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第三节芳烃的重排.ppt

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第三节芳烃重排芳香族重排是指迁移终点为芳核的重排反应芳香族重排最常见的形式是：芳香族重排迁移点X以氮为最常见，有时是氧迁移基迁移至芳核上，结果取代了芳核上的氢，所以芳香族重排可以看作是芳香族取代反应 13－1 N－取代芳胺重排2反应机理：例如33-1-1N－磺基苯胺重排芳香胺（如苯胺）与浓硫酸作用制得酸性硫酸盐，则发生重排反应，主要生成邻氨基或对氨基苯磺酸，这一反应称为N－磺酸基芳胺重排4例如53-1-2 Benzidine（联苯胺重排）氢化偶氮苯在酸性催化下重排成4，4－二氨基联苯的反应称联苯胺重排6甲苯合成苯合成：实例:78甘油、苯合成思考题93-2芳香族氧的重排3-2-1 Fries 重排酚酯在无水三氯化铝、氯化锌、三氯化铁等催化剂存在下加热发生酰基迁移到邻位或对位的重排，称为Fries 重排重排产物为邻位、对位酚酮混合物10邻位、对位产物之间的比例和反应温度、溶剂及催化剂用量有关，低温有利于形成对位产物，高温有利于形成邻位产物11基本原料苯酚、苯合成(二个碳以内的有机物和无机试剂任用)思考题123-2-2 Cope重排Cope重排，实际上是1，5二烯的加热异构化，属于（3，3）σ键迁移重排反应，是一个分子内重排。

显然仍为原化合物，因此不对称1，5二烯才有意义13例如：143-3-3芳香族的Claisen 重排酚的烯丙基加热，重排生成邻烯丙基的反应称芳香族Claisen 重排15芳基烯丙基醚重排主要生成邻烯丙基酚，同时还有少量的对位产物如果两个邻位都有取代基存在，重排生成对位产物16谢谢!17。

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