烯烃的知识点总结.docx

第三节 乙烯 烯烃•教学目的：1、了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质和实验室制法2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点，以及物理性质随碳原子 数的增加而变化的规律•教学重点：乙烯的化学性质 •教学难点：乙烯的结构以及与化学性质的关系 教学过程：［引入］何谓烷烃？其通式如何？它属于何类烃？（饱和链烃）与此相对应就应该有不饱和 烃另外有机物之所以种类繁多，除了存在大量的同分异构现象，在有机物中碳原 子除了可以' _ ■■■■■形成C—C,还可能形成 或一C三c —,”C—C、从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数这样的烃叫做不饱和烃 ［板书］不饱和烃：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链 烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃［讲解］ 根据烃分子中碳原子的连接方式不同，烃可以分为如下类别：「饱和烃一一烷烃P链烃 「烯烃烃 I不饱和烃I炔烃I环烃［过渡］今天我们来学习最简单的烯烃——乙烯一、乙烯来源及用途1•乙烯的来源和用途(D来源从石他中获猖乙烯尼成为目曲丁业上生产乙烯的主要逮楼，乙烯是石袖 的裂翅产物■乙烯的产疑可以用来衡量一个园家的石油化工发展水爭。

Q)用途—聚乙烯墾料-您品袋、餐具、地膜等—聚乙烯纤维—无纺布、乙醇卞燃罰、化工原料T祿纶T纺织材料等乙烯卄、乳化剂辭液T醋酸纤维、酯类一增塑剂Y虫剂、植物生长调节渕一聚氯乙烯遡料」包装嫌、管材等 一合成润滑油、髙级醇陳乙二醇二、乙烯的分子组成和结构1、［设问］：(1) 把乙烷C2H6中H原子去掉两个就变成了乙烯C2H4,根据每个原子通过共用电子对达到 饱和的原理，试推导c_h4中共价键是怎样组成的？电子式： H HH : C：： C： HH、c_ig/H 分子式：c2h4 最简式：ch2 结构简式：ch2=ch2 结构式：：(2) 展示乙烯和乙烷的球棍模型，对比两者有何不同？乙烷乙烯c—C, c—H 单键C==C双键，c—H单键氢原子饱和，共6个氢原子不饱和，共4个空间立体结构，键角约109° 28’平面结构，键角120°2、［讲解］给出下表为乙烷和乙烯的结构比较：结构简式ch3—ch3ch2==ch2碳碳键长(m)1.54x10-101.33x10—10碳碳键能(KJ/mol)384615［设问］(1) 乙烯中C==C双键可否认为是两个C—C的加和？不能，因为C==C键能小于C—C单键键能的2倍，615V2X 384 = 768(2) 通过键能大小来看，乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼？乙烯为平面分子，键角为120°, “C==C”中有一个碳碳键等同于C—C，叫§键，另 一个碳碳键键能小于C—C,叫n键，n键稳定性较差。

因此乙烯的化学性质较为活 泼，表现为“C==C”中有一个碳碳键易断裂3、同分异构： 乙烷的二氯取代产物有几种？（2 种）乙烯的二氯取代产物有几种？（3 种，双键的有顺反异构）三、乙烯的实验室制法：1、 原料：无水酒精、浓硫酸（体积比约为1：3）2、 反应原理：1、分子内脱水，又叫消去反应（一分子脱掉一小分子生成不饱和烃）装置：2、液+液 4* 气，同制ci2, hci，但有区别（固+液』气）仪器： 带支管的烧瓶或带双孔塞的烧瓶，石棉网，酒精灯，铁架台，温度计 温度计：用来控制温度，因为有机反应的副反应很多，温度对反应有很大影响 且要求温度计的水银球要伸入液面以下，但不要接触烧瓶底4、 气体收集：排水法收集（同时还可除去挥发出来的乙醇，不可用排空气法， M=28）5、 几个考点：（1）反应为何要强调温度为170°C，为何要迅速升高温度到150°C以上？介绍：本反应原料在不同温度下可能发生不同反应：「_‘匚 cih - 」丄丄| 11 j 丄/誉t ①已一m比■[+ |_|.卢乙醚分子间脱水反应2）浓硫酸的作用？（催化剂、脱水剂）反应机理（不要求）：厂 1 — f ]|*| |"| 3二+ 11 j(J- SiJoH C 且厂匚出一0一浜申 + H.U丄巴4 CE尸阳』+H2sn4（3）反应混合液中无水乙醇和浓硫酸的体积比为1：3，这个比例反应最好。

