2026版高考化学第一轮考点突破第九章有机化学基础第47讲羧酸及其衍生物考点1羧酸酯的结构与性质.docx

考点1 羧酸、酯的结构与性质微考点1　羧酸的结构与性质1．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)①+②+A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯[答案]　C[解析]　本题考查有机化合物转化、有机化合物的命名及原子共面问题反应①是酸与醇反应生成酯和水，属于酯化反应，也是取代反应，A正确；反应②能够生成酯，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构，所有碳原子不能共平面，C错误；形成这种酯的羧酸为乙酸，醇为异丙醇，因此，该酯的名称为乙酸异丙酯，D正确2．(2025·安徽黄山模拟)迷迭香酸分子结构见图关于该化合物下列说法正确的是(　　)A．FeCl3溶液使其显红色B．1 mol迷迭香酸分子与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 mol NaOHC．所有碳原子都处于同一平面D．1 mol迷迭香酸最多能与8 mol H2发生加成反应[答案]　B[解析]　迷迭香酸结构中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，A项错误；1 mol迷迭香酸中含有4 mol酚羟基，1 mol羧基和1 mol酯基，故最多消耗6 mol NaOH，B项正确；该化合物分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；1 mol迷迭香酸中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，故最多可以与7 mol氢气发生加成反应，D项错误。

3．(2025·山东淄博检测)化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体，下列有关化合物M的说法中正确的是(　　)A．分子中含有三种官能团B．可与乙醇、乙酸反应C．所有碳原子一定处于同一平面D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同[答案]　B[解析]　该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团，A错误；含有羟基可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基可以和乙醇发生酯化反应，B正确；双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面，该物质含有多个双键结构，即有多个平面结构，各平面之间由单键相连，单键可以旋转，所以所有碳原子不一定处于同一平面，C错误；含有碳碳双键可以与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，碳碳双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，原理不同，D错误微考点2　酯的结构与性质4．(2025·河北衡水模拟)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下下列说法正确的是(　　)A．该有机物分子属于芳香烃B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH发生反应[答案]　B[解析]　该有机物除含C、H外，还含O元素，故该有机物不属于芳香烃，A错误；该有机物苯环上有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，B正确；该有机物酸性水解得到、和CH3OH，CH3OH不能与Na2CO3溶液反应，C错误；1分子该有机物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基，故1 mol该有机物最多消耗5 mol NaOH，D错误。

5．(2025·北京丰台区模拟)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示下列关于穿心莲内酯说法不正确的是(　　)A．分子中含有3种官能团B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1D．1个分子中含有2个手性碳原子[答案]　D[解析]　根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，能发生消去反应，故B正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故D错误6．(2025·宁夏银川一中模拟)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：下列说法正确的是(　　)A．X、Z分子中均至少有9个碳原子共平面B．X苯环上的一氯代物一定有9种C．X→Y的反应类型为还原反应D．X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应[答案]　A[解析]　X()、Z()分子中，线上的4个碳原子在同一直线上，另外，左上方的那个苯环上，6个碳原子及羧基或酯基上的1个碳原子共平面，所以均至少有9个碳原子共平面，A正确；X分子中不连有羧基的苯环呈对称结构，所以苯环上的一氯代物有7种，B不正确；X→Y，分子中去掉了2个H原子，则此反应的类型为氧化反应，C不正确；X分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，而Y、Z分子中的酯基和酚羟基都不能与NaHCO3溶液反应，D不正确。

微考点3　乙酸乙酯的制备7．(2025·湖南长沙检测)已知下列数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥1)配制①中混合溶液的方法为_____________________________________________________________________________________________________________________________________；反应中浓硫酸的作用是________________________________________________________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。

2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收乙醇C．减少乙酸乙酯的溶解D．加速酯的生成，提高其产率(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是______________________________________________________________________________________________________________________________________________；步骤③所观察到的现象是______________________________________________________________________________________________________________________________________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL①221.33②321.57③42x④521.76⑤231.55表中数据x的范围是________________；实验①②⑤探究的是_____________________________________________________________________。

[答案]　(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，冷却后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)　作催化剂、吸水剂　CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O(2)BC(3)大火加热会导致大量的原料汽化而损失　液体分层，上层为无色、有香味的液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅　分液漏斗　上口倒(4)1.57～1.76　增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响[解析]　(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状、有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。

4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯的产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇或乙酸的用量，酯的生成量均会增加。