷基自由基的结构及稳定性；估算烷烃各卤代产物的相对含量（七） 烷烃的来源、制备和用途第三章 环 烷 烃一、目的要求：（一）掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因。

二）掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析三）了解脂环烃的一般制法二、讲授内容：（一）环烷烃的分类、命名和异构现象1、环烷烃的通式、不饱和度Ω的含义及计算方法2、环烷烃的分类3、单环烷烃的命名4、多环烷烃的的命名：螺环烃、桥环烃5、环状化合物的异构现象：构造异构、立体异构（顺反异构和对映异构）（二）环烷烃的物理性质（三）环烷烃的化学性质1、和相应开链烷烃相似的反应2、小环化合物的特殊反应：加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)（四）环的张力1、环丙烷、环丁烷的分子结构、Baeyer张力学说、弯键理论2、环烷烃的燃烧热及环的相对稳定性（五） 环状化合物的构象及构象分析1、环丁烷和环戊烷的构象2、环己烷的构象：椅式、船式、直立键、平伏键3、取代环己烷衍生物的构象4、十氢化萘的构象（六）环烷烃的工业来源和一般制法 第四章 对映异构一、目的要求：　（一）掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义二）理解对称因素及对称操作三）掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法。

四）理解外消旋体的拆分原理五）了解手性合成的方法和手性合成的一般原理二、讲授内容：（一）平面偏振光和物质的旋光性1、平面偏振光2、物质的旋光性和旋光度3、旋光仪和比旋光度（二）分子的手性和对映体（三）对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴四）含有一个手性碳原子的化合物的对映异构1、外消旋体2、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法)3、对映体的性质（五）含有多个手性碳原子的化合物的对映异构1、含有两个不相同手性碳原子的化合物的对映异构（化合物之间的关系）2、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构（内消旋体）3、含有三个不相同手性碳原子的化合物的对映异构（差向异构体）（六）环状化合物的立体异构：环丙烷和环已烷衍生物（七）不含手性碳原子的化合物的对映异构1、丙二烯型化合物：结构特点及其对映现象2、联苯类化合物：结构特点及其对映现象3、螺并苯类化合物：结构特点及其对映现象（八）外消旋体的拆分和外消旋化机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化（九）手性合成第五章 卤代烃一、目的要求：1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法。

2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及SNl和SN2反应的涵义及其机理；能够描绘典型SNl和SN2反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图；掌握邻基参与机理；理解SNi机理3、理解SNl和SN2反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对SNl和SN2反应活性的影响 4、掌握卤代烃的消除反应及其区域选择性5、了解有机金属化合物的涵义。