2026版高考化学第一轮知识梳理第九章有机化学基础第44讲烃化石燃料考点2芳香烃的结构与性质化石燃料的综合利用.docx

芳香烃的结构与性质　化石燃料的综合利用1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环　的烃2)芳香烃的分类[微点归纳]　芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：2．苯的结构与性质(1)苯的组成和结构分子式结构简式空间填充模型空间结构碳原子成键特点C6H6或平面 正六边形　均采取 sp2　杂化(2)苯的化学性质苯的大π键比较 稳定　，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色①可燃性苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰 明亮　产生浓重的 黑烟　，化学方程式为 2＋15O212CO2＋6H2O　②取代反应 苯分子中C—H σ键发生断裂苯与液溴的反应在FeBr3催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为 ＋Br2＋HBr↑　苯与浓硝酸的反应在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为 ＋HO—NO2＋H2O　苯与浓硫酸的反应苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化学方程式为 ＋HO—SO3H＋H2O　③加成反应 共价键变化：大π键→σ键在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为 ＋3H2　。

3．苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相似性苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应例如，甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为 ＋3H2　2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同①烷基对苯环的影响甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于 邻位　、 对位　的氢原子活化而易于被取代例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为 ＋3H2O　,2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中 苯环　对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化例如：4．芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响5．化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用煤的成分煤是由 有机物　和少量 无机物　组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素煤的干馏概念把煤 隔绝空气　加强热使其分解的过程气态物质焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4液态物质粗氨水：氨、铵盐；粗苯：苯、甲苯、二甲苯；煤焦油：苯、酚类等固态物质焦炭煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)　煤的液化①直接液化：煤＋氢气液体燃料②间接液化：煤＋水蒸气―→水煤气甲醇等(2)天然气的综合应用天然气可以作清洁燃料，可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。

3)石油的综合利用①石油的成分：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物②石油的综合利用分馏概念利用石油中各组分 沸点　的不同进行分离的过程目的获得 汽油　、煤油、 柴油　等轻质油裂化概念将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为 含C原子数较少，沸点较低　的烃的过程目的提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是 汽油　的产量裂解就是深度裂化，得到 乙烯　、丙烯、甲烷等化工原料催化重整概念在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃的过程目的获得苯、甲苯等多种产品【正误辨析】(1) 属于苯的同系物　　)[提示]　×　苯的同系物只含有一个苯环2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响　　)[提示]　√　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化3)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应　　)[提示]　×　苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应4)异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种　　)[提示]　×　异丙苯中苯环上的一氯代物有三种，其一氯代物有五种5)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，是官能团。

　　)[提示]　×　不是官能团6)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色　　)[提示]　×　苯的同系物中和苯环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色7)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯　　)[提示]　×　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应8)苯的邻二取代物不存在同分异构体　　)[提示]　√　苯环上的碳碳键完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上　　)[提示]　√　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂10)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和　　)[提示]　×　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。