使用过量的浓硫酸可以提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量4）使用碎瓷片（砂子、玻璃等不参加反应的固体）的作用？ 引入气化中心，防暴沸（5）170 r反应得到的乙烯中可能含有哪些杂质？如何检验？如何除杂？（可能设计实验题） h2o、co2 和 so2：△ “CH3CH2OH + 2H2SO4 （浓） 2C + 2SO2 f +5也0 （可能有发黑的现象）C + 2H2SO4 （浓）===\ CO2 f + 2SO2 f + 2H2O检验：无水硫酸铜（变蓝说明有水）；用品红溶液，若发现品红溶液褪色，则说明有SO2, 再用溴水吸收SO2,再通过品红溶液，若品红溶液不褪色，最后再通过澄清石灰水， 石灰水变浑浊，则说明有C02除杂： NaOH 等碱溶液或者用碱石灰四•乙烯的工业制法2,乙烯的制职{I）实验原理石蜡油上壬匚乙烯專（石蜡灿是含1了个c以上的液态烷桂混合物人气体产物可燃, 火焰明亮井伴/牝碳筋雜漠的四氯化碳 洛液逐渐圈色石颦袖在炽 热碎瓷片的 作用下、分解 产生了可以 使酸性 KMciO,落液 和澳的囲氯 化碳溶液褪 色的气态户 物，谈产物中 含有与烷烧 不同轴轻.且 产物可燃五、 物理性质：乙烯是一种无色，稍有气味的气体。

乙烯难溶于水， 相同状况下，密度比空气较小六、 烯烃的化学性质：［实验］1、乙烯通入酸性KMnO4溶液中2、 乙烯通入溴的四氯化碳溶液中3、 乙烯通入溴水中4、 点燃乙烯气流1、氧化反应：① 能使酸性KMnO4溶液褪色，使其紫红色褪去，用此方法可区别甲烷（乙烷）和乙烯② 可燃性：C2H4 + 3O2 2CO2 f + 2H2O［对比］与ch4燃烧相比，火焰明亮，并伴有黑烟，是因为含碳量比甲烷高的缘故燃烧时一 部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒，这些微小的颗粒受灼热而发光，遇冷而变 成黑烟2、加成反应： 加成反应：有机物分子中双键（或三键）打开，键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结 合生成新的化合物的反应也就是说不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应概括为：断一拉二，只进不出）举例：把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中Br—Hr 一一 H-C—C-口Et Br1, 2—二溴乙烷，无色液体 这两个物质为何是发生加成反应而不是发生取代反应呢？ 按照取代反应机理，取而代之，一进一出，将生成一溴乙烯和HBr，通入AgNO3溶液 将出现浅黄色沉淀，而事实上本实验并没有浅黄色沉淀生成。

