有机化学讨论题2.doc

讨 论 题一、姜黄素1. 姜黄素与哪些试剂有化学反应姜黄素中含有酚羟基、碳碳双键、酮基、苯环等结构，能发生如下反应：1) 酚羟基的存在：a) 与NaOH等强碱反应，成盐 b) 与卤素单质、稀硝酸、硫酸等发生亲电取代反应 c)与氯化铁发生显色反应 d)与重铬酸钾、硫酸等氧化剂发生自氧化反应2) 碳碳双键的存在：a) 与卤素、卤化氢、硫酸和水等发生亲电加成反应 b) 与氢气发生催化加氢反应 c) 与高锰酸钾、臭氧等氧化剂发生氧化反应3) 酮基的存在：a) 与氢氰酸、醇和水发生亲核加成反应 b) 与格利雅试剂发生亲核加成反应 c) 与氨的衍生物发生亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼反应产生橙黄色或橙红色沉淀） d) 与卤素发生卤仿反应 e) 与氢气、氢化锂铝、氢化硼钠、锌汞齐（浓盐酸）发生还原反应 f) 可发生烯醇互变反应4) 姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷和红色姜黄素，这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。

5) 与氢氧化镁形成色淀，呈黄红色2. 为什么在碱性条件下，姜黄素会由黄变红由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，即产生生色团，使颜色加深，所以当PH大于8时，姜黄素会由黄变红3. 姜黄素的主要药理作用有哪些1）利胆：该品或其钠盐有利胆作用的作用 2） 抗菌：对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果 3） 口服5～20mg/kg时，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害对扑热息痛引起的肝损害有保护作用[4） 抗氧化5） 抗发炎6） 抗癌、抗肿瘤7） 降血脂、抗动脉粥样硬化二、1. 用过量乙酐处理葡萄糖得到五乙酰葡萄糖→葡萄糖含有羟基2. 葡萄糖能与NH2OH反应生成肟→葡萄糖含有羰基3. 葡萄糖与HCN反应得到a-羟基腈后水解得到酸；该酸用强还原剂HI/ P还原，最终得到正庚酸→羰基位于1号碳上，葡萄糖中含5个相邻的羟基,且葡萄糖六个碳原子呈直线排列4. 葡萄糖能被Tollens试剂氧化→葡萄糖中含有醛基三、 某种药物X的分子结构为，请预测该化合物的物理性质（溶解性、旋光性）及化学性质（酸碱性、反应类型）物理性质】1.溶解性：难溶于水，溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂2.旋光性：分子中含有一个手性碳原子（苯环的1位取代基上），为手性分子，具有旋光性【化学性质】1. 酸碱性：X为酯类，是中性物质2. 化学反应：1）酯键可发生水解反应生成甲醇和对异丙基异丙苯酸 2）苯环上可发生亲电取代反应 3）异丙基可发生自由基反应四、 A:BrH2C-CH2Br B:HOCH2CH2OH C:OHC-CH2CH2-CHO D:HOOCCH2CH2COOH(1)（a）:亲电加成反应 (b): 酯化反应(2) 化合物D的官能团为羧基(3) 结构式： CH3CHBr2 名称：1,1-二溴乙烷五、推测化合物A在碱性条件下反应的可能产物及构型，并用所学过的反应机理解释。

化合物A为卤代烃，OH-既是亲核试剂又是强碱，可以得到取代和消除两种产物其可能构型如下：解释：与卤原子相连的α碳原子亦相当于连接了一个大基团，空间位组交大，且为叔碳原子，亲核试剂不易从背面进攻,因此发生Sn1机制的亲核取代反应.：反应的第一步是C-Cl键异裂，生成活性中间体——正碳离子和氯离子；反应第二步为正碳离子与亲核试剂OH-结合，生成1-甲基-3-环戊醇同时，卤代烷中碳卤键的极性使α碳带部分正电荷，并通过诱导效应影响β碳上的β氢，使其显酸性带正电荷的α碳易受亲核试剂进攻，发生取代反应；而酸性的β氢易受碱进攻，使卤代烷失去β氢而发生消除反应它以E2机制发生亲核消除反应：碱性亲核试剂OH- 进攻卤代烷β氢，使其以质子的形式脱去，同时卤原子则在溶剂作用下离去，α碳原子和β碳原子之间形成双键而生成烯烃，即1-甲基-环戊烯六、 * * * 1.青霉素G的结构特征：有β-内酰胺环、四氢噻唑环及酰基侧链组成2.与羧基相连的手性碳：S构型与硫原子相连的手性碳：R构型与羰基相连的手性碳：R构型3. 青霉素G和头孢氨苄化学稳定性比较：头孢菌素的母核“四元环并六元环”稠合体系受到的环张力比青霉素母核的环张力小；头孢菌素分子结构中C2-C3的双键可与N-1的未共用电子对共轭，因此更稳定。

七、 设计实验方案分离以下四种混合物【方法一】1.向体系中加入碳酸氢钠水溶液，待放出气体后，水层为苯甲酸钠溶液，分液后向水层滴加盐酸溶液，苯甲酸会在水相中析出，过滤即可得到苯甲酸2.向第一步分离得的有机层中加入盐酸溶液，静置后将水层分液，得到苯胺盐酸盐水溶液，再向其中加入氢氧化钠水溶液充分震荡，苯胺析出，分液即可3..向第二步得到的有机层中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，水层为苯酚钠溶液，分液后向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤即可4.第三步得到的有机层即为苯甲醚【方法二】1、加入HCl溶液，苯胺成盐在水层，其它三个在油层（称为A）分液，水层中加入NaOH，苯胺的盐酸盐变回苯胺在油层，分液得到苯胺；2、第1步中的油层A中加入NaOH溶液，苯酚变为苯酚钠，苯甲酸变为苯甲酸钠进入水层（称为B），油层中只剩下苯甲醚分液可得到苯甲醚；3、第2步中的水层B中通入二氧化碳，苯酚钠变为苯酚游离出来，过滤可得到苯酚；4、第3步的滤液中加入盐酸，苯甲酸钠变回为苯甲酸沉淀出来，过滤可得到苯甲酸班级：F1370016学号：5137169017姓名：姚嘉怡。