乙烯还可以与其他一些物质如 H2、 Cl2、 HX、 H2O 等发生加成反应：［练习］ CH=CH + H CHCH CH=CH +HX -CHCHX2 2 2 3 3 2 2 3 2CH=CH + HO CHCH,OH2 2 2 3 2［提问］乙烯水化制乙醇和乙醇脱水制乙烯是否为可逆反应？（不是，反应条件不同）［对比］：加成反应取代反应不饱和碳饱和碳断一拉二，有进无出取而代之，有进无出3、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应，按聚合方式不同又分为加聚反应和缩聚反应加聚反应：又叫加成聚合反应，即相对分子质量小的化合物分子通过加聚反应互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应如：ch2=ch2+ch2=ch2+ch2=ch2+ …… 一—ch2—ch2—+—ch2—ch2—+—ch2—ch2— —ch2—ch2—ch2—ch2—ch2—ch2—单体：形成高分子化合物的最简单的分子 链节：以单体为基础的重复单元聚乙烯属于聚合物，高分子化合物：天然高分子：天然橡胶、淀粉、纤维素、蛋白质1■合成高分子：聚乙烯、合成橡胶七、 乙烯的用途（教材P128）衡量一个国家石油化工水平的重要标志；果实催熟剂八、 烯烃（一）烯烃1、 定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

说明：•含有碳碳双键•广义上讲烯烃中双键可以是一个或多个，若分子里有一个碳碳双键的叫单烯烃，两 个碳碳双键的叫二烯烃，依此类推 狭义上讲在题目未作说明的情况下，烯烃默认 指单烯烃，即只含一个碳碳双键）2、 通式：CnH2n （n±2）3、 烯烃的同系物:结构相似（只含一个 .”C=C）组成相差若干个CH2原子团如:CH2=CH2与 ch3ch=ch2与（ch3） 2ch ch =ch2［提问］ch2=ch2与ch2=ch—ch=ch2可否叫做同系物？（不能）严.CH2=CH2与」-可否叫做同系物？（不能） （二）烯烃的命名：步骤与烷烃相似1、选取包括“c=c”在内的最长碳链作为主链2、 从距不饱和键（C=C）最近的一端编号1—丁烯3、 在“某烯”前标明双键位置 ［练习］给下列物质命名：cH2==cH—cH2—cH3CII3—CII-CII—：I]—CII34 —甲基一2—戊烯r：H3—"H—r-c H—c h34 — 甲基 一3 — 乙基 一2 — 己烯CIIhCHo-C-rH-rHo（了解）2—甲基一1, 3—丁二烯［判断］2， 2—二甲基—2—丁烯的命名是否正确？（错误）（三）烯烃的性质物理性质：类烷烃，C原子个数W4为气态。

熔沸点随碳原子数的增多而升高 化学性质：类乙烯① 氧化反应：都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，都可以点燃② 加成反应：由烯烃的特征结构C=C双键决定了烯烃的特征反应为加成反应，烷烃的特征结构 c—c 决定了烷烃的特征反应为取代反应［练习］CH3—CH=CH2 + Br2 H3CHBrCH2BrCH3—CH=CH2 + Br2 H3CH2CH3丄 1.—CllBr—(J11.「上 JCH<—CH.—CH.Hr (次")［介绍］马氏规则：不对称烯烃加不对称试剂时，加成试剂上带部分正电荷的基团优先加在含 氢多的碳原子上③ 加聚反应•单一物质加聚：［练习］书写ch3—CH=CH2的加聚反应：CH3H==CH 2催化剂-［书写规则］将不饱和碳写在横排，其余基团写在上下位置，将不饱和碳上的双键打开拉出到 两边，并打中括号，在括号右下角写明n即可CH3［练习］书写CHR］=CHR2的加聚反应：CHR严CHR2即为 曾=門 n CH==CH•不同物质间加聚： R1 R2 ri R2例题：ch2=ch2和ch2=ch—CH3按1： 1进行聚合反应，其产物可能是:III」（ ；1 ：2 （|：1； II 、 | L 一0氏gh3通式:KI 1^—( !| 1=1 !| 1^, I门1心_匚丄丄=匸1©.崔'忙刮已知单体判断聚合物或已知聚合物判断单体。

第三个不作要求）如:单体分别为:CH=CH2 、 CHl?匸.卡」CH?…辱-、CH2=CH-^H=C!H^ il E 3ITj例题：两个两个的碳单键掉下来变双键，出现双键则包括该双键在内一共掉下四个。